DE4110973A1 - Mittel mit physiologischem kuehleffekt und fuer diese mittel geeignete wirksame verbindungen - Google Patents

Mittel mit physiologischem kuehleffekt und fuer diese mittel geeignete wirksame verbindungen

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Description

Die Erfindung betrifft Mittel ohne störenden Eigengeruch und Eigengeschmack, die bei Aufbringen auf die Haut oder auf die Schleimhäute einen physiologischen Kühleffekt bewirken. Offenbar kommt die Wirkung, die der betrof­ fenen Person den Eindruck der Frische vermittelt, durch Stimulierung der entsprechenden Rezeptoren des mensch­ lischen Nervensystems zustande. Weiterhin betrifft die Erfindung neue Verbindungen, die diese Wirkung hervor­ rufen können.
Die bekannteste natürliche Verbindung mit physiologi­ scher Kühlwirkung ist zweifellos das im Pfefferminzöl (ex Mentha arvensis) vorkommende (-)-Menthol. Es wird beispielsweise für die Herstellung von Zahnreinigungs­ mitteln, Mundwässern, Nahrungsmitteln, Getränken und Kosmetika eingesetzt. Jedoch werden das typische inten­ sive Pfefferminz-Eigenaroma und der bitter-brennende Eigengeschmack oft als störend empfunden.
Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, Stoffe zu finden, die den positiven Effekt der Kühlwirkung be­ sitzen, ohne die oben geschilderten Nachteile des Menthols aufzuweisen. So werden z. B. in der DE-OS 22 02 535 p-Menthan-3-carboxamid und Ester der p- Menthan-3-carbonsäure, in der DE-OS 22 05 255 N­ substituierte p-Menthan-3-carboxamide, in der DE-OS 23 17 538 aliphatische Amide, in der DE-OS 23 34 985 cyclische und acyclische Sulfoxide und Sulfone und in der DE-OS 23 45 156 aliphatische substituierte Phos­ phinoxide vorgeschlagen. Diese Verbindungen kommen jedoch nicht in der Natur vor und werden vom mensch­ lichen Organismus auch nicht zu natürlich vorkommenden Stoffen abgebaut, so daß sie lebensmittelrechtlich bedenklich sind.
Auch Mentholderivate hat man untersucht; sie erfüllen aber die gestellten Anforderungen nur unvollkommen. So weist das in der DE-OS 20 22 364 vorgeschlagene 1- Menthylethylcarbonat einen orangenartigen Geruch auf, der in der DE-OS 24 33 165 vorgeschlagenen N-Acetyl­ glycin-menthylester sowie die in der DE-OS 23 39 661 vorgeschlagenen Mentholester heterocyclischer Carbon­ säuren sind bitter, und die in der US-PS 38 30 930 vorgeschlagenen Menthylketoester sind z. T. anhaltend bitter und weisen nur eine schwache Kühlwirkung auf.
Aus der DE-OS 26 08 226 sind Mentholester natürlich vorkommender C2-C6-Hydroxycarbonsäuren (die gegebenen­ falls ihrerseits an der Hydroxygruppe mit C1-C4-Carbon­ säuren verestert sind) bekannt, die geruch- und ge­ schmacklos sind und eine langanhaltende Kühlwirkung auf­ weisen. Insbesondere das l-Menthyllactat hat sich in der Praxis bewährt. Allerdings ist das Produkt nicht basen­ stabil, so daß es nicht für alle Anwendungen (z. B. Sei­ fen) geeignet ist.
Auch andere Produkte werden bereits in der Praxis einge­ setzt, beispielsweise 3-1-Menthoxypropan-1.2-diol (EP-PS 80 148) und N-Ethyl-p-methan-3-carboxamid (DE-OS 22 05 255 und 24 13 639). Es bestand jedoch ein Bedarf nach Mitteln mit gesteigerter Kühlwirkung bzw. einem besseren Preis/Leistungs-Verhältnis.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß ausgewählte Ketale cyclischer Struktur die gesuchte glückliche Kombination wünschenswerter Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel mit physiologischem Kühleffekt enthaltend mindestens ein Ketal der Formel
worin
R¹ einen C₂-C₆-Alkylenrest mit mindestens 1, aber höchstens 3 Hydroxylgruppe(n), vorzugsweise mit 1 Hydroxygruppe,
R² bis R¹⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl, vorzugsweise pro Molekül entweder eine Methyl- und eine Isopropylgruppe und ansonsten Wasserstoff oder 3 Methylgruppen und ansonsten Wasserstoff, und
m, n unabhängig voneinander Null oder 1 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe m+n 1 oder 2, vorzugsweise 1, ist.
Bevorzugte Reste R1 umfassen 1.2- und 1.3-Alkylenreste, die zusammen mit den beiden Sauerstoffatomen und mit dem Kohlenstoffatom, an dem die beiden Sauerstoffatome sitzen, einen Dioxolan- bzw. Dioxanring bilden.
Die Ketale I sind entweder bekannt, oder sie sind bis­ lang unbekannt gewesen und können analog bekannten Ver­ fahren hergestellt werden. So wird man das Ketal I in der Regel durch sauer katalysierte Umsetzung des dem Ketal I zugrundeliegenden Ketons und mindestens der äquivalenten Menge aliphatischem C3-C6-Alkohol mit mindestens 3 und höchstens 5, vorzugsweise mit 3, Hydroxylgruppen herstellen. Im allgemeinen wird man das dem Ketal I zugrundeliegende Keton und mindestens 0,5 Moläquivalente, in der Regel aber das 1.2- bis 4­ fache, vorzugsweise das 1.5- bis 3-fache dieser Menge, des C3-C6-Alkohols mit 3 bis 5 Hydroxylgruppen ein setzen. Als sauren Katalysator kann man z. B. p-Toluol­ sulfonsäure, Phosphorsäure oder Kaliumhydrogensulfat in katalytisch wirksamen Mengen (z. B. 0.1 bis 3 g p-Toluol­ sulfonsäure pro Mol Keton) verwenden. Vorzugsweise wird man die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel durchführen, das mit Wasser ein Azeotrop bildet, so daß das bei der Ketalbildung frei werdende Wasser azeotrop abgeschleppt werden kann. Bevorzugte organische Lösungs­ mittel umfassen z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Methylenchlorid und Trichlorethylen. Die Reaktion kann als beendet betrachtet werden, wenn sich kein Wasser mehr abscheidet. Es empfiehlt sich, anschließend mit verdünnter Lauge und mit Wasser zu waschen, die orga­ nische Phase abzutrennen und zu trocknen, das Lösungs­ mittel abzuziehen und den Rückstand gegebenenfalls zu reinigen, z. B. durch Destillation.
Besonders bevorzugte Ketale I entsprechen den Formeln
worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, wobei von den Ketalen II und III jeweils die Glycerinketale be­ sonders bevorzugt sind.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind die Ketale III.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln einzusetzenden Ketale I weisen asymmetrische C-Atome auf; bei ihnen kann daher optische Isomerie auftreten. Je nach Aus­ gangsmaterial und angewendeten Herstellungsmethoden können sie als Gemische der optischen Isomeren oder als reine Isomere vorliegen. Die Kühlwirkung der Isomeren kann unterschiedlich sein, so daß das eine oder andere Isomere bevorzugt sein kann.
Die erfindungsgemäßen Mittel können neben den Ketalen I Träger und/oder Verdünnungsmittel enthalten. Deren Art richtet sich nach dem vorgesehenen Zweck des Mittels.
Die erfindungsgemäßen Mittel können überall da ange­ wendet werden, wo eine physiologische Kühlwirkung er­ wünscht ist. Zusammensetzungen, in denen solche Kühl­ mittel gern verwendet werden, sind beispielsweise Genuß­ mittel wie Kaugummi, Kautabak, Zigaretten, Getränke, Eis, Konfekt, Waffelfettmasse, pharmazeutische Präpa­ rate, Körperpflegemittel oder kosmetische Präparate, wie Zahnreinigungsmittel, Mundwasser, Gurgelpräparate, Par­ füms, Puder, Lotionen, Salben, Oele, Cremes, Rasier­ schaum, Rasierwässer, Shampoos usw.
Die Endprodukte enthalten die Ketale I in einer Menge, die ausreicht, um das erwünschte Kälteempfinden hervor­ zurufen. In der Regel kommen 0,01 bis 3, vorzugsweise 0,05 bis 1, Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung, zur Anwendung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Bei den Prozentangaben handelt es sich, sofern nichts anderes angegeben ist, um Gewichtsprozente.
Beispiele Beispiel 1 l-Menthonglycerinketal (bekannt aus Svishchuk A.A.; Makhnovskii, N.K.; Mikryukova N. Kh. Ukr. Khim. Zh. (Russ. Ed.) 43(2), 173-6, 1977 CA 87(5): 39667u)
In einem 2-l-Dreihalskolben werden 308 g l-Menthon (2 mol), 276 g Glycerin (3 mol) und 5 g Kaliumhydrogen­ sulfat in Toluol vorgelegt. Dieses Gemisch wird am Wasserabscheider unter Rückfluß erhitzt. Nach 7 Stunden sind 42 g Wasser abgeschieden. Nach Neutralisation wird destilliert.
Bei 104-106°C/1 mbar gehen 441 g einer farblosen klaren Flüssigkeit über. Laut Gaschromatogramm liegt die Reinheit über 99%. Nach dem NMR-Spektrum enthält die resultierende Verbindung einen 1.3-Dioxolanring.n = 1.4749; α = -14.1°; d (25°C) = 1.0380.
Beispiel 2 3,3,5-Trimethylcyclohexanon-glycerinketal
Ein Gemisch aus 140 g 3,3,5-Trimethylcyclohexanon (1 mol), 184 g Glycerin (2 mol) und 2 g p-Toluolsulfon­ säure in Toluol wird wie in Beispiel 1 behandelt.
Bei 70-102°C/1,5 mbar gehen 235 g einer farblosen klaren Flüssigkeit über. Laut Gaschromatogramm beträgt die Reinheit über 99%.n = 1.4699; d (25°C) = 1.0369; Fp. <-20°C.

Claims (8)

1. Mittel mit physiologischem Kühleffekt enthaltend mindestens ein Ketal der Formel worin
R¹ einen C₂-C₆-Alkylenrest mit mindestens 1, aber höchstens 3 Hydroxylgruppe(n),
R² bis R¹⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl, und
m, n unabhängig voneinander Null oder 1 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe m+n 1 oder 2 ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, wobei R1 einen 1,2- oder 1,3-Alkylenrest bedeutet.
3. Mittel nach Anspruch 1, wobei R1
4. Mittel nach Anspruch 1, wobei die Reste R2 bis R10 entweder eine Methylgruppe und eine Isopropylgruppe und ansonsten Wasser­ stoff oder 3 Methylgruppen und ansonsten Wasserstoff bedeuten.
5. Mittel nach Anspruch 1, wobei die Summe m + n 1 ist.
6. Verbindungen der Formel worin R1 die Bedeutung nach Anspruch 1 hat.
7. 3,3,5-Trimethylcyclohexanon-glycerinketal.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 zur Erzielung eines Kühleffekts auf menschlicher Haut oder Schleimhaut.
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