DE19807774A1 - Verwendung von Flavonen bzw. Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation - Google Patents
Verwendung von Flavonen bzw. Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen OxidationInfo
- Publication number
- DE19807774A1 DE19807774A1 DE19807774A DE19807774A DE19807774A1 DE 19807774 A1 DE19807774 A1 DE 19807774A1 DE 19807774 A DE19807774 A DE 19807774A DE 19807774 A DE19807774 A DE 19807774A DE 19807774 A1 DE19807774 A1 DE 19807774A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cosmetic
- preparations
- acid
- group
- anions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Flavonen, Flavanonen bzw. Fla
vonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder generell Ascorbylverbindungen ge
gen Oxidation, insbesondere in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen. Be
vorzugt betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische Zubereitungen mit einem
wirksamen Schutz vor schädlichen Oxidationsprozessen in der Haut, aber auch zum
Schutze kosmetischer Zubereitungen selbst bzw. zum Schutze der Bestandteile
kosmetischer Zubereitungen vor schädlichen Oxidationsprozessen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner antioxidativ wirksame Wirkstoffkombinationen,
bevorzugt solche, welche in hautpflegenden kosmetischen oder dermatologischen
Zubereitungen eingesetzt werden. Insbesondere betrifft die Erfindung auch kosmetische
und dermatologische Zubereitungen, solche Antioxidantien enthaltend.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische
und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder
dermatologischer Hautveränderungen wie z. B. der Hautalterung, insbesondere der
durch oxidative Prozesse hervorgerufenen Hautalterung.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Wirkstoffe und Zubereitungen, solche Wirk
stoffe enthaltend, zur kosmetischen und dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe
erythematöser, entzündlicher, allergisch er oder autoimmunreaktiver Erscheinungen,
insbesondere Dermatosen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Wirkstoffkombinationen und Zubereitungen, die
zur Prophylaxe und Behandlung der lichtempfindlichen Haut, insbesondere von
Photodermatosen, dienen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist
allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist
(der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert
werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem
sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar
mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich
um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es
sich um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure,
der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, des sogenannten
UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da dessen Strahlen
Reaktionen bei lichtempfindlicher Haut hervorrufen können. Es ist erwiesen, daß
UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des
Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache
zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der
schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
Zum Schutz gegen die Strahlen des UVA-Bereichs werden daher gewisse Derivate des
Dibenzoylmethans verwendet, deren Photostabilität (Int. J. Cosm. Science 10, 53
(1988)), nicht in ausreichendem Maße gegeben ist.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann
die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um ra
dikalische Verbindungen, beispielsweise Hydroxyradikale. Auch undefinierte radikali
sche Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen
Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauer
stoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei
UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere. Singulettsauerstoff
beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden
Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus.
Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des
Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß
auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in
die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Durch all diese Einflüsse ist die Zelle dem sogenannten oxidativen Streß ausgesetzt,
unter welchem verstanden wird die Belastung der lebenden Zelle durch Anreicherung
zellschädigender oxidierter Verbindungen wie beispielsweise Lipid-Hydroperoxide, Was
serstoffperoxid oder reaktive Sauerstoffverbindungen wie Singulett-Sauerstoff, Hydro
xyl, Hyperoxid-Anionen. Der oxidative Streß kann z. B. durch Strahlungs-Einwirkung,
Xenobiotika, Schwermetall-Ionen oder andere Ursachen induziert werden. Er spielt eine
Rolle bei der Entstehung einiger Erkrankungen.
Zwar besitzt der Körper in begrenztem Maße Abwehrmechanismen gegen den oxida
tiven Streß. So können mit Hilfe verschiedener Enzym-Aktivitäten [z. B. Superoxid-Dis
mutase, Peroxidasen wie Glutathionperoxidase (s. Glutathion), Katalase, Cae
ruloplasmin] das Auftreten reaktiver Radikale verhindert werden. Dies reicht aber
oftmals nicht aus und muß, sei es auf kosmetischem oder medizinischem Niveau,
Unterstützung erfahren.
Um oxidativem Streß vorzubeugen, können den kosmetischen bzw. dermatologischen
Formulierungen zusätzliche Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Vitamin E, eine Substanz mit bekannter
antioxidativer Wirkung in Lichtschutzformulierungen einzusetzen, dennoch bleibt auch
hier die erzielte Wirkung weit hinter der erhofften zurück.
Aufgabe der Erfindung war es daher auch, kosmetische, dermatologische und
pharmazeutische Wirkstoffe und Zubereitungen sowie Lichtschutzformulierungen zu
schaffen, die zur Prophylaxe und Behandlung lichtempfindlicher Haut, insbesondere
Photodermatosen, bevorzugt PLD dienen.
Weitere Bezeichnungen für die polymorphe Lichtdermatose sind PLD, PLE, Mallorca-Akne
und eine Vielzahl von weiteren Bezeichnungen, wie sie in der Literatur (z. B. A.
Voelckel et al, Zentralblatt Haut- und Geschlechtskrankheiten (1989), 156, S. 2), an
gegeben sind.
Erythematöse Hauterscheinungen treten auch als Begleiterscheinungen bei gewissen
Hauterkrankungen oder -unregelmäßigkeiten auf. Beispielsweise ist der typische
Hautausschlag beim Erscheinungsbild der Akne regelmäßig mehr oder weniger stark
gerötet.
Hauptsächlich werden Antioxidantien als Schutzsubstanzen gegen den Verderb der sie
enthaltenden Zubereitungen verwendet. Dennoch ist bekannt, daß auch in der menschli
chen und tierischen Haut unerwünschte Oxidationsprozesse auftreten können. Solche
Prozesse spielen eine wesentliche Rolle bei der Hautalterung.
Im Aufsatz "Skin Diseases Associated with Oxidative Injury" in "Oxidative Stress in Der
matologyl", S. 323 ff. (Marcel Decker Inc., New York, Basel, Hong Kong, Herausgeber:
Jürgen Fuchs, Frankfurt, und Lester Packer, Berkeley/Californien), werden oxidative
Schäden der Haut und ihre näheren Ursachen aufgeführt.
Soll menschliches Haar dauerhaft gefärbt werden, kommen in der Praxis lediglich oxi
dierende Haarfärbeverfahren in Betracht. Beim oxidativen Haarfärben erfolgt die Ausbil
dung des Farbstoffchromophoren durch Reaktion von Präkursoren (Phenole, Amine,
Phenole, seltener auch Diamine) und Basen (meistens p-Phenylendiamin) mit dem Oxi
dationsmittel, zumeist Wasserstoffperoxid. Wasserstoffperoxidkonzentrationen um 6%
werden dabei gewöhnlich verwendet.
Üblicherweise wird davon ausgegangen, daß neben der Färbewirkung auch eine Bleich
wirkung durch das Wasserstoffperoxid erfolgt. In oxidativ gefärbtem menschlichem Haar
sind, ähnlich wie bei gebleichtem Haar, mikroskopische Löcher an den Stellen, an
denen Melaningranula vorlagen, nachweisbar.
Tatsache ist, daß das Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid nicht nur mit den Farbvorstu
fen, sondern auch mit der Haarsubstanz reagieren und dabei unter Umständen eine
Schädigung des Haares bewirken kann.
Antioxidantien sind Substanzen, welche Oxidationsprozesse verhindern bzw. welche die
Autoxidation ungesättigte Verbindungen enthaltender Fette verhindern. Antioxidantien,
welche auch auf dem Gebiete der Kosmetik und der Pharmazie Verwendung finden,
sind beispielsweise α-Tocopherol, insbesondere in Form des α-Tocopherylacetats,
Sesamol, Gallensäurederivate, Butylhydroxyanisol und Butylhydroxytoluol.
Auch aus dem Grunde, solchen Reaktionen vorzubeugen, können kosmetischen Formu
lierungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
Antioxidantien sind chemische Substanzen unterschiedlichster Struktur, die uner
wünschte, durch Sauerstoff-Einwirkungen und andere oxidative Prozesse bedingte Ver
änderungen in den zu schützenden Stoffen hemmen oder verhindern. Antioxidantien
werden insbesondere eingesetzt, um organische Produkte zu schützen, namentlich
Fette und Öle, aber auch Wirk- und Zusatzstoffe wie beispielsweise Aromastoffe und
dergleichen. Als Antioxidantien wirksam sind beispielsweise durch sterisch hindernde
Gruppen substituierte Phenole, Hydrochinone, Brenzcatechine und aromatische Amine
sowie deren Metall-Komplexe. Für Fette, Lebensmittel und insbesondere auch
kosmetische und dermatologische Zubereitungen eignen sich Tocopherol, Butyl
hydroxyanisol (BHA), Butylhydroxytoluol (BHT), Octyl- und Dodecylgallat sowie Ascor
bin-, Milch-, Citronen- und Weinsäure sowie deren Salze.
Zwar sind einige Antioxidantien und Radikalfänger bekannt. So ist bereits in den US-Pa
tentschriften 4,144,325 und 4,248,861 sowie aus zahlreichen anderen Dokumenten vor
geschlagen worden, Vitamin E, eine Substanz mit bekannter antioxidativer Wirkung in
Lichtschutzformulierungen einzusetzen, dennoch bleibt auch hier die erzielte Wirkung
weit hinter der erhofften zurück.
An sich vorzügliches Antioxidantien werden gewählt aus der Gruppe der Ascorbinsäure
und der Ascorbylverbindungen.
L-Ascorbinsäure {(R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5-H-furan-2-on, Vi
tamin C} zeichnet sich durch die Strukturformel
aus. Sie ist leicht löslich in Wasser, gut löslich in Alkohol, unlöslich in Ether, Petrolether,
Chloroform, Benzol sowie in Fetten und fetten Ölen. Ascorbinsäure ist ein Endiol und wirkt
als Redukton stark reduzierend. Ascorbinsäure ist wärmeempfindlich und wird
insbesondere in Gegenwart von Schwermetallspuren sowie in alkalischem Milieu durch
Licht und Luftsauerstoff zersetzt, in reinem, trockenem Zustand ist sie dagegen relativ
beständig gegen Licht, Luft und Wärme.
In kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen werden anstatt der Ascorbinsäu
re oftmals Ascorbylverbindungen, bevorzugt Ascorbylester von Fettsäuren, besonders
bevorzugt Ascorbylpalmitat eingesetzt, da die Empfindlichkeit dieser Verbindungen auf
oxidativen Einfluß gegenüber der Ascorbinsäure stark herabgesetzt ist und diese
Verbindungen zumeist besser öllöslich sind, was galenische Vorteile bieten kann.
Ascorbylverbindungen im engeren Sinne sind insbesondere die Ascorbylester der all
gemeinen Struktur
wobei R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu 25 Kohlenstoffato
men darstellen kann.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, die Nachteile des Standes der Technik
zu beseitigen. Insbesondere sollten Wirkstoffe bzw. Zubereitungen, solche Wirkstoffe
enthaltend, zur Verfügung gestellt werden, bei deren Verwendung die Schädigung der
Haut und/oder des Haares durch oxidativen Einfluß zumindest gemindert, wenn nicht
gänzlich verhindert werden können.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, kosmetische Zuberei
tungen zur Verfügung zu stellen, welche vor oder nach Behandlung des Haars mit Haar
färbezubereitungen, selbst solcher mit einem Gehaft an starken Oxidationsmitteln wie
z. B. Wasserstoffperoxid, deren schädigenden Oxidationswirkung entgegenwirken.
Insbesondere sollten Wirkstoffe und Zubereitungen, solche Wirkstoffe enthaltend, zur
kosmetischen und dermatologischen Behandlung und/Öder Prophylaxe erythematöser,
entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen, insbesondere
Dermatosen, aber auch des Erscheinungsbildes des "Stingings" zur Verfügung gestellt
werden.
In einer besonderen Aufgabenstallung sollten Wege aufgefunden werden, Ascorbylver
bindungen, insbesondere Vitamin C und Vitamin-C-Ester gegen schädlichen oxidativen
Einfluß zu schützen, und zwar bevorzugt in kosmetischen oder dermatologischen
Zubereitungen.
Die Verwendung von Flavonen bzw. Flavonoiden in der Kosmetik bzw. Dermatologie ist
an sich bekannt. So beschreibt die DE-OS 44 44 238 Kombinationen von Zimtsäu
rederivaten und Flavonglycosiden, beispielsweise α-Glycosylrutin als Antioxidantien und
als Wirkstoffe gegen andere Indikationen.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß die Ver
wendung mindestens eines Wirkstoffes, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavano
ne und Flavonoide, zum Schutze mindestens eines Wirkstoffes, gewählt aus der Gruppe
der Ascorbinsäure und der Ascorbylverbindungen gegen Oxidation, und zwar
insbesondere zum Schutze gegen Oxidation in kosmetischen oder dermatologischen
Zubereitungen, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv "Flavone" genannt) sind durch folgende
Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspostitionen angegeben):
Einige der wichtigeren Flavone, welche auch in der belebten Natur aufzufinden sind,
sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.
Flavonoide sind Glycoside der Flavone, der Flavanone, deren Grundgerüst durch die
folgende Struktur gekennzeichnet ist:
der 3-Hydroxyflavone (Flavonole), deren Grundgerüst durch die folgende Struktur
gekennzeichnet ist:
der Aurone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet
ist:
sowie der Isoflavone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet
ist:
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt gewählt aus der Gruppe
der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1-Z7 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy-
sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und
unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird
aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der
Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1-Z6 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy-
sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und
unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird
aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Bevorzugt können solche Strukturen gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen
der generischen Strukturformel
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen.
Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff
atome darstellen.
Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe
der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch
andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl,
Mannosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfin
dungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Vorteilhaft werden Z1-Z5 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH, Me
thoxy-, Ethoxy- sowie 2-Hydroxyethoxy-, und die Flavonglycoside haben die Struktur
Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Flavonglycoside aus der Gruppe,
welche durch die folgende Struktur wiedergegeben werden:
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen.
Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff
atome darstellen.
Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe
der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch
andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl,
Mannosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfin
dungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavongly
coside zu wählen aus der Gruppe α-Glucasylrutin, α-Glucosylmyrictrin, α-Glucosyl
isoquercitrin und α-Glucosylquercitrin.
Ein erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist α-Glucosylrutin. Es zeichnet
sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Naringin (Aurantiin,
Naringenin-7-rhamnoglucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Hesperidin
(3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon-7-rutinosid, Hesperidosid, Hesperetin-7-O-rutinosid). Es
zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Rutin (3,3',4',5,7-Pen
tahydroxyflyvon-3-rutinosid, Quercetin-3-rutinosid, Sophorin, Birutan, Rutabion,
Taurutin, Phytomelin, Melin). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Troxerutin (3,5-Di
hydroxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glu
copyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Monoxerutin
(3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyrano
syl)-β-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Dihydrorobinetin
(3,3',4',5',7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Taxifolin
(3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Eriodictyol-7-glu
cosid (3',4',5,7-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende
Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Flavanomareïn
(3',4',7,8-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur
aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Isoquercitrin
(3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon-3-(β-D-Glucopyranosid). Es zeichnet sich durch
folgende Struktur aus:
Das oder die Flavonderivate und/oder Flavanonderivate, insbesondere Flavonoide sind
erfindungsgemäß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen be
vorzugt zu 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt zu 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, ins
besondere bevorzugt zu 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitungen, enthalten.
Die Ascorbylverbindung oder die Ascorbylverbindungen, insbesondere Vitamin C, ist
bzw. sind erfindungsgemäß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zuberei
tungen bevorzugt zu 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt zu 0,05 Gew.-% bis 5
Gew.-%, insbesondere bevorzugt zu 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zubereitungen, enthalten.
Die erfindungsgemäße Kombination aus mindestens einem Flavonderivat und/oder Fla
vanonderivat, insbesondere mindestens einem Flavonoid und mindestens einer
Ascorbylverbindung, insbesondere Vitamin C, wird im Rahmen dieser Schrift auch
kollektiv als "erfindungsgemäßer Wirkstoff" oder "erfindungsgemäß verwendeter
Wirkstoff" oder "erfindungsgemäß verwendete Wirkstoffkombination" bezeichnet bzw.
mit sinnverwandten Bezeichnungen belegt.
Die Schrift JP-OS Hei-06-138,941 beschreibt zwar orale Zubereitungen mit einem Ge
halt an wasserlöslichen Glycosiden, welche beispielsweise gewählt werden können aus
der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosylisoquercitrin und α-Gluco
sylquercitrin. Die Schrift JP-OS Hei-04-363,395 beschreibt ein Verfahren, die Zersetzung
von Parfümbestandteilen zu verhindern, welche sich unter anderem durch einen Zusatz
an α-Glucosylrutin zu den entsprechenden Zubereitungen auszeichnet. Ferner
beschreiben die Schriften EP-OS 586 303 und EP-OS 595 694 die Verwendung von
Flavonoiden als Antioxidantien bzw. Lichtschutzsubstanzen in Kosmetika.
Kein Hinweis ist diesen Schriften aber zu entnehmen, welcher in die Richtung der vorlie
genden Erfindung weisen könnte.
Es war für den Fachmann daher nicht vorauszusehen gewesen, daß die erfindungsge
mäß verwendeten Wirkstoffkombinationen bzw. kosmetische oder dermatologische Zu
bereitungen, solche enthaltend
- - besser als Antioxidans wirken
- - besser als Radikalfänger wirken
- - besser die Bindung von schädlichen Photoprodukten an Lipide, DNS und Proteine verhindern
- - besser gegen die Hautalterung wirken
- - besser die Haut gegen Photoreaktionen schützen
- - besser entzündlichen Reaktionen vorbeugen würde
als die Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen und Zubereitungen des Standes der Technik.
Ferner war nicht vorauszusehen gewesen, daß die erfindungsgemäß verwendeten
Wirkstoffkombinationen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen höhere
Stabilität aufweist als die jeweils einzeln verwendeten Wirkstoffe, was insbesondere die
Ascorbylverbindungen und ganz besonders das Vitamin C betrifft.
Erfindungsgemäß sind daher die Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus
Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Ascorbinsäure und/oder Ascorbylver
bindungen als Antioxidans sowie seine Verwendung zur Bekämpfung und/oder
Prophylaxe der durch oxidative Beanspruchung hervorgerufenen Hautalterung und
entzündlicher Reaktionen.
Als besonders vorteilhafte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ferner an
gesehen die Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus Flavonen, Flavanonen bzw.
Flavonoiden und Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen zur Bekämpfung
und/oder Prophylaxe des oxidativen Stresses.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können
wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung
der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik
dienen. Sie enthalten bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-%
bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitungen, an erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkom
binationen bzw. kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, solche Wirk
stoffkombinationen enthaltend Komplexbildner zuzufügen.
Komplexbildner sind an sich bekannte Hilfsstoffe der Kosmetologie bzw. der medizini
schen Galenik. Durch die Komplexierung von störenden Metallen wie Mn, Fe, Cu und
anderer können beispielsweise unerwünschte chemische Reaktionen in kosmetischen
oder dermatologischen Zubereitungen verhindert werden.
Komplexbildner, insbesondere Chelatoren, bilden mit Metallatomen Komplexe, welche
bei Vorliegen eines oder mehrerer mehrbasiger Komplexbildner, also Chelatoren,
Metallacyclen darstellen. Chelate stellen Verbindungen dar, in denen ein einzelner
Ligand mehr als eine Koordinationsstelle an einem Zentralatom besetzt. In diesem Falle
werden also normalerweise gestreckte Verbindungen durch Komplexbildung über ein
Metall-Atom oder -Ion zu Ringen geschlossen. Die Zahl der gebundenen Liganden hängt
von der Koordinationszahl des zentralen Metalls ab. Voraussetzung für die
Chelatbildung ist, daß die mit dem Metall reagierende Verbindung zwei oder mehr
Atomgruppierungen enthält, die als Elektronendonatoren wirken.
Der oder die Komplexbildner können vorteilhaft aus der Gruppe der üblichen Ver
bindungen gewählt werden, wobei bevorzugt mindestens eine Substanz aus der Gruppe
bestehend aus Weinsäure und deren Anionen, Citronensäure und deren Anionen,
Aminopolycarbonsäuren und deren Anionen (wie beispielsweise Ethylen
diamintetraessigsäure (EDTA) und deren Anionen, Nitrilotriessigsäure (NTA) und deren
Anionen, Hydroxyethylendiaminotriessigsäure (HOEDTA) und deren Anionen,
Diethylenaminopentaessigsäure (DPTA) und deren Anionen, trans-1,2-Diaminocyclo
hexantetraessigsäure (CDTA) und deren Anionen).
Der oder die Komplexbildner sind erfindungsgemäß vorteilhaft in kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen bevorzugt zu 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt
zu 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt zu 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfin
dungsgemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in
ausreichender Menge aufgebracht.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in ver
schiedenen Formen vorliegen. So können sie z. B. eine Lösung, eine wasserfreie Zube
reitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ
Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Was
ser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol
darstellen. Es ist auch vorteilhaft, Isoquercitrin in verkapselter Form darzureichen, z. B.
in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z. B. als Cellulo
severkapselungen, in Gelatine, Wachsmatrices oder liposomal verkapselt. Insbeson
dere Wachsmatrices wie sie in der DE-OS 43 08 282 beschrieben werden, haben sich
als günstig herausgestellt.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, erfindungsge
mäß verwendete Wirkstoffkombinationen in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen
zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können
kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver
wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver
hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver
dickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuch
tende und/oder feuchthaltende Substanzen. Fette, Öle, Wachse oder andere übliche
Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole,
Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder
Silikonderivate.
Insbesondere können erfindungsgemäß verwendete Wirkstoffkombinationen auch mit
anderen Antioxidantien und/oder Radikalfängern kombiniert werden.
Vorteilhaft werden solche Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Amino
säuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B.
Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin
und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin,
Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und
deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere
Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-,
N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-,
Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthio
dipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide,
Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthionin
sulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathio
ninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner
(Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin),
α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gal
lensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, unge
sättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Fol
säure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Tocopherole
und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie
Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol,
Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxy
butyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Sesamol,
Sesamolin, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate
(z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid)
und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide,
Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den
Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt
0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei
tung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die zusätzlichen Antioxidantien
darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von
0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder
die zusätzlichen Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzen
trationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Formulierung, zu wählen.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z. B. die genannten Fette,
Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er übli
cherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- - Mineralöle, Mineralwachse
- - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z. B. Rizinusöl;
- - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- - Alkylbenzoate;
- - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen
im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester
aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar
bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät
tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30
C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten
und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ket
tenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt wer
den aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyl
oleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Iso
nonylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Oc
tyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische,
halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten
und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether,
der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkoho
le, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder
ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlän
ge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können
beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halb
synthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl,
Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im
Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft
sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase
einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode
canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat,
Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostea
rat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen
aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne
der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen
aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird,
außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha
senkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu
verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin
ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan,
Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono
nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor
teilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise
Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmono
ethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether,
Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner
Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie ins
besondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt
werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw.
deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, be
sonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der
Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981,
1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei
alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z. B. die genannten Fette,
Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üb
licherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Etha
nol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes
Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vor
zugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alko
holischen Gelen vorzugsweise ein Polyacrylat ist.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitun
gen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielswei
se Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung
miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Vorteilhaft können erlindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten,
die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filter
substanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbe
sondere 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitun
gen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die
Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch
als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
Enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen UVB-Filtersubstanzen, können diese
öllöslich oder wasserlöslich sein. Erfindungsgemäß vorteilhafte öllösliche UVB-Filter sind
z. B.:
- - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
- - 4-Aminobenzoësäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoësäure(2-ethyl hexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoësäureamylester;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Me thoxyzimtsäureisopentylester;
- - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäu re(4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester,
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophe non;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethyl hexyl)ester, -2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin.
Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filter sind z. B.:
- - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
- - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
- - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornyliden methyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze sowie das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (die entsprechenden 10-Sulfato-Verbindungen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-Sulfonsäure bezeichnet.
Die Liste der genannten UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitie
rend sein.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer Kombination der erfindungs
gemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen mit mindestens einem UVB-Filter als Anti
oxidans bzw. die Verwendung einer Kombination der erfindungsgemäß verwendeten
Wirkstoffkombinationen mit mindestens einem UVB-Filter als Antioxidans in einer kos
metischen oder dermatologischen Zubereitung.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombina
tionen mit UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zu
bereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um
Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-me
thoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4-isopropylphenyl)propan-1,3-dion.
Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten,
sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten
Mengen eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer Kombination von erfindungs
gemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen mit mindestens einem UVA-Filter als Anti
oxidans bzw. die Verwendung einer Kombination der erfindungsgemäßen Wirkstoffkom
binationen mit mindestens einem UVA-Filter als Antioxidans in einer kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitung.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer Kombination aus erfindungs
gemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen mit mindestens einem UVA-Filter und min
destens einem UVB-filter als Antioxidans bzw. die Verwendung einer Kombination aus
Isoquercitrin mit mindestens einem UVA-filter und mindestens einem UVB-Filter als
Antioxidans in einer kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung.
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfin
dungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen können auch anorganische
Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor
UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Zirko
niums, Siliciums, Mangans, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei
denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um
Pigmente auf der Basis von Titandioxid.
Auch diese Kombinationen von UVA-Filter und Pigment bzw. Zubereitungen, die diese
Kombination enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die
vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden.
Bei kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zum Schutze der Haare vor
UV-Strahlen gemäß der Erfindung handelt es sich beispielsweise um Shampoonierungs
mittel, Zubereitungen, die beim Spülen der Haare vor oder nach der Shampoonierung,
vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung
der Haare angewendet werden, um Zubereitungen zum Fönen oder Einlegen der Haare,
Zubereitungen zum Färben oder Entfärben, um eine Frisier- und Behandlungslotion,
einen Haarlack oder um Dauerwellmittel.
Die kosmetischen und dermatologischen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie
üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung
verwendet werden. Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive
Substanzen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Verdickungsmittel, Emulga
toren, Fette, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe
oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die kosmetische oder dermato
logische Zubereitung selbst zu färben, Elektrolyte, Substanzen gegen das Fetten der
Haare.
Unter Elektrolyten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Alkali-, Am
monium-, Erdalkali- (unter Einbeziehung des Magnesiums) und Zinksalze anorganischer
Anionen und beliebige Gemische aus solchen Salzen zu verstehen, wobei gewährleistet
sein muß, daß sich diese Salze durch pharmazeutische oder kosmetische Unbedenk
lichkeit auszeichnen.
Die erfindungsgemäßen Anionen werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Chlori
de, der Sulfate und Hydrogensulfate, der Phosphate, Hydrogenphosphate und der li
nearen und cyclischen Oligophosphate sowie der Carbonate und Hydrogencarbonate.
Kosmetische Zubereitungen, die ein Hautreinigungsmittel oder Shampoonierungsmittel
darstellen, enthalten vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder am
photere oberflächenaktive Substanz, oder auch Gemische aus solchen Substanzen, die
erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen im wäßrigen Medium und
Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive
Substanz bzw. die Gemische aus diesen Substanzen können in einer Konzentration
zwischen 1 Gew.-% und 50 Gew.-% in dem Shampoonierungsmittel vorliegen.
Liegen die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen in Form einer Lotion
vor, die ausgespült und z. B. vor oder nach der Entfärbung, vor oder nach der Shampoo
nierung, zwischen zwei Shampoonierungsschritten, vor oder nach der Dauerwellbe
handlung angewendet wird, so handelt es sich dabei z. B. um wäßrige oder wäßrig-al
koholische Lösungen, die gegebenenfalls oberflächenaktive Substanzen enthalten, de
ren Konzentration zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5
Gew.-%, liegen kann.
Diese kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können auch Aerosole mit
den üblicherweise dafür verwendeten Hilfsmitteln darstellen.
Eine kosmetische Zubereitung in Form einer Lotion, die nicht ausgespült wird, insbeson
dere eine Lotion zum Einlegen der Haare, eine Lotion, die beim Fönen der Haare ver
wendet wird, eine Frisier- und Behandlungslotion, stellt im allgemeinen eine wäßrige,
alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung dar und enthält mindestens ein kationi
sches, anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres Polymer oder auch Gemische
derselben, sowie erfindungsgemäß verwendete Wirkstoffkombinationen in wirksamer
Konzentration. Die Menge der verwendeten Polymeren liegt z. B. zwischen 0,1 und 10
Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,1 und 3 Gew.-%.
Kosmetische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare, die die erfindungs
gemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen enthalten, können als Emulsionen
vorliegen, die vom nicht-ionischen oder anionischen Typ sind. Nicht-ionische Emul
sionen enthalten neben Wasser Öle oder Fettalkohole, die beispielsweise auch poly
ethoxyliert oder polypropoxyliert sein können, oder auch Gemische aus den beiden or
ganischen Komponenten. Diese Emulsionen enthalten gegebenenfalls kationische ober
flächenaktive Substanzen.
Erfindungsgemäß können kosmetische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der
Haare als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt an Isoquercitrin und dafür
üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische
Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Deri
vate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Ver
dickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch
aus Polyethylenglykol und Polyethylenglycolstearat oder -distearat, enthalten. Das
Verdickungsmittel ist in dem Gel z. B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%,
bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
Vorzugsweise beträgt die Menge an Isoquercitrin in einem für die Haare bestimmten
Mittel 0,05 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Erfindungsgemäße wäßrige kosmetische Reinigungsmittel oder für die wäßrige Reini
gung bestimmte wasserarme oder wasserfreie Reinigungsmittelkonzentrate können an
ionische, nichtionische und/oder amphotere Tenside enthalten, beispielsweise
- - herkömmliche Seifen, z. B. Fettsäuresalze des Natriums
- - Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate
- - Sulfoacetate
- - Sulfobetaine
- - Sarcosinate
- - Amidosulfobetaine
- - Sulfosuccinate
- - Sulfobernsteinsäurehalbester
- - Alkylethercarboxylate
- - Eiweiß-Fettsäure-Kondensate
- - Alkylbetaine und Amidobetaine
- - Fettsäurealkanolamide
- - Polyglycolether-Derivate.
Kosmetische Zubereitungen, die kosmetische Reinigungszubereitungen für die Haut
darstellen, können in flüssiger oder fester Form vorliegen. Sie enthalten neben erfin
dungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen vorzugsweise mindestens eine an
ionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische
daraus, gewünschtenfalls einen oder mehrere Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie übli
cherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Kon
zentration zwischen 1 und 94 Gew.-% in den Reinigungszubereitungen vorliegen, be
zogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel darstellen, enthalten neben
einem wirksamen Gehalt an Isoquercitrin vorzugsweise mindestens eine anionische,
nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus,
gegebenenfalls einen erfindungsgemäßes Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie üblicher
weise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer
Konzentration zwischen 1 Gew.-% und 94 Gew.-% in dem Shampoonierungsmittel
vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten außer den vorgenannten Ten
siden Wasser und gegebenenfalls die in der Kosmetik üblichen Zusatzstoffe, beispiels
weise Parfüm, Verdicker, Farbstoffe, Desodorantien, antimikrobielle Stoffe, rückfettende
Agentien, Komplexierungs- und Sequestrierungsagentien, Perlglanzagentien, Pflanzen
extrakte, Vitamine, Wirkstoffe und dergleichen.
Die vorliegende Erfindung umfaßt auch ein kosmetisches Verfahren zum Schutze der
Haut und der Haare vor oxidativen bzw. photooxidativen Prozessen, das dadurch ge
kennzeichnet ist, daß man ein kosmetisches Mittel, welches eine wirksame Konzentra
tion an erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen enthält, in ausreichender
Menge auf die Haut oder Haare aufbringt.
Ebenso umfaßt die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zum Schutze kosmeti
scher oder dermatologischer Zubereitungen gegen Oxidation oder Photooxidation, wo
bei diese Zubereitungen z. B. Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare dar
stellen, insbesondere Haarfärbemittel, Haarlacke, Shampoonierungsmittel, Farbsham
poonierungsmittel, ferner Schminkprodukte wie z. B. Nagellacke, Lippenstifte, Teint
grundlagen, Wasch- und Duschzubereitungen, Cremes zur Behandlung oder Pflege der
Haut oder um sämtliche anderen kosmetischen Zubereitungen handelt, deren Bestand
teile Stabilitätsprobleme aufgrund von Oxidation bzw. Photooxidation bei der Lagerung
mit sich bringen können, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetischen Zubereitungen
einen wirksamen Gehalt an Isoquercitrin aufweisen.
Vorzugsweise beträgt die Menge an erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombina
tionen in diesen Zubereitungen 0,01-10 Gew.-%, bevorzugt 0,05-5 Gew.-%, insbe
sondere 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Gegenstand der Erfindung ist auch das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemä
ßen kosmetischen Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter
Weise erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in kosmetische und dermatologi
sche Formulierungen einarbeitet.
Obwohl sich die erfindungsgemäß erzielten kosmetischen oder dermatologischen Zu
bereitungen und die darin befindlichen Wirkstoffkombinationen durch erhöhte Stabilität
gegenüber oxidativem Einfluß auszeichnen, sind doch Lagerungsformen bevorzugt, in
welchen ein verminderter Zutritt von Luftsauerstoff gegeben ist. So ist beispielsweise die
Befüllung unter Inertgas, insbesondere Stickstoff, vorteilhaft. Als vorteilhafte
Verpackung haben sich insbesondere Aluminiumtuben herausgestellt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie
einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht
anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamt
gewicht der Zubereitungen bezogen.
Gew.-% | |
Glycerylstearat | 5,00 |
Cetylalkohol | 5,00 |
Isopropylpalmitat | 7,00 |
Cyclomethicon | 5,00 |
Ascorbinsäure | 3,00 |
α-Glucosylrutin | 0,30 |
NaOH 45%ig | 1,00 |
Butylenglycol | 3,00 |
Na2H2EDTA | 0,20 |
Farbstoffe, Parfum, Konservierungsmittel | q.s. |
Wasser | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Steareth-20 | 3,00 |
Cetylalkohol | 3,00 |
Cyclomethicon | 6,00 |
Carbomer | 0,60 |
Na2H2EDTA | 0,20 |
Butylenglycol | 3,00 |
NaOH 45%ig | 0,40 |
Ascorbinsäure | 0,50 |
α-Glucosylrutin | 0,10 |
Farbstoffe, Parfum, Konservierungsmittel | q.s. |
Wasser | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat | 5,00 |
Caprylic/Capric Triglyceride | 15,00 |
Butylenglycol | 3,00 |
Na2H2EDTA | 0,20 |
MgSO4 | 0,70 |
NaOH 45%ig | 0,32 |
Ascorbinsäure | 1,00 |
α-Glucosylrutin | 0,20 |
Farbstoffe, Parfum, Konservierungsmittel | q.s. |
Wasser | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Xanthangummi | 2,00 |
Butylenglycol | 3,00 |
Na2H2EDTA | 0,20 |
MgSO4 | 0,70 |
NaOH 45%ig | 0,32 |
Ascorbinsäure | 1,00 |
α-Glucosylrutin | 0,20 |
Farbstoffe, Parfum, Konservierungsmittel | q.s. |
Wasser | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Bis-Diglycerylpolyacyladipat-2 | 3,00 |
Behenylalkohol | 4,00 |
Butylenglycol | 3,00 |
Cetrimoniumchlorid | 5,00 |
Citronensäure | 0,50 |
Na2H2EDTA | 0,20 |
NaOH 45%ig | 0,16 |
Ascorbinsäure | 0,50 |
α-Glucosylrutin | 0,10 |
Farbstoffe, Parfum, Konservierungsmittel | q.s. |
Wasser | ad 100,00 |
Claims (9)
1. Verwendung mindestens eines Wirkstoffes, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Fla
vanone und Flavonoide, zum Schutze mindestens eines Wirkstoffes, gewählt aus der
Gruppe der Ascorbinsäure und der Ascorbylverbindungen gegen Oxidation.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Wirkstof
fe, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavonoide in einem wirksamen
Gehalt in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegt.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Wirk
stoffe, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavonoide in kosmetischen
oder topischen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,01-10
Gew.-%, bevorzugt 0,05-5 Gew.-%, insbesondere 0,1-2,0 Gew.-% bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegt.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Wirkstof
fe, gewählt aus der Gruppe der Ascorbinsäure und der Ascorbylverbindungen in einem
wirksamen Gehalt in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegt.
5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Wirk
stoffe, gewählt aus der Gruppe der Ascorbinsäure und der Ascorbylverbindungen in
kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von
0,001-10 Gew.-%, bevorzugt 0,05-5 Gew.-%, insbesondere 0,1-2,0 Gew.-%
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegt.
6. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß als Wirkstoff, gewählt
aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavonoide das α-Glucosylrutin gewählt
wird.
7. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen zusätzlich einen oder mehrere Komplexbildner
enthalten.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Komplex
bildner gewählt wird oder werden aus der Gruppe bestehend aus Weinsäure und deren
Anionen, Citronensäure und deren Anionen, Aminopolycarbonsäuren und deren
Anionen (wie beispielsweise Ethylendiamintetraessigsäure und deren Anionen,
Nitrilotriessigsäure und deren Anionen, Hydroxyethylendiaminotriessigsäure und deren
Anionen, Diethylenaminopentaessigsäure und deren Anionen, trans-1,2-Di
aminocyclohexantetraessigsäure und deren Anionen).
9. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Komplex
bildner sind in den kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen bevorzugt zu
0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt zu 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere
bevorzugt zu 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen,
enthalten ist oder sind.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19807774A DE19807774A1 (de) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | Verwendung von Flavonen bzw. Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation |
US09/243,568 US20020013481A1 (en) | 1998-02-24 | 1999-02-03 | Use of flavones flavanones and flavonoids for protecting ascorbic acid and/or ascorbyl compounds from oxidation |
DE59910682T DE59910682D1 (de) | 1998-02-24 | 1999-02-11 | Verwendung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation |
EP99101745A EP0945128B1 (de) | 1998-02-24 | 1999-02-11 | Verwendung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation |
JP11041753A JPH11279167A (ja) | 1998-02-24 | 1999-02-19 | アスコルビン酸及び/又はアスコルビル化合物を酸化から保護するためのフラボン、フラバノン及びフラボノイドの使用 |
US10/725,229 US20040109882A1 (en) | 1998-02-24 | 2003-12-01 | Use of flavones, flavanones and flavonoids for protecting ascorbic acid and/or ascorbyl compounds from oxidation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19807774A DE19807774A1 (de) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | Verwendung von Flavonen bzw. Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19807774A1 true DE19807774A1 (de) | 1999-08-26 |
Family
ID=7858775
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19807774A Withdrawn DE19807774A1 (de) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | Verwendung von Flavonen bzw. Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation |
DE59910682T Expired - Fee Related DE59910682D1 (de) | 1998-02-24 | 1999-02-11 | Verwendung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE59910682T Expired - Fee Related DE59910682D1 (de) | 1998-02-24 | 1999-02-11 | Verwendung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20020013481A1 (de) |
EP (1) | EP0945128B1 (de) |
JP (1) | JPH11279167A (de) |
DE (2) | DE19807774A1 (de) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0995422A1 (de) * | 1998-10-01 | 2000-04-26 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Verwendung von Nitrilotriessigsäure zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Nitrilessigsäure sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
EP1000603A1 (de) * | 1998-10-01 | 2000-05-17 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
DE19913427A1 (de) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Wella Ag | Verwendung von reduzierenden Verbindungen zur Verstärkung und Strukturverbesserung von Keratin enthaltenden Materialien |
EP1057475A1 (de) * | 1999-06-04 | 2000-12-06 | Beiersdorf AG | Verwendung von Ascorbinsäure und einem oder mehreren Flavonderivaten und /oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes |
DE19939848A1 (de) * | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Wasser-in-Öl |
DE19962345B4 (de) * | 1999-12-23 | 2005-03-17 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Kosmetische Mittel mit Pflanzenextrakten aus den Samenhäutchen von Arachis hypogaea L. und Verwendung der Pflanzenextrakte |
FR2906716A1 (fr) * | 2006-10-06 | 2008-04-11 | Clarins Soc Par Actions Simpli | Utilisation d'une composition cosmetique pour le soin des peaux grasses. |
Families Citing this family (78)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19845319A1 (de) * | 1998-10-01 | 2000-04-06 | Beiersdorf Ag | Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
JP4510190B2 (ja) * | 1999-11-05 | 2010-07-21 | サントリーホールディングス株式会社 | 抗酸化剤およびその製造法 |
US8512718B2 (en) | 2000-07-03 | 2013-08-20 | Foamix Ltd. | Pharmaceutical composition for topical application |
US7442369B1 (en) * | 2000-08-09 | 2008-10-28 | Mcneil Ab | Compositions of minoxidil |
US6849613B2 (en) | 2001-08-29 | 2005-02-01 | Kedar N. Prasad | Multiple antioxidant micronutrients |
US7449451B2 (en) * | 2001-08-29 | 2008-11-11 | Premier Micronutrient Corporation | Use of multiple antioxidant micronutrients as systemic biological radioprotective agents against potential ionizing radiation risks |
IL152486A0 (en) * | 2002-10-25 | 2003-05-29 | Meir Eini | Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier |
US20050186142A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-08-25 | Foamix Ltd. | Kit and composition of imidazole with enhanced bioavailability |
US9211259B2 (en) * | 2002-11-29 | 2015-12-15 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Antibiotic kit and composition and uses thereof |
US7704518B2 (en) * | 2003-08-04 | 2010-04-27 | Foamix, Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US8486376B2 (en) * | 2002-10-25 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Moisturizing foam containing lanolin |
US7820145B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-10-26 | Foamix Ltd. | Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam |
US20050205086A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-09-22 | Foamix Ltd. | Retinoid immunomodulating kit and composition and uses thereof |
US10117812B2 (en) | 2002-10-25 | 2018-11-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier |
US9668972B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-06-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof |
US7700076B2 (en) | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
US8119109B2 (en) * | 2002-10-25 | 2012-02-21 | Foamix Ltd. | Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis |
US20080206161A1 (en) * | 2002-10-25 | 2008-08-28 | Dov Tamarkin | Quiescent foamable compositions, steroids, kits and uses thereof |
US8900554B2 (en) | 2002-10-25 | 2014-12-02 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition and uses thereof |
US20060193789A1 (en) * | 2002-10-25 | 2006-08-31 | Foamix Ltd. | Film forming foamable composition |
US20070292355A1 (en) * | 2002-10-25 | 2007-12-20 | Foamix Ltd. | Anti-infection augmentation foamable compositions and kit and uses thereof |
US20070292359A1 (en) * | 2002-10-25 | 2007-12-20 | Foamix Ltd. | Polypropylene glycol foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US8119150B2 (en) | 2002-10-25 | 2012-02-21 | Foamix Ltd. | Non-flammable insecticide composition and uses thereof |
US20080138296A1 (en) | 2002-10-25 | 2008-06-12 | Foamix Ltd. | Foam prepared from nanoemulsions and uses |
EP1556009B2 (de) * | 2002-10-25 | 2021-07-21 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Kosmetischer und pharmazeutischer schaum |
US20060018937A1 (en) * | 2002-10-25 | 2006-01-26 | Foamix Ltd. | Steroid kit and foamable composition and uses thereof |
US20050271596A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-12-08 | Foamix Ltd. | Vasoactive kit and composition and uses thereof |
US9265725B2 (en) | 2002-10-25 | 2016-02-23 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US7575739B2 (en) * | 2003-04-28 | 2009-08-18 | Foamix Ltd. | Foamable iodine composition |
US20080069779A1 (en) * | 2003-08-04 | 2008-03-20 | Foamix Ltd. | Foamable vehicle and vitamin and flavonoid pharmaceutical compositions thereof |
US8486374B2 (en) | 2003-08-04 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses |
JP2007508243A (ja) * | 2003-08-04 | 2007-04-05 | フォーミックス エルティーディー. | 両親媒性コポリマーゲル化剤を含む泡坦体 |
US8795693B2 (en) | 2003-08-04 | 2014-08-05 | Foamix Ltd. | Compositions with modulating agents |
CA2536482C (en) * | 2003-08-25 | 2012-07-24 | Foamix Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
EP1663121B1 (de) * | 2003-09-15 | 2008-08-13 | Unilever Plc | Verfahren zur glättung von haaren mit zusammensetzungen mit einer alpha-hydroxy-säure und einem reduktionsmittel |
EP1527777A1 (de) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | MERCK PATENT GmbH | Zubereitung mit antioxidanten Eigenschaften, die einen Benzoesäureester der Ascorbinsäure enthält |
JP2005310310A (ja) * | 2004-04-23 | 2005-11-04 | Sanyo Electric Co Ltd | トラッキングバランス調整装置 |
EP1771149A1 (de) * | 2004-07-23 | 2007-04-11 | The Procter and Gamble Company | Hautpflegezusammensetzung mit einem flavonoid und vitamin b3 |
CN1988882A (zh) * | 2004-07-23 | 2007-06-27 | 宝洁公司 | 基于基底的护肤制品 |
US20060018861A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Minghua Chen | Skin care composition |
CN1988881A (zh) * | 2004-07-23 | 2007-06-27 | 宝洁公司 | 包含类黄酮和维生素b3的护肤组合物 |
EP1683512B1 (de) | 2004-12-23 | 2014-03-26 | Kao Germany GmbH | Flavonoiden enthaltende Haarpflegezusammensetzung |
US20060140887A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Hair conditioning composition |
EP1783193B1 (de) * | 2004-12-27 | 2016-03-30 | Pokka Sapporo Food & Beverage Ltd. | Antioxidationsmaterial, anti-verfallmittel und nahrungsmittel oder getränke |
JP4995441B2 (ja) * | 2005-07-04 | 2012-08-08 | ホーユー株式会社 | 酸化染毛剤組成物 |
US20070009457A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-11 | The Procter & Gamble Company | Lipophilic personal care composition |
CN101217996A (zh) * | 2005-07-08 | 2008-07-09 | 宝洁公司 | 亲脂的个人护理组合物 |
WO2007102125A2 (en) * | 2006-03-06 | 2007-09-13 | The Procter & Gamble Company | Lipophilic personal care composition |
MX2009002536A (es) * | 2006-09-08 | 2009-04-14 | Foamix Ltd | Composicion espumable coloreada o coloreable y espuma. |
US20080260655A1 (en) | 2006-11-14 | 2008-10-23 | Dov Tamarkin | Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses |
WO2009007785A2 (en) * | 2006-11-14 | 2009-01-15 | Foamix Ltd. | Stable non-alcoholic foamable pharmaceutical emulsion compositions with an unctuous emollient and their uses |
US20080292560A1 (en) * | 2007-01-12 | 2008-11-27 | Dov Tamarkin | Silicone in glycol pharmaceutical and cosmetic compositions with accommodating agent |
EP1986473B1 (de) * | 2007-04-03 | 2017-01-25 | Tsinghua University | Organische elektrolumineszente vorrichtung |
US8636982B2 (en) | 2007-08-07 | 2014-01-28 | Foamix Ltd. | Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US20090130029A1 (en) * | 2007-11-21 | 2009-05-21 | Foamix Ltd. | Glycerol ethers vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US9439857B2 (en) | 2007-11-30 | 2016-09-13 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foam containing benzoyl peroxide |
WO2010041141A2 (en) | 2008-10-07 | 2010-04-15 | Foamix Ltd. | Oil-based foamable carriers and formulations |
WO2009072007A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Foamix Ltd. | Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof |
CA2712120A1 (en) | 2008-01-14 | 2009-07-23 | Foamix Ltd. | Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses |
US8104433B2 (en) * | 2008-07-17 | 2012-01-31 | Vet Planet, Llc | Long-lasting gustatory and/or olfactory aversion veterinary compositions for behavior modification |
JP2010126503A (ja) * | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Yamano:Kk | L−アスコルビン酸の安定化方法、調製液体抽出物、固体状抽出物、半流動体抽出物 |
US20100158829A1 (en) * | 2008-12-24 | 2010-06-24 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Method and Composition for Color Modulation |
CA2760186C (en) | 2009-04-28 | 2019-10-29 | Foamix Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof |
WO2011013009A2 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
WO2011013008A2 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
US8871184B2 (en) | 2009-10-02 | 2014-10-28 | Foamix Ltd. | Topical tetracycline compositions |
US9849142B2 (en) | 2009-10-02 | 2017-12-26 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo |
US8174881B2 (en) | 2009-11-24 | 2012-05-08 | Micron Technology, Inc. | Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device |
JP5688234B2 (ja) * | 2010-03-12 | 2015-03-25 | 株式会社ヤマノホールディングス | L‐アスコルビン酸含有粉の製造方法 |
JP2012017277A (ja) * | 2010-07-07 | 2012-01-26 | Yamano Holdings:Kk | L‐アスコルビン酸含有粉の製造方法及びl‐アスコルビン酸含有粉 |
ES2420080B1 (es) * | 2013-06-05 | 2014-06-23 | Mitra Sol Technologies S.L. | Combinación sin�rgica de flavonoides y vitamina C |
CN103601772B (zh) * | 2013-11-12 | 2016-03-16 | 李玉山 | 超声波辅助法合成曲克芦丁 |
US10499682B2 (en) | 2014-08-25 | 2019-12-10 | New Age Beverage Corporation | Micronutrient formulation in electronic cigarettes |
MX2020012139A (es) | 2016-09-08 | 2021-01-29 | Vyne Pharmaceuticals Inc | Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne. |
US20220296558A1 (en) * | 2019-04-26 | 2022-09-22 | Cytosolve, Inc. | Compositions for improving brain health and memory |
KR102271683B1 (ko) * | 2019-11-06 | 2021-06-30 | 한남대학교 산학협력단 | 식후혈당상승억제 효능을 가진 유색미로부터 분리 정제된 신규한 (2R,3R)-4’-O-methyltaxifolin 3-O-β-D-glucopyranoside |
CN111548381B (zh) * | 2020-05-09 | 2022-04-19 | 天方药业有限公司 | 一种曲克芦丁的精制方法 |
US20220313573A1 (en) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | L'oreal | Compositions and methods for styling the hair |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1987006128A1 (en) * | 1986-04-07 | 1987-10-22 | Clemetson Ab Charles | Catechin coated ascorbic acid and method |
DE4227806A1 (de) * | 1991-08-23 | 1993-02-25 | Fischer Pharma Ltd | Hautaufhellungsmittel |
DE4139921A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Wella Ag, 6100 Darmstadt, De | Verwendung von radikalfaengern und/oder zur deaktivierung nicht-radikalischer, reaktiver sauerstoffspezies geeigneter substanzen zur verhinderung oder verzoegerung des ergrauens von menschlichen haaren |
DE4339486A1 (de) * | 1993-11-19 | 1995-05-24 | Erwin Backhaus | Mittel zur Verzögerung des Alterungsprozesses der Haut |
EP0716847A1 (de) * | 1994-12-13 | 1996-06-19 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden |
US5587171A (en) * | 1992-10-22 | 1996-12-24 | L'oreal | Cosmetic of dermopharmaceutical composition containing, in combination, a lauroylmethionate of a basic amino acid and at least one polyphenol |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69016800T2 (de) * | 1989-03-08 | 1995-07-20 | Hayashibara Biochem Lab | Herstellung und Verwendungen von alpha-Glycosylrutin. |
US5171573A (en) * | 1989-09-28 | 1992-12-15 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 4G -alpha-D-glucopyranosyl rutin, and its preparation and uses |
JP2926432B2 (ja) * | 1990-06-11 | 1999-07-28 | 株式会社林原生物化学研究所 | 養毛剤 |
FR2736829B1 (fr) * | 1995-07-20 | 1997-09-12 | Oreal | Composition pour lutter contre les taches et/ou le vieillissement de la peau, ses utilisations |
-
1998
- 1998-02-24 DE DE19807774A patent/DE19807774A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-02-03 US US09/243,568 patent/US20020013481A1/en not_active Abandoned
- 1999-02-11 DE DE59910682T patent/DE59910682D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-11 EP EP99101745A patent/EP0945128B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-19 JP JP11041753A patent/JPH11279167A/ja active Pending
-
2003
- 2003-12-01 US US10/725,229 patent/US20040109882A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1987006128A1 (en) * | 1986-04-07 | 1987-10-22 | Clemetson Ab Charles | Catechin coated ascorbic acid and method |
DE4227806A1 (de) * | 1991-08-23 | 1993-02-25 | Fischer Pharma Ltd | Hautaufhellungsmittel |
DE4139921A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Wella Ag, 6100 Darmstadt, De | Verwendung von radikalfaengern und/oder zur deaktivierung nicht-radikalischer, reaktiver sauerstoffspezies geeigneter substanzen zur verhinderung oder verzoegerung des ergrauens von menschlichen haaren |
US5587171A (en) * | 1992-10-22 | 1996-12-24 | L'oreal | Cosmetic of dermopharmaceutical composition containing, in combination, a lauroylmethionate of a basic amino acid and at least one polyphenol |
DE4339486A1 (de) * | 1993-11-19 | 1995-05-24 | Erwin Backhaus | Mittel zur Verzögerung des Alterungsprozesses der Haut |
EP0716847A1 (de) * | 1994-12-13 | 1996-06-19 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Chemical Abstracts: Vol.126, 1997, Ref. 181305s * |
Derwent Abstract, Ref. 92-157345/19 zu JP 04099771-A * |
Vol. 66, 1967, Ref. 45118y * |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0995422A1 (de) * | 1998-10-01 | 2000-04-26 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Verwendung von Nitrilotriessigsäure zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Nitrilessigsäure sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
EP1000603A1 (de) * | 1998-10-01 | 2000-05-17 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
DE19913427A1 (de) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Wella Ag | Verwendung von reduzierenden Verbindungen zur Verstärkung und Strukturverbesserung von Keratin enthaltenden Materialien |
EP1057475A1 (de) * | 1999-06-04 | 2000-12-06 | Beiersdorf AG | Verwendung von Ascorbinsäure und einem oder mehreren Flavonderivaten und /oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes |
WO2000074641A1 (de) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Beiersdorf Ag | Verwendung von ascorbinsäure und einem oder mehreren flavonderivaten und/oder flavanonderivaten, insbesondere flavonoiden zur herstellung kosmetischer oder dermatologischer zubereitungen zur prophylaxe oder linderung des sonnenbrandes |
DE19939848A1 (de) * | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Wasser-in-Öl |
DE19962345B4 (de) * | 1999-12-23 | 2005-03-17 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Kosmetische Mittel mit Pflanzenextrakten aus den Samenhäutchen von Arachis hypogaea L. und Verwendung der Pflanzenextrakte |
FR2906716A1 (fr) * | 2006-10-06 | 2008-04-11 | Clarins Soc Par Actions Simpli | Utilisation d'une composition cosmetique pour le soin des peaux grasses. |
WO2008043900A2 (fr) * | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Laboratoires Clarins | Utilisation d'une composition cosmetique pour le soin des peaux grasses |
WO2008043900A3 (fr) * | 2006-10-06 | 2008-07-03 | Clarins Lab | Utilisation d'une composition cosmetique pour le soin des peaux grasses |
US8394395B2 (en) | 2006-10-06 | 2013-03-12 | Laboratories Clarins | Use of a cosmetic composition for the care of fatty skin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20020013481A1 (en) | 2002-01-31 |
DE59910682D1 (de) | 2004-11-11 |
EP0945128A3 (de) | 1999-12-22 |
EP0945128A2 (de) | 1999-09-29 |
US20040109882A1 (en) | 2004-06-10 |
JPH11279167A (ja) | 1999-10-12 |
EP0945128B1 (de) | 2004-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE19807774A1 (de) | Verwendung von Flavonen bzw. Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation | |
DE4444238A1 (de) | Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden | |
DE19755504A1 (de) | Verwendung von Flavonen und Flavonoiden gegen die UV-induzierte Zersetzung von Dibenzoylmethan und dessen Derivaten | |
DE19933466A1 (de) | Verwendung von Ectoinen als Antioxidantien oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen | |
DE19806890A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Wirkstoffkombinationen aus mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carnitin und den Acylcarnitinen, und mindestens einem Antioxidans sowie Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Wirkstoffkombinationen | |
DE19504398A1 (de) | Tocopherylglycoside, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Tenside, als Antioxidantien sowie als der Zellalterung vorbeugender Wirkstoff in kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen | |
DE10032165A1 (de) | Verwendung von physiologisch verträglichen Sulfinsäuren als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen | |
EP1000603B1 (de) | Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen | |
EP1055413A2 (de) | Wirkstoffkombinationen aus sulfonierten UV-Filtersubstanzen und Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden sowie kosmetische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend | |
DE19742025A1 (de) | Verwendung von Flavonen und Flavonoiden zur Hautaufhellung oder zur Verhinderung der durch oxidative Proteinaggregation hervorgerufenen Altersflecken | |
EP0998898B1 (de) | Verwendung von Alkylglucosiden zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Alkylglucosiden sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen | |
DE19845324A1 (de) | Verwendung von Nitrilotriessigsäure zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Nitrilessigsäure sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen | |
DE19739349A1 (de) | Verwendung von Troxerutin als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen | |
EP0995432A1 (de) | Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächen aktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen | |
DE19925499A1 (de) | Verwendung von Ascorbinsäure und einem oder mehreren Flavonderivaten und/oder Flavononderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes | |
EP1055412A2 (de) | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und Benzotriazol | |
DE19845266A1 (de) | Verwendung von Butylhydroxytoluol zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Butylhydroxytoluol sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen | |
DE19845322A1 (de) | Verwendung von 2-tert.-Butylhydrochinon zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und 2-tert.-Butylhydrochinon sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen | |
EP1055411A2 (de) | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin | |
DE19710854C2 (de) | Verwendung von Benzophenonen und deren Derivaten gegen die UV-induzierte Zersetzung von Dibenzoylmethan und dessen Derivaten | |
EP0995429A1 (de) | Verwendung von Silikonemulgatoren und anderen grenzflächenaktiven Agentien zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-A-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel | |
DE19739044A1 (de) | Verwendung von Dihydrorobinetin als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen | |
DE19753983A1 (de) | Verwendung von Isoquercitrin als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen sowie zur Verhinderung der polymorphen Lichtdermatose | |
DE10054341A1 (de) | Verwendung von einem oder mehreren Wirkstoffen, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavanoide zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe von Schäden an der hauteigenen DNA und/oder zur Reparatur bereits eingetretener Schäden an der hauteigenen DNA | |
EP1055415A2 (de) | Wirkstoffkombinationen aus Bornitrid und Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, sowie kosmetische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OM8 | Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law | ||
8141 | Disposal/no request for examination |