DE102014206156A1 - Sunscreens with encapsulated UV filters III - Google Patents

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Andreas Bleckmann
Katrin Weinert
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Abstract

Kosmetische Zubereitung enthaltend a) einen mit Polymethylmethacrylat (PMMA) verkapselten UV-Filter und b) ein oder mehrere Parfümstoffe.Cosmetic preparation containing a) a polymethyl methacrylate (PMMA) encapsulated UV filter and b) one or more perfumes.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische Zubereitung enthaltend einen mit Polymethylmethacrylat (PMMA) verkapselten UV-Filter und Parfümstoffe. The present invention relates to a cosmetic preparation containing a polymethyl methacrylate (PMMA) encapsulated UV filter and perfumes.

Der Trend weg von der vornehmen Blässe hin zur „gesunden, sportlich braunen Haut“ ist seit Jahren ungebrochen. Um diese zu erzielen setzen die Menschen ihre Haut der Sonnenstrahlung aus, da diese eine Pigmentbildung im Sinne einer Melaninbildung hervorruft. Die ultraviolette Strahlung des Sonnenlichtes hat jedoch auch eine schädigende Wirkung auf die Haut. Neben der akuten Schädigung (Sonnenbrand) treten Langzeitschäden wie ein erhöhtes Risiko an Hautkrebs zu erkranken bei übermäßiger Bestrahlung mit Licht aus dem UVB-Bereich (Wellenlänge: 280–320 nm) auf. Die übermäßige Einwirkung der UVB- und UVA-Strahlung (Wellenlänge: 320–400 nm) führt darüber hinaus zu einer Schwächung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes. Dies führt zu zahlreichen phototoxischen und photoallergischen Reaktionen und hat eine vorzeitige Hautalterung zur Folge. The trend away from the noble paleness towards the "healthy, sporty brown skin" has been unbroken for years. To achieve this, people expose their skin to solar radiation, as it causes pigmentation in the sense of melanin formation. However, the ultraviolet radiation of sunlight also has a damaging effect on the skin. In addition to the acute injury (sunburn), long-term damage such as an increased risk of developing skin cancer occurs due to excessive exposure to light from the UVB range (wavelength: 280-320 nm). The excessive action of the UVB and UVA radiation (wavelength: 320-400 nm) also leads to a weakening of the elastic and collagen fibers of the connective tissue. This leads to numerous phototoxic and photoallergic reactions and leads to premature skin aging.

Zum Schutz der Haut wurden daher eine Reihe von Lichtschutzfiltersubstanzen entwickelt, die in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können. Diese UVA- und UVB-Filter sind in den meisten Industrieländern in Form von Positivlisten wie dem Anlage 7 der Kosmetikverordnung zusammengefasst. To protect the skin, therefore, a number of sunscreen filter substances have been developed which can be used in cosmetic preparations. These UVA and UVB filters are summarized in most industrialized countries in the form of positive lists such as Appendix 7 of the Cosmetics Regulation.

Die Vielzahl an kommerziell erhältlichen Sonnenschutzmitteln darf jedoch nicht darüber hinwegtäuschen, dass diese Zubereitungen des Standes der Technik eine Reihe von Nachteilen aufweisen. However, the variety of commercially available sunscreens must not obscure the fact that these prior art formulations have a number of disadvantages.

Kosmetische Zubereitungen wie Sonnenschutzzubereitungen, die auf die Haut aufgetragen werden, kommen regelmäßig (beabsichtigt oder unbeabsichtigt) mit Kleidungsstücken und Wäschestücken (z.B. Handtücher) in Kontakt, an denen sie (z.B. als „Abrieb“ oder weil sie von den Faserstoffen „aufgesaugt“ werden) zum Teil haften bleiben. Auf diese Weise entstehen, je nach Art der Inhaltsstoffe, insbesondere auf hellen Textilien Flecken und Verfärbungen. Diese Verfärbungen werden insbesondere durch nicht-wasserlösliche UVA- und Breitbandfilter hervorgerufen. Die Verfleckungen sind durch Waschen mit herkömmlichen Waschmitteln kaum zu entfernen und verstärken sich während des Waschprozesses durch Wechselwirkungen mit Ionen des Waschwassers sogar noch. Cosmetic preparations, such as sunscreen preparations applied to the skin, regularly (intentionally or unintentionally) come into contact with garments and items of laundry (eg towels) on which they are (eg, "attrition" or "sucked" by the fibers). to adhere in part. In this way, depending on the nature of the ingredients, especially on bright textiles stains and discoloration. These discolorations are caused in particular by non-water-soluble UVA and broadband filters. The stains are difficult to remove by washing with conventional detergents and even increase during the washing process by interactions with ions of the wash water.

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile des Standes der Technik zu beseitigen und eine kosmetische Zubereitung (insbesondere ein Sonnenschutzmittel) enthaltend nicht-wasserlösliche UVA-Filter, wie 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan und/oder Breitbandfilter wie , Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine zu entwickeln, welche sich leichter aus den mit der Zubereitung kontaminierten Textilen herauswaschen lassen. It was therefore the object of the present invention to eliminate the disadvantages of the prior art and a cosmetic preparation (in particular a sunscreen) containing non-water-soluble UVA filters, such as 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane and / or broadband filters such as, to develop bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines, which are easier to wash out of textiles contaminated with the formulation.

Kosmetische Sonnenschutzmittel weisen unter anderem aufgrund ihres Polymer- und UV-Filtergehaltes meist eine gewisse Klebrigkeit auf, die insbesondere bei der Verwendung am Strand dazu führt, dass es auf eingecremten Hautpartien zur Anhaftung von Sand kommt. Dieses Problem wird umso größer, je mehr UV-Filter eine Zubereitung enthält. Zwar hat es in der Vergangenheit nicht an Versuchen gefehlt, sandabweisende Sonnenschutzmittel zu entwickeln, doch ist dieses Problem besonders bei Zubereitungen mit hohem Lichtschutzfaktor bis heute nicht endgültig zufriedenstellend gelöst. Due to their polymer and UV filter content, cosmetic sunscreens usually have a certain stickiness, which, in particular when used on the beach, leads to the adhesion of sand to creamy areas of the skin. This problem becomes more pronounced the more UV filter a preparation contains. Although there has been no lack of attempts to develop sand-repellent sunscreens in the past, this problem has not yet been satisfactorily resolved, especially in preparations with a high sun protection factor.

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein sandabweisendes Sonnenschutzmittel mit geringer Klebrigkeit zu entwickeln. Insbesondere sollte ein Sonnenschutzmittel mit hohem Lichtschutzfaktor (SPF 50 und höher) entwickelt werden, welches besonders wenig sandanhaftend ist. It was therefore the object of the present invention to develop a sand-repellent sunscreen with low tackiness. In particular, a sunscreen with a high sun protection factor (SPF 50 and higher) should be developed, which is particularly low in sand adhesion.

Kosmetische Sonnenschutzmittel haben neben der Klebrigkeit/Sandanhaftung darüber hinaus das Problem, dass eine Vielzahl von UV-Filtern in den Zubereitungen nicht besonders gut löslich ist. Insbesondere wenn Zubereitungen mit hohem Lichtschutzfaktor und hohem UV-Filtergehalt entwickelt werden, stellt die Löslichkeit von Triazinderivaten und 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan ein Problem für die Entwickler dar. In addition to the stickiness / sand adhesion, cosmetic sunscreens additionally have the problem that a large number of UV filters are not particularly soluble in the preparations. In particular, when formulations with high SPF and high UV filter content are developed, the solubility of triazine derivatives and 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane presents a problem for the developers.

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Sonnenschutzmittel zu entwickeln, bei dem schwer lösliche UV-Filter wie Triazinderivate und 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan in größerer Menge eingearbeitet werden können. It was therefore the object of the present invention to develop a sunscreen in which difficult to dissolve UV filters such as triazine derivatives and 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane can be incorporated in larger quantities.

Ein weiterer Nachteil des Standes der Technik besteht in dem Umstand, dass eine Reihe von weiteren Inhaltsstoffen in Sonnenschutzmitteln photolabil sind und/oder unter thermischer Belastung zerstört werden. Die Photolabilität des UV-A-Filters und 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan stellt dabei eine besondere Herausforderung dar. Another disadvantage of the prior art is the fact that a number of other ingredients in sunscreen are photolabile and / or destroyed under thermal stress. The photolability of the UV-A filter and 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane is a particular challenge.

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine photostabilere Zubereitung zu entwickeln. It was therefore the object of the present invention to develop a photostable preparation.

Überraschend gelöst werden die Aufgaben durch eine kosmetische Zubereitung enthaltend

  • a) einen mit Polymethylmethacrylat (PMMA) verkapselten UV-Filter und
  • b) ein oder mehrere Parfümstoffe.
Surprisingly, the objects are achieved by containing a cosmetic preparation
  • a) a polymethyl methacrylate (PMMA) encapsulated UV filter and
  • b) one or more perfumes.

Überraschend war insbesondere, dass sich die durch die erfindungsgemäßen Zubereitungen auf Textilien entstehenden Verfleckungen durch Waschen mit herkömmlichen Waschmitteln einfach zu entfernen sind und das die Zubereitungen eine drastisch verringerte Sandanhaftung/Klebrigkeit zeigen. In particular, it was surprising that the stains resulting from the formulations according to the invention on textiles are easy to remove by washing with conventional detergents and that the preparations show drastically reduced sand adhesion / stickiness.

Zwar kennt der Fachmann die WO 2006/046803 A1 , doch konnte diese Schrift nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung weisen. Although the expert knows the WO 2006/046803 A1 However, this document could not point the way to the present invention.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn als verkapselte UV-Filter verkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) und/oder verkapseltes 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) eingesetzt werden. It is advantageous according to the invention, when encapsulated as encapsulated UV filter 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl Methoxydibenzoylmethane) and / or encapsulated 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy ) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines).

Außerdem ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Kapseln der mit PMMA verkapselten UV-Filter eine durchschnittliche Größe von 0,1 bis 15 µm aufweisen. Verkapselte UV-Filter mit dieser Partikelgröße lassen sich besonders stabil in die Zubereitungen einarbeiten. Moreover, it is advantageous according to the invention if the capsules of the PMMA-encapsulated UV filters have an average size of 0.1 to 15 μm. Encapsulated UV filters with this particle size can be incorporated into the preparations in a particularly stable manner.

Erfindungsgemäß bevorzugt ist es, wenn die Kapseln der mit PMMA verkapselten UV-Filter eine durchschnittliche Größe von 1 bis 10 µm aufweisen. According to the invention, it is preferred if the capsules of the PMMA-encapsulated UV filters have an average size of 1 to 10 μm.

Enthält die Zubereitung verkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung verkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) ) in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Erfindungsgemäß bevorzugt ist es, wenn die verkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) ) in einer Menge von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Diese Mengenangaben beziehen sich auf das Gesamtgewicht aus Butyl Methoxydibenzoylmethane und PMMA. If the preparation contains encapsulated 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane), it is advantageous according to the invention if the preparation comprises encapsulated 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane )) in an amount of 0.1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation. It is preferred according to the invention for the encapsulated 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane)) to be present in an amount of from 1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation. These amounts are based on the total weight of butyl methoxydibenzoylmethane and PMMA.

Enthält die Zubereitung verkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung in verkapselter Form enthält. Dabei ist ein Gehalt von 1 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung erfindungsgemäß bevorzugt. Diese Mengenangaben beziehen sich auf die Einsatzkonzentration an Butyl Methoxydibenzoylmethane in den Kapseln (ohne den Gewichtsanteil des PMMA). If the preparation comprises encapsulated 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane), it is advantageous according to the invention if the preparation comprises 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane) in an amount of 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation in encapsulated form. In this case, a content of 1 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation, is preferred according to the invention. These quantities are based on the use concentration of butyl methoxydibenzoylmethane in the capsules (without the proportion by weight of PMMA).

Enthält die Zubereitung verkapseltes 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung verkapseltes 2,4-Bis-{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) in einer Menge von 0,1 bis 30 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Erfindungsgemäß bevorzugt ist es, wenn die verkapseltes 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) in einer Menge von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Diese Mengenangaben beziehen sich auf das Gesamtgewicht aus Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine und PMMA. If the formulation contains encapsulated 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl triazines), it is advantageous according to the invention if the preparation contains encapsulated 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3, 5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines) in an amount of 0.1 to 30% by weight, based on the total weight of the preparation contains. According to the invention it is preferred if the encapsulated 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine ( INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) in an amount of 1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation. These amounts are based on the total weight of bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines and PMMA.

Enthält die Zubereitung verkapseltes 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung in verkapselter Form enthält. Dabei ist ein Gehalt von 1 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung erfindungsgemäß bevorzugt. Diese Mengenangaben beziehen sich auf die Einsatzkonzentration an Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine in den Kapseln (ohne den Gewichtsanteil des PMMA). If the formulation contains encapsulated 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl triazines), it is advantageous according to the invention if the preparation is 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3 , 5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines) in an amount of 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation in encapsulated form. In this case, a content of 1 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation, is preferred according to the invention. These Quantities are based on the use concentration of bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines in the capsules (without the proportion by weight of the PMMA).

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung Parfümstoffe in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. It is advantageous according to the invention if the preparation contains perfumes in a total amount of from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung Parfümstoffe in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 4 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. It is preferred according to the invention if the preparation contains perfumes in a total amount of from 0.1 to 4% by weight, based on the total weight of the preparation.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung als Parfümstoffe eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Gruppe Alpha-Isomethylionon, Benzylalkohol, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Citronellol, Coumarin, Eugenol, Geraniol, Hexylcinnamal, Linalool, Limonen enthält. Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation contains, as perfume substances, one or more compounds selected from the group alpha-isomethylionone, benzyl alcohol, benzyl cinnamate, benzyl salicylate, citronellol, coumarin, eugenol, geraniol, hexyl cinnamal, linalool, limonene.

Außerdem ist es erfindungsgemäß besonders bevorzugt, wenn die Zubereitung frei ist von Lyral. Moreover, it is particularly preferred according to the invention if the preparation is free of lyral.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethylhexylglycerin, Propylenglycol, Butylenglycol, 2-Methylpropan-1,3-diol, 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Octandiol und/oder 1,2-Decandiol enthält. Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation comprises ethylhexylglycerol, propylene glycol, butylene glycol, 2-methylpropane-1,3-diol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol and / or 1 Contains 2-decanediol.

Ferner ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung zusätzlich einen oder mehrere unverkapselte UV-Filter enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und/oder deren Salze; Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3’-5,5’-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2,2’-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3-Benzylidencampher; Ethylhexylsalicylat; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäure-amylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)-ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan – Copolymer; 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 2,4-Bis-{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4,6-Tribiphenyl-4-yl-1,3,5-triazin; Merocyanine; Titandioxid; Zinkoxid. Furthermore, it is advantageous according to the invention if the preparation additionally contains one or more unencapsulated UV filters which are selected from the group of the compounds 2-phenylbenzimidazole-5-sulphonic acid and / or salts thereof; Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts; 4- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) benzenesulfonic acid; 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid salts; 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol); 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol ; 3- (4-methylbenzylidene) camphor; 3-benzylidenecamphor; ethylhexyl salicylate; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate; 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester; 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi (2-ethylhexyl) ester; 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester; Isoamyl 4-methoxycinnamate; 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone; 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone; homomenthyl; 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate; dimethicodiethylbenzalmalonate; 3- (4- (2,2-bisethoxycarbonylvinyl) phenoxy) propenyl) methoxysiloxane / dimethylsiloxane copolymer; 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane; 2- (4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl) benzoate; Dioctylbutylamidotriazone (INCI: diethylhexyl-butamidotriazone); 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) -imino] -6- (2-ethylhexyl) -imino-1,3,5-triazine having the (CAS No 288254-16-0); 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine); 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) (also: 2,4,6-tris [anilino - (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone); 2,4,6-tribiphenyl-4-yl-1,3,5- triazine; merocyanines; titanium dioxide; zinc oxide.

Es ist dabei erfindungsgemäß besonders bevorzugt, wenn die Zubereitung frei ist von 3-(4-Methylbenzyliden)-campher und 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (Oxybenzon). It is particularly preferred according to the invention if the preparation is free of 3- (4-methylbenzylidene) camphor and 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (oxybenzone).

Außerdem besteht die Möglichkeit, dass die Zubereitung unverkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) und/oder 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) enthält. In addition, there is the possibility that the formulation contains non-encapsulated 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane) and / or 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2- hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine).

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung in Form einer Öl-in -Wasser-Emulsion (O/W-Emulsion) vorliegt. Embodiments which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation is in the form of an oil-in-water emulsion (O / W emulsion).

In einem solchen Fall ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung einen oder mehrere Emulgatoren gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Glycerylstearatcitrat, Cetearylalkohol, Natriumcetearylsulfat + Glycerylstearat, Cetearylsulfosuccinat Natriumstearoylglutamat, Polyglyceryl-3-methylglucosedistearat, Stearinsäure, Kaliumcetylphosphat, enthält. In such a case, it is preferred according to the invention if the preparation contains one or more emulsifiers selected from the group of the compounds glyceryl stearate citrate, cetearyl alcohol, sodium cetearyl sulfate + glyceryl stearate, cetearyl sulfosuccinate, sodium stearoyl glutamate, polyglyceryl-3-methyl glucose distearate, stearic acid, potassium cetyl phosphate.

Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es, wenn die Zubereitung Acrylat/C10-30 Alkylacrylat-Crosspolymer, Xanthangummi, Silica Dimethyl Silylate und/oder Tapiokastärke enthält. It is advantageous for the purposes of the present invention if the preparation contains acrylate / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, xanthan gum, silica dimethyl silylates and / or tapioca starch.

Es ist erfindugnsgemäß auch von Vorteil, wenn die Zubereitung einen oder mehrere Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Magnolienextrakt, Gylcyrrhetinsäure, Harnstoff, Arctiin, alpha-Liponsäure, Folsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, Coffein, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, It is erfindugnsgemäß also advantageous if the preparation one or more active ingredients selected from the group of the compounds magnolia extract, glycyrrhetinic acid, urea, arctiin, alpha-lipoic acid, folic acid, phytoene, D-biotin, coenzyme Q10, alpha-glucosylrutin, carnitine, carnosine , Caffeine, natural and / or synthetic isoflavonoids,

Glycerylglucose, Kreatin, Kreatinin, Taurin, Tocopherol, Tocopherolacetat, β-Alanin und/oder Licochalcon A, enthält. Glyceryl glucose, creatine, creatinine, taurine, tocopherol, tocopherol acetate, β-alanine and / or licochalcone A.

Ferner kommt man zu erfindungsgemäß vorteilhaften Ausführungsformen, wenn die Zubereitung Phenoxyethanol und/oder Methylparaben enthält. Es ist dabei erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung frei ist von Propyl- und Butylparaben und 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat. In addition, embodiments according to the invention are obtained if the preparation contains phenoxyethanol and / or methylparaben. It is preferred according to the invention, when the preparation is free of propyl and Butylparaben and 3-iodo-2-propinylbutylcarbamat.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen sind auch dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Vinylpyrrolidon/Hexadecen Copolymer enthält. Embodiments which are advantageous according to the invention are also characterized in that the preparation contains vinylpyrrolidone / hexadecene copolymer.

In einem solchen Falle ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung Vinylpyrrolidon/Hexadecen Copolymer in einer Menge von 0,1 bis 2 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. In such a case, it is preferred according to the invention if the preparation contains vinylpyrrolidone / hexadecene copolymer in an amount of 0.1 to 2% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die erfindungsgemäße Emulsion Ethanol und/oder Glycerin enthält. It is inventively advantageous if the emulsion of the invention contains ethanol and / or glycerol.

Enthält die Emulsion Ethanol, so ist eine Einsatzkonzentration von 0,1 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion erfindungsgemäß vorteilhaft. If the emulsion contains ethanol, then a use concentration of 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the emulsion, is advantageous according to the invention.

Enthält die Emulsion Glycerin, so ist eine Einsatzkonzentration von 0,1 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion erfindungsgemäß vorteilhaft. If the emulsion contains glycerol, an application concentration of 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the emulsion, is advantageous according to the invention.

Die Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitung kann darüber hinaus noch weitere Öl-, Fett- und Wachskomponenten enthalten, beispielsweise polaren Öle aus der Gruppe der Lecithine oder Verbindungen wie z. B. Cocoglycerid, Capryl/Caprinsäure Triglycerid, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Jojobaöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Rizinusöl, Weizenkeimöl, Traubenkernöl, Distelöl, Nachtkerzenöl, Macadamianußöl und dergleichen mehr. Auch Verbindungen wie Phenethylbenzoat, 2-Phenylethylbenzoat, Isopropyl Lauroyl Sarkosinat, Phenyl Trimethicon, Cyclomethicon, Dibutyladipat, Octylpalmitat, Octylcocoat, Octylisostearat, Octyldodeceylmyristat, Octyldodekanol, Cetearylisononanoat, Isopropylmyristat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Stearylheptanoat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat, Tridecylstearat, Tridecyltrimellitat können eingesetzt werden. The oil phase of the preparation according to the invention may also contain other oil, fat and wax components, for example, polar oils from the group of lecithins or compounds such. Cocoglyceride, caprylic / capric triglyceride, olive oil, sunflower oil, jojoba oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, castor oil, wheat germ oil, grapeseed oil, thistle oil, evening primrose oil, macadamia nut oil and the like. Also compounds such as phenethyl benzoate, 2-phenylethyl benzoate, isopropyl lauroyl sarcosinate, phenyl trimethicone, cyclomethicone, dibutyl adipate, octyl palmitate, octyl cocoate, octyl isostearate, octyl dodecyl myristate, octyl dodecanol, cetearyl isononanoate, isopropyl myristate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, Isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl palmitate, stearylheptanoate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate, tridecyl stearate, tridecyl trimellitate can be used.

Erfindungsgemäß vorteilhaft sind ferner z. B. natürliche Wachse tierischen und pflanzlichen Ursprungs, wie beispielsweise Bienenwachs und andere Insektenwachse sowie Beerenwachs, Sheabutter und/oder Lanolin (Wollwachs). Also advantageous according to the invention are z. As natural waxes of animal and vegetable origin, such as beeswax and other insect waxes and berry wax, shea butter and / or lanolin (wool wax).

Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Dialkylether und Dialkylcarbonate, vorteilhaft sind z. B. Dicaprylylether (Cetiol OE) und/oder Dicaprylylcarbonat, beispielsweise das unter der Handelsbezeichnung Cetiol CC bei der Fa. Cognis erhältliche. Furthermore, the oil phase can be advantageously selected from the group of dialkyl ethers and dialkyl carbonates, advantageous z. B. dicaprylyl ether (Cetiol OE) and / or dicaprylyl, for example, that available under the trade name Cetiol CC in the company. Cognis.

Es ist ferner vorteilhaft, das oder die Ölkomponenten aus der Gruppe Isoeikosan, Neopentylglykoldiheptanoat, Propylenglykoldicaprylat/dicaprat, Caprylic/Capric/Diglycerylsuccinat, Butylenglykol Dicaprylat/Dicaprat, C12-13-Alkyllactat, Di-C12-13-Alkyltartrat, Triisostearin, Dipentaerythrityl Hexacaprylat/Hexacaprat, Propylenglykolmonoisostearat, Tricaprylin, Dimethylisosorbid gewählt werden. Es ist insbesondere vorteilhaft, wenn die Ölphase der erfindungsgemäßen Formulierungen einen Gehalt an C12-15-Alkylbenzoat aufweist. It is furthermore advantageous to use the oil component (s) from the group of isoeicosane, neopentyl glycol diheptanoate, propylene glycol dicaprylate / dicaprate, caprylic / capric / diglyceryl succinate, butylene glycol dicaprylate / dicaprate, C 12-13 -alkyllactate, di-C 12-13 -alkyl tartrate, triisostearin, dipentaerythrityl Hexacaprylate / hexacaprate, propylene glycol monoisostearate, tricaprylin, dimethylisosorbide. It is particularly advantageous if the oil phase of the formulations according to the invention has a content of C 12-15 -alkyl benzoate.

Vorteilhafte Ölkomponenten sind ferner z. B. Isopropylpalmitat, Myristylmyristat, Butyloctylsalicylat (beispielsweise das unter der Handelsbezeichnung Hallbrite BHB bei der Fa. CP Hall erhältliche), Tridecylsalicylat (welches unter der Handelsbezeichnung Cosmacol ESI bei der Fa. Sasol erhältlich ist), C12-C15 Alkylsalicylat (unter der Handelsbezeichnung Dermol NS bei der Fa. Alzo erhältlich), Hexadecylbenzoat und Butyloctylbenzoat und Gemische davon (Hallstar AB). Advantageous oil components are also z. Isopropyl palmitate, myristyl myristate, butyloctyl salicylate (for example that available under the trade name Hallbrite BHB from the company CP Hall), tridecyl salicylate (which is available under the trade name Cosmacol ESI from Sasol), C12-C15 alkyl salicylate (under the trade name Dermol NS available from Alzo), hexadecyl benzoate and butyl octyl benzoate, and mixtures thereof (Hallstar AB).

Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Any mixtures of such oil and wax components are also advantageous to use in the context of the present invention.

Ferner kann die Ölphase ebenfalls vorteilhaft auch unpolare Öle enthalten, beispielsweise solche, welche gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, insbesondere Mineralöl, Vaseline (Petrolatum), Paraffinöl, Squalan und Squalen, Polyolefine, hydrogenierte Polyisobutene, C13-16 Isoparaffin und Isohexadecan. Unter den Polyolefinen sind Polydecene die bevorzugten Substanzen. Furthermore, the oil phase can also advantageously contain non-polar oils, for example those which are selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, in particular mineral oil, Vaseline (petrolatum), paraffin oil, squalane and squalene, polyolefins, hydrogenated polyisobutenes, C13- 16 isoparaffin and isohexadecane. Among the polyolefins, polydecenes are the preferred substances.

Erfindungsgemäß bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung Dialkylcarbonat, Dialkyladipat und/oder Dialkylglutarat enthält. It is preferred according to the invention for the preparation according to the invention to comprise dialkyl carbonate, dialkyl adipate and / or dialkyl glutarate.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung Di-n-Octylcarbonat (INCI Dicaprylyl Carbonate) und/oder Di-n-Butyladipat (INCI Dibutyl Adipate) enthält. It is particularly preferred according to the invention for the preparation according to the invention to contain di-n-octyl carbonate (INCI dicaprylyl carbonates) and / or di-n-butyl adipate (INCI dibutyl adipate).

Die erfindungsgemäße Zubereitung kann darüber hinaus die üblichen Inhaltstoffe enthalten und wie eine übliche Zubereitung zusammengesetzt sein. In addition, the preparation according to the invention may contain the customary ingredients and be composed as a conventional preparation.

Die erfindungsgemäße Zubereitung kann insbesondere vorteilhaft als Tagespflegeprodukt oder Sonnenschutzmittel eingesetzt werden. The preparation of the invention can be used particularly advantageously as a daily care product or sunscreen.

Vergleichsversuch Comparative test

Mit dem folgenden Versuch konnte der erfindungsgemäße Effekt beispielhaft belegt werden: With the following experiment, the effect according to the invention could be exemplified:

a) In-vitro Methode zur Bestimmung der Herauswaschbarkeit a) In-vitro method for determining washability

Als Beleg der verbesserten Auswaschbarkeit und verminderten Fleckenbildung der erfindungsgemäßen Zubereitungen wurden in vitro Untersuchungen durchgeführt, deren Ergebnisse in der Tabelle 1 dargestellt sind. As evidence of the improved leachability and reduced staining of the preparations of the invention, in vitro studies were carried out, the results of which are shown in Table 1.

Es wurden verschiedene Sonnenschutzemulsionen hinsichtlich der Bildung von gelben Flecken über einen in vitro Auftragungs-/Waschzyklus untersucht. Es wurden dabei weiße vorgewaschene Baumwollmonitore (100% Baumwolle) verwendet. Dazu wurden je 25 mg der Test-Formulierung gleichmäßig auf PMMA Schönberg Platten (5,0 × 5,0 cm) verteilt und direkt mittels Andruck auf das Testtextil übertragen. Im Anschluss wurden die verfleckten Baumwollproben für 12h unter Laborbedingungen an der Luft getrocknet. Various sunscreen emulsions were examined for yellow spot formation over an in vitro application / wash cycle. White prewashed cotton monitors (100% cotton) were used. For this purpose, 25 mg of the test formulation were uniformly distributed on PMMA Schönberg plates (5.0 × 5.0 cm) and transferred directly to the test textile by means of pressure. Subsequently, the stained cotton samples were air-dried for 12 hours under laboratory conditions.

Nach der Trocknung erfolgte eine farbmetrische Charakterisierung der entstandenen Initial-Verfleckung durch Messung des Gelbgrades mit dem Farbmessgerät spectro-color (Dr. Lange); Farbmess-Software: spectral-QC, Version Messgeometrie: d/8°, Glanzkomponente ausgeschlossen, Lichtart: D65 (entsprechend mittlerem Tageslicht), Kalibrierstandard: LZM 268, Messöffnung: 10mm, Probenhintergrund: Unterlagepapier ohne optischen Aufheller, Prüfklima: 21°C (±1°C), 41% (±4%) rel. Luftfeuchte. After drying, a colorimetric characterization of the resulting initial staining was carried out by measuring the degree of yellowness with the colorimeter spectro-color (Dr. Lange); Color measurement software: spectral-QC, version measurement geometry: d / 8 °, gloss component excluded, light source: D65 (corresponding to average daylight), calibration standard: LZM 268, measuring aperture: 10mm, sample background: backing paper without optical brightener, test climate: 21 ° C ( ± 1 ° C), 41% (± 4%) rel. Humidity.

Zur Auswertung wurde die Veränderung des b-Wertes aus dem CIE-Lab Farbmesssystem herangezogen. Die B-Achse charakterisiert im CIE-Lab System den Farbeindruck Gelb/ Blau, wobei positive b-Werte für eine Zunahme des Gelbanteils stehen. Je höher der b-Wert desto größer ist der Gelbeindruck. The evaluation was based on the change in the b value from the CIE-Lab color measurement system. The B-axis characterizes the color impression yellow / blue in the CIE-Lab system, whereby positive b-values represent an increase in the yellow component. The higher the b value, the greater the yellow impression.

Nach dem Messvorgang erfolgte eine separate Wäsche der Testlappen im Färbe- und Waschechtheitsgerät Linitest Plus (Atlas) (60°C, 1h, 20rpm, Pulver-Vollwaschmittel (z.B. Ariel Compact Pulverwaschmittel), 10 Metallkugeln als Beiladung) und im Anschluss ein Spülvorgang (20°C, 15min, Leitungswasser). After the measuring process, the test cloths were washed separately in the dyeing and washing machine Linitest Plus (Atlas) (60 ° C, 1h, 20rpm, powder detergent (eg Ariel Compact powder detergent), 10 metal balls as additional charge) and then a rinsing process (20 ° C, 15min, tap water).

Nach Trocknung für 12h unter Laborbedingungen erfolgte erneut eine farbmetrische Charakterisierung der entstandenen Verfleckung durch Messung der Farbwerte wie bereits beschrieben mit dem Farbmessgerät spectro-color (Dr. Lange). After drying for 12 h under laboratory conditions, a colorimetric characterization of the resulting staining was again carried out by measuring the color values as already described with the colorimeter spectro-color (Dr. Lange).

Die CIE-Lab System oder L*a*b*-Farbraum ist ein dreidimensionaler Messraum, in dem alle wahrnehmbaren Farben enthalten sind. Der Farbraum ist auf Grundlage der Gegenfarbentheorie konstruiert. Eine der wichtigsten Eigenschaften des L*a*b*-Farbmodells ist seine Geräteunabhängigkeit, das heißt, die Farben werden unabhängig von der Art ihrer Erzeugung und Wiedergabetechnik definiert. The CIE-Lab System or L * a * b * Color Space is a three-dimensional measurement space containing all perceptible colors. The color space is constructed on the basis of the counter color theory. One of the most important features of the L * a * b * color model is its device independence, that is, the colors are defined independently of the nature of their generation and rendering technique.

Die entsprechende EU-Richtlinie ist DIN EN ISO 11664-4 „Farbmetrik – Teil 4: CIE 1976 L*a*b* Farbenraum“. Die Koordinaten der CIELAB-Ebene werden gebildet aus dem Rot/ Grün-Wert a und dem Gelb/Blau-Wert b. Die Helligkeitsachse L steht senkrecht auf dieser Ebene. Nach DIN 6174 sind L, a und b mit * zu schreiben, um sich gegen andere, z.B. das „Hunter-Lab“-System abzugrenzen. Tabelle 1: Rezepturvergleich der Testformulierungen und Waschergebnisse

Figure DE102014206156A1_0001
The corresponding EU directive is DIN EN ISO 11664-4 "Colorimetry - Part 4: CIE 1976 L * a * b * Color Space". The coordinates of the CIELAB plane are formed from the red / green value a and the yellow / blue value b. The brightness axis L is perpendicular to this plane. To DIN 6174 Write L, a, and b with * to distinguish against others, such as the "Hunter-Lab" system. Table 1: Comparison of formulation of test formulations and washing results
Figure DE102014206156A1_0001

b) In-vitro Methode zur Bestimmung der Sandanhaftung b) In-vitro method for determining sand adhesion

50 mg der Test-Emulsion wurden auf PMMA Schönberg Platten (5,0 × 5,0 cm) aufgetragen und gleichmäßig mit einem Fingerling auf der Platte verteilt. Anschließend wird die aufgetragene Beispielrezeptur für 15 min bei Raumtemperatur getrocknet. Danach wurde das Gewicht der getrockneten Platten mit einer Analysenwaage ermittelt. Anschließend wurden die Platten mit feinem Seesand (1.07711.1000 Seesand reinst, der Firma Merck KGaA) im Überschuss übergossen. Durch einmaliges Rutschen der Platten auf einer dafür vorgesehenen Rutschvorrichtung (siehe unten) wurde lose anhaftender Sand mit reproduzierbarer, einheitlicher Kraft entfernt. 50 mg of the test emulsion was applied to PMMA Schönberg plates (5.0 × 5.0 cm) and evenly distributed with a fingerstall on the plate. Subsequently, the applied example formulation is dried for 15 min at room temperature. Thereafter, the weight of the dried plates was determined with an analytical balance. Subsequently, the plates were poured over with fine sea sand (1.07711.1000 sea sand reinst, Merck KGaA) in excess. By sliding the plates once on a dedicated slide (see below), loosely adhering sand with reproducible, uniform force was removed.

Der daraufhin auf der Platte zurückbleibende anhaftende Sand wurde durch Auswiegen ermittelt. Die Sandanhaftung kann mit folgender Gleichung ermittelt werden: ∆ (Anhaftung)[mg] = m(Platte mit Sand)[mg] – m (eingecremte Platte)[mg] The adherent sand remaining on the plate was then determined by weighing. The sand adhesion can be determined with the following equation: Δ (adhesion) [mg] = m (plate with sand) [mg] - m (creamed plate) [mg]

Die Rutschvorrichtung ist eine in Form eines Dreiecks aufgebaute Konstruktion, bei der die Breite der Rutsche 5 cm beträgt. Die Rutsche steht auf der 13,5 cm langen Ankathete. Die Gegenkathete, welche die als Rutsche verwendete Hypotenuse aufrecht hält, hat eine Länge von 49 cm. The slip device is a triangular construction in which the width of the chute is 5 cm. The slide stands on the 13.5 cm long Ankathete. The Gegenkathete, which holds the hypotenuse used as a slide, has a length of 49 cm.

Die Versuche wurden je Rezeptur 10x wiederholt und der entsprechende Mittelwert gebildet. The experiments were repeated 10 times per formulation and the corresponding mean value was formed.

Die Sandresistenz [mg/cm2] ist dabei die Menge an Sand, die weniger an der Platte anhaftet (z.B. Sandresistenz 1,0 mg/cm2 = Es haftet 1,0 mg/cm2 weniger Sand an der Platte im Vergleich zur Referenz mit unverkapselten UV-Filter). Tabelle 2: Rezepturvergleich der Testformulierungen und Sandresistenzergebnisse

Figure DE102014206156A1_0002
The sand resistance [mg / cm 2 ] is the amount of sand that adheres less to the plate (eg sand resistance 1.0 mg / cm 2 = There is 1.0 mg / cm 2 less sand on the plate compared to the reference with unencapsulated UV filter). Table 2: Recipe comparison of the test formulations and sand resistance results
Figure DE102014206156A1_0002

Beispiele Examples

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen Tabelle 3: Beispielrezepturen

Figure DE102014206156A1_0003
Figure DE102014206156A1_0004
The following examples are intended to illustrate the present invention without limiting it. All amounts, proportions and percentages are, unless otherwise stated, based on the weight and the total amount or on the total weight of the preparations Table 3: Example formulations
Figure DE102014206156A1_0003
Figure DE102014206156A1_0004

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • WO 2006/046803 A1 [0015] WO 2006/046803 A1 [0015]

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Claims (17)

Kosmetische Zubereitung enthaltend a) einen mit Polymethylmethacrylat (PMMA) verkapselten UV-Filter und b) ein oder mehrere Parfümstoffe. Contains cosmetic preparation a) a polymethyl methacrylate (PMMA) encapsulated UV filter and b) one or more perfumes. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als verkapselte UV-Filter verkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) und/oder verkapseltes 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) eingesetzt werden. Cosmetic preparation according to claim 1, characterized in that encapsulated as encapsulated UV filter 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane) and / or encapsulated 2,4-bis - {[4- (2 -ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines). Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln der mit PMMA verkapselten UV-Filter eine durchschnittliche Größe von 0,1 bis 15µm aufweisen. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the capsules of the PMMA encapsulated UV filters have an average size of 0.1 to 15 μm. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung verkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichts bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation comprises encapsulated 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane) in an amount of 0.1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation, contains. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung in verkapselter Form enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation comprises 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane) in an amount of 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the Contains preparation in encapsulated form. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung verkapseltes 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) in einer Menge von 1 bis 30 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation comprises encapsulated 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1 , 3,5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines) in an amount of 1 to 30% by weight, based on the total weight of the preparation contains. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung in verkapselter Form enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines) in an amount of 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation in encapsulated form. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Parfümstoffe in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains perfumes in a total amount of 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung als Parfümstoffe eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Gruppe Alpha-Isomethylionon, Benzylalkohol, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Citronellol, Coumarin, Eugenol, Geraniol, Hexylcinnamal, Linalool, Limonen enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains as perfuming one or more compounds selected from the group alpha-isomethylionone, benzyl alcohol, benzyl cinnamate, benzyl salicylate, citronellol, coumarin, eugenol, geraniol, Hexylcinnamal, linalool, limonene. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung frei ist von Lyral. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation is free of lyral. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethylhexylglycerin, Propylenglycol, Butylenglycol, 2-Methylpropan-1,3-diol, 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Octandiol und/oder 1,2-Decandiol enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation Ethylhexylglycerin, propylene glycol, butylene glycol, 2-methylpropane-1,3-diol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol and / or Contains 1,2-decanediol. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung zusätzlich einen oder mehrere unverkapselte UV-Filter enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und/oder deren Salze; Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3’-5,5’-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)- Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2,2’-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3-Benzylidencampher; Ethylhexylsalicylat; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan – Copolymer; 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 2,4-Bis-{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4,6-Tribiphenyl-4-yl-1,3,5-triazin; Merocyanine; Titandioxid; Zinkoxid. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation additionally contains one or more non-encapsulated UV filters, which are selected from the group of the compounds 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and / or salts thereof; Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts; 4- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) benzenesulfonic acid; 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid salts; 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol); 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol ; 3- (4-methylbenzylidene) camphor; 3-benzylidenecamphor; ethylhexyl salicylate; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate; 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester; 4- (dimethylamino) benzoesäureamylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi (2-ethylhexyl) ester; 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester; Isoamyl 4-methoxycinnamate; 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- methoxy-4'-methylbenzophenone;2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;homomenthyl; 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate; dimethicodiethylbenzalmalonate; 3- (4- (2,2-bisethoxycarbonylvinyl) phenoxy) propenyl) methoxysiloxane / dimethylsiloxane copolymer; 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane; 2- (4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl) benzoate; Dioctylbutylamidotriazone (INCI: diethylhexyl-butamidotriazone); 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) -imino] -6- (2-ethylhexyl) -imino-1,3,5-triazine having the (CAS No 288254-16-0); 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine); 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) (also: 2,4,6-tris [anilino - (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone); 2,4,6-tribiphenyl-4-yl-1,3,5- triazine; merocyanines; titanium dioxide; zinc oxide. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung unverkapseltes 4-(tert.-Butyl)-4’-methoxydibenzoylmethan (INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane) und/oder 2,4-Bis-{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine) enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the formulation contains non-encapsulated 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (INCI butyl methoxydibenzoylmethane) and / or 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy ) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine). Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung in Form einer Öl-in -Wasser-Emulsion (O/W-Emulsion) vorliegt. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation is in the form of an oil-in-water emulsion (O / W emulsion). Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Acrylat/C10-30 Alkylacrylat-Crosspolymer, Xanthangummi, Silica Dimethyl Silylate und/oder Tapiokastärke enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains acrylate / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, xanthan gum, silica dimethyl silylates and / or tapioca starch. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Magnolienextrakt, Gylcyrrhetinsäure, Harnstoff, Arctiin, alpha-Liponsäure, Folsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, Coffein, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Glycerylglucose, Kreatin, Kreatinin, Taurin, Tocopherol, Tocopherolacetat, β-Alanin und/oder Licochalcon A, enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation one or more active ingredients selected from the group of the compounds magnolia extract, glycyrrhetinic acid, urea, arctiin, alpha-lipoic acid, folic acid, phytoene, D-biotin, coenzyme Q10, alpha-glucosylrutin , Carnitine, carnosine, caffeine, natural and / or synthetic isoflavonoids, glyceryl glucose, creatine, creatinine, taurine, tocopherol, tocopherol acetate, β-alanine and / or licochalcone A. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Phenoxyethanol und/oder Methylparaben enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains phenoxyethanol and / or methylparaben.
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