WO2012029253A1 - 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2012029253A1
WO2012029253A1 PCT/JP2011/004700 JP2011004700W WO2012029253A1 WO 2012029253 A1 WO2012029253 A1 WO 2012029253A1 JP 2011004700 W JP2011004700 W JP 2011004700W WO 2012029253 A1 WO2012029253 A1 WO 2012029253A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
substituted
carbon atoms
unsubstituted
Prior art date
Application number
PCT/JP2011/004700
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
加藤　朋希
西村　和樹
細川　地潮
真樹 沼田
英明 長島
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Priority to CN2011800026275A priority Critical patent/CN102812004A/zh
Priority to EP11802255.7A priority patent/EP2617712A4/en
Priority to US13/496,995 priority patent/US9382206B2/en
Priority to JP2011548443A priority patent/JPWO2012029253A1/ja
Publication of WO2012029253A1 publication Critical patent/WO2012029253A1/ja

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B15/00—Acridine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00—Azine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B21/00—Thiazine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Definitions

  • the present invention relates to a nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative and an organic electroluminescence device using the same.
  • an organic electroluminescence (EL) element is considered to be promising for use as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type, and many developments have been made.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • a phosphorescent organic EL element that uses an organic phosphorescent material for the light emitting layer of the organic EL element has been proposed.
  • This phosphorescent organic EL element achieves high luminous efficiency by utilizing the singlet state and triplet state of the excited state of the organic phosphorescent material.
  • electrons and holes are recombined in the organic EL element, it is considered that singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 1: 3 due to the difference in spin multiplicity. If a light emitting material is used, it is conceivable that the light emission efficiency is 3 to 4 times that of an element using only a fluorescent material.
  • Patent Document 1 discloses a biscarbazole derivative as a hole transport material. This biscarbazole skeleton has the effect of improving heat resistance.
  • Patent Document 2 discloses a biscarbazole derivative as a phosphorescent light-emitting host material.
  • Patent Documents 3 and 4 disclose compounds composed of carbazole, dibenzofuran, and dibenzothiophene skeletons as phosphorescent light-emitting host materials.
  • Patent Document 1 describes that a biscarbazole derivative is a hole transport material having a high Tg and excellent heat resistance, but there is no description suggesting a combination with a phosphorescent light-emitting layer.
  • the invention of Patent Document 2 uses a biscarbazole derivative as a phosphorescent light-emitting host material, but there is a concern that the light emission efficiency is remarkably lowered.
  • Patent Documents 3 and 4 describe a derivative composed of a carbazole, dibenzofuran, and dibenzothiophene skeleton as a phosphorescent light-emitting host material, but does not suggest a function as a hole transport material.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound that can be used in an organic EL device. Another object of the present invention is to provide an organic EL device having high luminous efficiency, low voltage drive and long life.
  • a nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative represented by the following formula (1) each independently represents a single bond, CRaRb, NRc, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ra, Rb, and Rc are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, or a ring Represents a heteroaryl group having 5 to 20 atoms to be formed.
  • Ara, Arb and Arc each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • Ara, Arb and Arc is an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms substituted with a heteroaryl group, an aryloxy group or a heteroaryloxy group Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • R 1 to R 6 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a ring-forming carbon number of 6 Represents an aryl group having ⁇ 20, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • Two adjacent R 1 to R 6 may be a saturated or unsaturated divalent group which is bonded to each other to form a ring.
  • a and f each independently represents an integer of 0 to 4.
  • b, c, d and e each independently represent an integer of 0 to 3. ] 2.
  • X 2 represents a single bond, CRaRb, NRc, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ra, Rb, and Rc are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, or a ring Represents a heteroaryl group having 5 to 20 atoms to be formed.
  • Ara, Arb and Arc each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • X 2 is a single bond
  • at least one of Ara, Arb and Arc is an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms substituted with a heteroaryl group, an aryloxy group or a heteroaryloxy group, or a substituted or unsubstituted group.
  • Ara, Arb and Arc represents a substituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • R 1 to R 6 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a ring-forming carbon number of 6 Represents an aryl group having ⁇ 20, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • Two adjacent R 1 to R 6 may be a saturated or unsaturated divalent group which is bonded to each other to form a ring.
  • a and f each independently represents an integer of 0 to 4.
  • b, c, d and e each independently represent an integer of 0 to 3. ] 3.
  • Ara, Arb and Arc each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • At least one of Ara, Arb and Arc is a heteroaryl group, an aryloxy group or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms substituted with a heteroaryloxy group, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 to Represents 20 heteroaryl groups.
  • R 1 to R 6 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a ring-forming carbon number of 6 Represents an aryl group having ⁇ 20, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • Two adjacent R 1 to R 6 may be a saturated or unsaturated divalent group which is bonded to each other to form a ring.
  • a and f each independently represents an integer of 0 to 4.
  • b, c, d and e each independently represent an integer of 0 to 3. ] 4).
  • Ara, Arb and Arc each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • At least one of Ara, Arb and Arc is a heteroaryl group, an aryloxy group or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms substituted with a heteroaryloxy group, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 to Represents 20 heteroaryl groups.
  • R 1 to R 6 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a ring-forming carbon number of 6 Represents an aryl group having ⁇ 20, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • Two adjacent R 1 to R 6 may be a saturated or unsaturated divalent group which is bonded to each other to form a ring.
  • a and f each independently represents an integer of 0 to 4.
  • b, c, d and e each independently represent an integer of 0 to 3. ] 5.
  • Ara, Arb and Arc are each independently a phenyl group or a nitrogen-containing aromatic heterocycle according to any one of 1 to 4 which is a group represented by any one of the following formulas (5-1) to (5-3) Derivative.
  • R 7 and R 8 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated divalent group forming a ring.
  • Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or NRd.
  • Rd represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • the substituent for Rd is a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 20 ring atoms.
  • h represents an integer of 0 to 4.
  • g represents an integer of 0 to 3.
  • i represents an integer of 0 to 6. ] 6).
  • Luminescence element 10.
  • the organic electroluminescence device wherein a layer containing a compound represented by the following formula (10) is bonded to the hole transport layer and / or the hole injection layer.
  • R 7 to R 12 are each independently a cyano group, —CONH 2 , a carboxy group, or —COOR 13 (R 13 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms)) Or R 7 and R 8 , R 9 and R 10 , or R 11 and R 12 are bonded together to form —CO—O—CO—. 11.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 8 to 10, wherein the organic thin film layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains a phosphorescent material.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 8 to 10, wherein the organic thin film layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains a phosphorescent material and the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative as a host material. 13.
  • the organic thin film layer includes an electron transport layer, and the electron transport layer contains a nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by any of the following formulas.
  • Z ⁇ 1 >, Z ⁇ 2 > and Z ⁇ 3 > are a nitrogen atom or a carbon atom each independently.
  • R 1 and R 2 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms, or 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 to 4, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of R 1 may be the same or different from each other.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms.
  • Ar 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted by a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon atom having 6 to 6 carbon atoms.
  • any one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring forming atom number 9 50 to 50 condensed aromatic heterocyclic groups.
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 50 ring atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hetero condensed ring having 9 to 50 ring atoms. It is a group. )
  • a novel compound that can be used in an organic EL device can be provided.
  • the compound of the present invention is used for a hole transport material or the like, an organic EL device having high luminous efficiency, low voltage driving and long life can be obtained.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention is represented by the following formula (1).
  • X 1 to X 3 each independently represents a single bond, CRaRb, NRc, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ra, Rb, and Rc are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, or ring formation. Represents a heteroaryl group having 5 to 20 atoms.
  • Ara, Arb and Arc each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • At least one of Ara, Arb and Arc is a heteroaryl group, an aryloxy group or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms substituted with a heteroaryloxy group, Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • the substituents that Ara, Arb, and Arc may have include a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, An aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • R 1 to R 6 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a ring-forming carbon number of 6 Represents an aryl group having ⁇ 20, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • Two adjacent R 1 to R 6 may be a saturated or unsaturated divalent group which is bonded to each other to form a ring.
  • a and f each independently represents an integer of 0 to 4.
  • b, c, d and e each independently represent an integer of 0 to 3.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means carbon atoms and heteroatoms constituting these rings.
  • Unsubstituted means that a hydrogen atom is substituted, and the hydrogen atom of the present invention includes light hydrogen, deuterium, and tritium.
  • the aryl group includes a monocyclic aromatic hydrocarbon ring (also simply referred to as an aromatic hydrocarbon ring) and a condensed aromatic hydrocarbon ring.
  • the heteroaryl group includes a monocyclic aromatic heterocycle (also simply referred to as an aromatic heterocycle) and a condensed aromatic heterocycle.
  • the aryl group or heteroaryl group is one monocyclic or condensed ring.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention is characterized in that, as represented by the formula (1), three nitrogen-containing aromatic heterocyclic rings have a structure in which they are bonded to each other via an intra-ring benzene ring. To do.
  • the electron-donating effect is due to the presence of an unshared electron pair of nitrogen atoms in the heterocycle in the same plane as the internal benzene ring. Therefore, the nitrogen-containing aromatic heterocycle functions as an electron-donating substituent and increases the electron density of the entire molecule.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle is three-linked via an benzene ring in the ring, the electron density of the whole molecule is further increased, and Ip (ionization potential) is reduced. Therefore, by using the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention as a hole transport layer adjacent to the light emitting layer, hole injection into the light emitting layer is promoted, thereby reducing the driving voltage of the organic EL element. Can do.
  • X 1 to X 3 which are sites for bridging the benzene ring of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring are any one of CRaRb (C is a carbon atom), NRc (N is a nitrogen atom), an oxygen atom, and a sulfur atom
  • C is a carbon atom
  • NRc N is a nitrogen atom
  • an oxygen atom and a sulfur atom
  • the electron density in the ring increases and Ip decreases.
  • Ara, Arb, and Arc is substituted with a heteroaryl group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention is composed of only a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring, resulting in a singlet energy gap, and The triplet energy gap increases. Therefore, by using it as a hole transport material adjacent to the light emitting layer, it is possible to effectively confine charges and excitons in the light emitting layer, and the light emission efficiency is improved. In particular, since the triplet energy gap is large, the triplet energy gap can be effectively used in combination with a phosphorescent light emitting layer. Furthermore, the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention can also be used as a phosphorescent host. In addition, since the singlet energy gap is large, Af (affinity) is reduced and electron resistance is improved, so that the lifetime of the organic EL element can be improved.
  • Af affinity
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention is preferably represented by the following formula (2).
  • X 2, R 1 ⁇ R 6, Ara, Arb, Arc, X 2 in the formula (1) is a ⁇ f, R 1 ⁇ R 6, Ara, Arb, Arc, a ⁇ f synonymous It is.
  • X 2 is a single bond
  • at least one of Ara, Arb and Arc is a heteroaryl group, an aryloxy group or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms substituted with a heteroaryloxy group, or substituted or unsubstituted Represents a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention is more preferably represented by the following formula (3).
  • R 1 ⁇ R 6, Ara, Arb, Arc is a ⁇ f the same meanings as R 1 ⁇ R 6, Ara, Arb, Arc, a ⁇ f in equation (1).
  • At least one of Ara, Arb and Arc is a heteroaryl group, an aryloxy group or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms substituted with a heteroaryloxy group, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 to 20 Represents a heteroaryl group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention is more preferably represented by the following formula (4).
  • R 1 ⁇ R 6, Ara, Arb, Arc is a ⁇ f the same meanings as R 1 ⁇ R 6, Ara, Arb, Arc, a ⁇ f in equation (1).
  • At least one of Ara, Arb and Arc is a heteroaryl group, an aryloxy group or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms substituted with a heteroaryloxy group, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 to 20 Represents a heteroaryl group.
  • Ara, Arb and Arc are preferably each independently represented by a phenyl group or any one of the following formulas (5-1) to (5-3). However, it excludes when all of Ara, Arb, and Arc are phenyl groups. When all of X 1 to X 3 are single bonds, Ara and Arc are preferably phenyl groups, and Arb is any one of the following formulas (5-1) to (5-3) (more preferably, the formula (5- 3)).
  • R 7 and R 8 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • Two adjacent R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated divalent group forming a ring.
  • Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or NRd.
  • Rd represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.
  • the substituent for Rd is a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 20 ring atoms.
  • h represents an integer of 0 to 4.
  • g represents an integer of 0 to 3.
  • i represents an integer of 0 to 6.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, An n-octyl group and the like can be mentioned.
  • the carbon number is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and further preferably 1 to 6.
  • methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl and n-hexyl are preferred.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the ring-forming carbon number is preferably 3 to 10, and more preferably 3 to 8.
  • aryl group for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, triphenylenyl group, 1-fluorenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group 4-fluorenyl group, 9-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, terphenyl group, fluoranthenyl group, etc.
  • Examples of the arylene group include divalent groups corresponding to the above aryl groups.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12, and among the aryl groups described above, a phenyl group, a biphenyl group, a tolyl group, a xylyl group, and a 1-naphthyl group. Is particularly preferred.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, imidazolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, 1-dibenzofuranyl group, and 2-dibenzofuranyl group.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • substituted silyl group examples include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms (for example, a trialkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms) and an arylsilyl group having 8 to 30 ring carbon atoms (for example, 18 to 30 ring carbon atoms).
  • Triarylsilyl group an alkylarylsilyl group having 8 to 15 carbon atoms (the ring-forming carbon number of the aryl moiety is 6 to 14), for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyl Examples thereof include a dimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, and the like, preferably a fluorine atom.
  • the aryloxy group is represented by —OZ, and examples of Z include those exemplified as the above aryl group.
  • the aryl group contained in the aryloxy group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12, and among the above aryl groups, a phenyl group, a biphenyl group, a tolyl group, a xylyl group. And the 1-naphthyl group is particularly preferred.
  • the heteroaryloxy group is represented by —OY, and examples of Y include those exemplified as the above heteroaryl group.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group contained in the heteroaryloxy group is preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 14. More preferably, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiol A phenyl group and a 4-dibenzothiophenyl group;
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted with an aryloxy group include a phenoxyphenyl group, a phenoxynaphthyl group, a naphthoxyphenyl group, and a biphenyloxyphenyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted with a heteroaryloxy group include a dibenzofuran-1-yloxyphenyl group, a dibenzofuran-2-yloxyphenyl group, a dibenzofuran-3-yloxyphenyl group, and a dibenzofuran-4.
  • -Yloxyphenyl group dibenzothiophen-1-yloxyphenyl group, dibenzothiophen-2-yloxyphenyl group, dibenzothiophen-3-yloxyphenyl group, dibenzothiophen-4-yloxyphenyl group, benzofuran-2- Yloxyphenyl group, benzofuran-3-yloxyphenyl group, benzothiophen-2-yloxyphenyl group, benzothiophen-3-yloxyphenyl group, 1-phenylindol-2-yloxyphenyl group, 1-phenylindo Le-3-benzyloxyphenyl group, and the like.
  • the aryloxy group and heteroaryloxy group are more stable with respect to the oxidation state than the alkoxy group, and improve the lifetime of the organic EL device.
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted with a heteroaryl group include a dibenzofuran-1-ylphenyl group, a dibenzofuran-2-ylphenyl group, a dibenzofuran-3-ylphenyl group, and a dibenzofuran-4-ylphenyl group.
  • the above-mentioned nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention can be used as a material for an organic EL device, preferably as a hole transport material.
  • an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is the nitrogen-containing aromatic complex. Contains ring derivatives.
  • the light emitting layer preferably comprises a phosphorescent material.
  • the organic EL element of the present invention is not particularly limited as long as the anode, the one or more organic thin film layers, and the cathode are laminated in this order.
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and may further include one or more other organic layers.
  • the organic EL element can also include one or more inorganic layers.
  • the organic thin film layer preferably includes a hole transport layer and / or a hole injection layer, and the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative is contained in at least one of the hole transport layer and the hole injection layer.
  • the hole transport layer and / or the hole injection layer may be configured to contain a nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative as a main component, or may be configured only from a nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative.
  • the light emitting layer can contain the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention as a host material.
  • the element configuration of the organic EL element examples include the following first to third embodiments.
  • the light emitting layer may be a laminate of a plurality of light emitting layers.
  • the organic EL element of this embodiment has an element structure having at least one light emitting layer.
  • a specific configuration example is shown below. (1) Anode / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (2) Anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (3) Anode / hole injection layer / hole transport Layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode
  • hole injection / transport layer means “one or both of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “electron injection layer and electron transport layer”. It means “one or both of the layers”.
  • the organic EL element of this embodiment has a tandem element configuration having at least two light emitting layers (units including a light emitting layer).
  • a charge generation layer also referred to as CGL
  • an electron transport band can be provided for each unit.
  • the organic EL element of this embodiment includes a plurality of light emitting layers, and has a charge barrier layer between any two light emitting layers of the plurality of light emitting layers.
  • an anode and a first light emitting layer A structure having an electron transport band having a barrier layer for preventing diffusion of triplet excitons between the second light emitting layer and the cathode in the structure in which the charge barrier layer, the second light emitting layer and the cathode are laminated in this order. Is mentioned.
  • the charge barrier layer is provided with HOMO level and LUMO level energy barriers between the adjacent light emitting layers, thereby adjusting the carrier injection into the light emitting layer and injecting electrons and holes injected into the light emitting layer.
  • This layer has the purpose of adjusting the carrier balance.
  • Anode / hole injection / transport layer / first light emitting layer / charge barrier layer / second light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode Anode / hole injection / transport layer / first light emitting layer / charge barrier layer / second Light emitting layer / third light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode
  • the layer in contact with the anode preferably contains an acceptor material.
  • the layer containing the compound represented by the following formula (10) is joined to the hole transport layer and / or hole injection layer containing the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention. preferable. According to such a configuration, low-voltage driving and high-efficiency light emission are realized by the effects described in the patents described later.
  • acceptor materials include hexaazatriphenylene derivatives described in Patent Publication Nos. 3614405, 3571977, or US Pat. No. 4,780,536, inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC, molybdenum oxide, and the like.
  • Electron-accepting organic compounds such as electron-accepting inorganic oxides and TCNQ derivatives can also be suitably used.
  • acceptor material those represented by the following formula (10) or (11) are preferably used.
  • R 7 to R 12 are each independently a cyano group, —CONH 2 , a carboxy group, or —COOR 13 (R 13 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms). Or R 7 and R 8 , R 9 and R 10 , or R 11 and R 12 are bonded to each other to form —CO—O—CO—.
  • alkyl group examples include straight-chain, branched or cyclic groups, preferably those having 1 to 12 carbon atoms, more preferably those having 1 to 8 carbon atoms, specifically, methyl group, ethyl group, Examples include n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group and the like.
  • Ar is a hydrocarbon monocyclic or condensed ring having 6 to 24 ring carbon atoms, or a heterocyclic monocyclic or condensed ring having 6 to 24 ring atoms.
  • ar 1 and ar 2 may be the same as or different from each other, and are represented by the following formula (i) or (ii).
  • X 11 and X 12 may be the same or different from each other, and are any of divalent groups represented by the following formulas (a) to (g).
  • each of R 61 to R 64 may be the same as or different from each other, and is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 50 ring atoms, and R 62 and R 63 are bonded to each other to form a ring. Also good.
  • R 51 to R 54 in formula (11) may be the same or different and are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 50 carbon atoms.
  • Adjacent ones of R 51 to R 54 may be bonded to each other to form a ring.
  • Y 1 to Y 4 may be the same or different and are N, CH, or C (R 55 ), and R 55 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • the organic EL device of the present invention preferably contains at least one of the carbazolyl compounds represented by any one of the following formulas (20) and (21) in at least one of the organic thin film layers, preferably the light emitting layer. Is preferred. These are preferably used as host materials in the light emitting layer.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group, a substituted or unsubstituted carbazolylaryl group, or a substituted or unsubstituted carbazolylalkylene group.
  • a 3 is a group represented by the following formula (A). a and b are each an integer of 1 to 3.
  • M 1 and M 2 are each independently a substituted or unsubstituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring having 3 to 40 ring atoms or a nitrogen-containing condensed aromatic heterocyclic ring, which may be the same or different. It may be.
  • L 5 represents a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms, or a substituted group.
  • it is an unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2.
  • c + e is 1 or more.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group, a substituted or unsubstituted carbazolylaryl group, or a substituted or unsubstituted carbazolylalkyl group.
  • the arylcarbazolyl group refers to a carbazolyl group having at least one aryl group or heteroaryl group as a substituent, and the position where the aryl group or heteroaryl group is substituted is not limited. Specific examples include the following.
  • Ar represents an aryl group or a heteroaryl group, and * represents a position to which another group is bonded.
  • the carbazolylaryl group means an aryl group having at least one carbazolyl group as a substituent, and the position where the aryl group is substituted is not limited. Specific examples include the following. In the following chemical formulas, Ar represents an aryl group, and * represents a position to which another group is bonded.
  • the carbazolylalkyl group means an alkyl group having at least one carbazolyl group as a substituent, and the position where the alkyl group is substituted is not limited. Specifically, in the carbazolylaryl group, the aryl group Ar is replaced with an alkyl group.
  • the substituted arylcarbazolyl group means that the arylcarbazolyl group has at least one substituent regardless of the position of substitution, and the substituted carbazolylaryl group means the carbazolylaryl group Has at least one substituent regardless of the substitution position.
  • a and b are integers of 1 to 3, respectively.
  • the aryl group in the arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, fluorenyl group, biphenyl Group, terphenyl group and the like Among these, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group and a terphenyl group are preferable.
  • the heteroaryl group in the heteroarylcarbazolyl group includes pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, aziridine, azaindolizine, indolizine, imidazole, indole, isoindole, indazole, purine, pteridine, ⁇ -carboline, naphthyridine, Examples include quinoxaline, terpyridine, bipyridine, acridine, phenanthroline, phenazine, and imidazopyridine. Particularly, a group formed from a ring of pyridine, terpyridine, pyrimidine, imidazopyridine, and triazine is preferable.
  • the alkyl group in the carbazolylalkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t -Butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, chloromethyl group, aminomethyl group and the like.
  • methyl group, Ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group and n-pentyl group are preferred.
  • a 3 in the formulas (20) and (21) is a group represented by the formula (A).
  • M 1 and M 2 are preferably each independently a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 40 ring atoms, which may be the same or different.
  • Nitrogen-containing heterocycles include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, aziridine, azaindolizine, indolizine, imidazole, indole, isoindole, indazole, purine, pteridine, ⁇ -carboline, naphthyridine, quinoxaline, terpyridine, bipyridine, acridine , Phenanthroline, phenazine, imidazopyridine, and the like.
  • a group formed from a ring of pyridine, terpyridine, pyrimidine, imidazopyridine, or triazine is preferable.
  • L 5 represents a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2.
  • c + e is 1 or more.
  • the compounds of the following formulas (30) to (33) are contained in at least one of the organic thin film layers, preferably in the light emitting layer. These are preferably used as host materials in the light emitting layer.
  • X 5 and X 6 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, Silyl group or substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group or condensed aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring-forming carbon Represents an aromatic heterocyclic group of 3 to 24 or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • at least one of R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group is a ring atoms 8 to 24
  • s represents 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 4 as a linking group.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 20 carbon atoms, or An unsubstituted silylene group, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 24 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted ring carbon atom number having 3 to 24 Represents a divalent aromatic heterocyclic group or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • L 3 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 20 carbon atoms, or An unsubstituted silylene group, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 24 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon ring group, or a substituted or unsubstituted ring carbon atom number having 3 to 24 Represents a divalent aromatic heterocyclic group or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • L 4 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, carbon A substituted or unsubstituted silylene group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group or condensed aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring group It represents a divalent aromatic heterocyclic group or condensed aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring carbon atoms. When s is 3, it represents a trivalent group of the above group, and when s is 4, it represents a tetravalent group of the above group.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted Unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 24 carbon atoms or condensed aromatic hydrocarbon ring group, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring carbon atoms or condensed aromatic hetero ring Represents a cyclic group.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted Unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 24 carbon atoms or condensed aromatic hydrocarbon ring group, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring carbon atoms or condensed aromatic hetero ring Represents a cyclic group.
  • Y 5 , Y 6 and Y 7 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring groups having 6 to 24 carbon atoms or condensed aromatics Represents an aromatic hydrocarbon ring group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • j and l are 0, 1, 2 or 3 and k is 0, 1 or 2.
  • a 1 , A 2 , L 2 , L 3 and L 4 do not contain a carbonyl group.
  • an anthracene derivative represented by the following formula (40) or a pyrene derivative represented by the following formula (41) is included in at least one of the organic thin film layers, preferably in the light emitting layer. These are preferably used as host materials in the light emitting layer.
  • Anthracene derivative represented by the formula (40) is the following compound.
  • Ar 101 and Ar 102 each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms or a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms. Or a group composed of a combination of a monocyclic group and a condensed ring group, wherein R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms a group composed of a combination of a monocyclic group and a condensed ring group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring formation Ants with 6 to 50 carbon atoms
  • monocyclic groups having 5 to 50 ring atoms include phenyl, biphenyl, terphenyl, and quarter
  • An aromatic group such as a phenyl group and a heterocyclic group such as a pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, furyl group, and thienyl group are preferable.
  • a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group are preferable.
  • condensed ring group having 8 to 50 ring atoms include naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group, chrysenyl group.
  • benzoanthryl group benzophenanthryl group, triphenylenyl group, benzocrisenyl group, indenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, fluoranthenyl Groups, condensed aromatic ring groups such as benzofluoranthenyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, quinolyl group, phenanthrolinyl group, etc.
  • a fused heterocyclic group is preferred.
  • naphthyl group phenanthryl group, anthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, fluoranthenyl group, benzoanthryl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, and carbazolyl group are preferable.
  • alkyl group, substituted silyl group, cycloalkyl group, and halogen atom in the formula (40) are the same as the specific examples of the groups in the above formulas (1) to (3).
  • the alkoxy group is represented as —OY, and examples of Y include the above alkyl examples.
  • the alkoxy group is, for example, a methoxy group or an ethoxy group.
  • the aryloxy group is represented by —OZ, and examples of Z include the above aryl groups.
  • the aryloxy group is, for example, a phenoxy group.
  • the aralkyl group is represented by —Y—Z.
  • Y include alkylene examples corresponding to the above alkyl examples, and examples of Z include the above aryl examples.
  • the aralkyl group has 7 to 50 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 49 carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, particularly preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. (Preferably 1-30, more preferably 1-20, still more preferably 1-10, particularly preferably 1-6)), for example, benzyl group, phenylethyl group, 2-phenylpropane-2- It is an yl group.
  • the anthracene derivative represented by the formula (40) is preferably any of the following anthracene derivatives (A), (B), and (C), and is selected depending on the configuration of the organic EL element to be applied and the required characteristics. .
  • Ar 101 and Ar 102 in Formula (40) are each independently a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms.
  • the anthracene derivative can be classified into a case where Ar 101 and Ar 102 are the same substituted or unsubstituted condensed ring group and a case where they are different substituted or unsubstituted condensed ring groups.
  • Anthracene derivatives which are substituted or unsubstituted condensed ring groups in which Ar 101 and Ar 102 in formula (40) are different (including the difference in substitution position) are particularly preferred, and preferred specific examples of the condensed ring are as described above. Of these, naphthyl group, phenanthryl group, benzanthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, and dibenzofuranyl group are preferable.
  • Ar 101 and Ar 102 in formula (40) are a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and the other is a substituted or unsubstituted ring atom having 8 to 8 ring atoms. 50 fused ring groups.
  • Ar 102 is a naphthyl group, phenanthryl group, benzoanthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, dibenzofuranyl group
  • Ar 101 is a phenyl group substituted with a monocyclic group or a condensed ring group. It is a group.
  • Ar 102 is a condensed ring group
  • Ar 101 is an unsubstituted phenyl group.
  • the condensed ring group is particularly preferably a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, or a benzoanthryl group.
  • Ar 101 and Ar 102 in formula (40) are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • both Ar 101 and Ar 102 are substituted or unsubstituted phenyl groups.
  • Ar 101 is an unsubstituted phenyl group
  • Ar 102 is a monocyclic group
  • Ar 101 and Ar 102 are each independently a monocyclic group. In some cases, it may be a phenyl group having a condensed ring group as a substituent.
  • a monocyclic group as a substituent is a phenyl group, a biphenyl group, and a condensed ring group is a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, or a benzoanthryl group.
  • Ar 111 and Ar 222 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 21 and L 22 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aryl group or heterocyclic group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • m is an integer from 0 to 1
  • n is an integer from 1 to 4
  • s is an integer from 0 to 1
  • t is an integer from 0 to 3.
  • L 21 or Ar 111 is bonded to any one of the 1 to 5 positions of pyrene
  • L 22 or Ar 222 is bonded to any of the 6 to 10 positions of pyrene.
  • L 21 and L 22 in formula (41) are preferably a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, and a substituted or unsubstituted group. It is a divalent aryl group composed of a substituted fluorenylene group and a combination of these substituents. Examples of this substituent are the same as described above.
  • the substituent of L 21 and L 22 is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • M in the formula (41) is preferably an integer of 0 to 1.
  • N in the formula (41) is preferably an integer of 1 to 2.
  • s is preferably an integer of 0 to 1.
  • T in the formula (41) is preferably an integer of 0 to 2.
  • the aryl groups of Ar 111 and Ar 222 are the same as described above.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 ring carbon atoms, and preferred specific examples of the aryl group include a phenyl group.
  • the above formulas (20), (21), (30) to (33), (40), (41) are used as the host material in the light emitting layer, two or more of these may be used in combination.
  • the light emitting layer may contain a light emitting dopant (phosphorescent dopant and / or fluorescent dopant) in addition to the light emitting material.
  • a light emitting dopant phosphorescent dopant and / or fluorescent dopant
  • Fluorescent dopant is a compound that can emit light from singlet excitons. Fluorescent dopants are required from amine compounds, aromatic compounds, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, etc. A compound selected in accordance with the emission color is preferable, a styrylamine compound, a styryldiamine compound, an arylamine compound, and an aryldiamine compound are more preferable, and a condensed polycyclic amine derivative is more preferable. These fluorescent dopants may be used alone or in combination.
  • Y represents a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 201 and Ar 202 each represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the condensed aryl group is a group in which two or more ring structures are condensed in the aryl group.
  • the condensed aryl group is a condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms (preferably 10 to 30 ring carbon atoms, more preferably 10 to 20 ring carbon atoms).
  • a naphthyl group, anthryl group, pyrenyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, naphthacenyl group and the like can be mentioned.
  • Y include the above-mentioned condensed aryl groups, preferably a substituted or unsubstituted anthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, or a substituted or unsubstituted chrysenyl group.
  • Ar 201 and Ar 202 include a substituted or unsubstituted phenyl group and a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • n is an integer of 1 to 4.
  • n is preferably an integer of 1 to 2.
  • styrylamine compound and styryldiamine compound those represented by the following formulas (51) and (52) are preferable.
  • Ar 301 is a k-valent group, and is a k-valent group corresponding to a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, a styrylaryl group, or a distyrylaryl group
  • Ar 302 and Ar 303 are each an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and Ar 301 , Ar 302 and Ar 303 may be substituted.
  • k is an integer of 1 to 4, and k is preferably an integer of 1 to 2. Any one of Ar 301 to Ar 303 is a group containing a styryl group.
  • At least one of Ar 302 and Ar 303 is substituted with a styryl group.
  • the aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms include the aryl groups described above, and preferably include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and the like. .
  • Ar 304 to Ar 306 are v-valent substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • v is an integer of 1 to 4, and among them, v is preferably an integer of 1 to 2.
  • specific examples of the aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms in the formula (52) include the above-described aryl groups, and an aryl represented by a naphthyl group, an anthranyl group, a chrysenyl group, or a pyrenyl group. Groups are preferred.
  • Preferred substituents substituted on the aryl group include alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms, and 6 to 40 ring carbon atoms.
  • a phosphorescent dopant is a compound that can emit light from triplet excitons.
  • the phosphorescent dopant preferably contains a metal complex, and the metal complex preferably has a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re, and Ru, and a ligand.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • a compound containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt is preferable in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light emitting device can be further improved, and an iridium complex, an osmium complex, platinum Metal complexes such as complexes are more preferred, with iridium complexes and platinum complexes being more preferred, and orthometalated iridium complexes being most preferred. Specific examples of preferable metal complexes are shown below.
  • the electron injecting / transporting material a compound having an ability to transport electrons, an electron injecting effect from the cathode, an excellent electron injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material, and an excellent thin film forming ability is preferable.
  • more effective electron injection materials are metal complex compounds and nitrogen-containing heterocyclic derivatives.
  • the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinate lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, and bis.
  • (10-Hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, and the like are exemplified, but not limited thereto.
  • these electron injection materials further contain a dopant, and in order to facilitate the reception of electrons from the cathode, more preferably, a dopant typified by an alkali metal is doped in the vicinity of the interface between the organic layer and the cathode.
  • the dopant include a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex.
  • the organic thin film layer has at least an electron transport layer, and a nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by any one of the following formulas (60) to (62) is contained in the electron transport layer. It is preferable that
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 1 and R 2 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms, or 1 to 20 carbon atoms.
  • it is an aryl group such as a substituted or unsubstituted phenyl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • n is an integer of 0 to 4, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of R 1 may be the same or different from each other. Moreover, by combining two of R 1, where adjacent, may form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms.
  • Ar 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted by a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon atom having 6 to 6 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms.
  • any one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 50 ring carbon atoms (for example, a naphthyl group) or a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms (eg, anthracenylene group) or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 50 ring atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms (for example, a phenylene group or a fluorenylene group), or a substituted or unsubstituted ring atom.
  • Heterocondensed ring group of formula 9-50 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms (eg, anthracenylene group) or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 50 ring atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubsti
  • members such as a substrate, an anode, and a cathode of the organic EL element may be appropriately selected from known materials described in WO2009 / 107596A1, WO2009 / 081857A1, US2009 / 0243473A1, US2008 / 0014464A1, US2009 / 0021160A1, and the like. Can do.
  • the extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated.
  • the obtained solid was purified by silica gel chromatography (toluene), and the resulting solid was washed with n-hexane and dried under reduced pressure to obtain 7.10 g of a solid.
  • the powder was identified as Intermediate 2 by FD-MS analysis.
  • Example 1-1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode line after washing is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the following electron-accepting compound (A) is first applied so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. Evaporation was performed to form an A film having a thickness of 5 nm.
  • the following aromatic amine derivative (X1) was vapor-deposited as a 1st positive hole transport material, and the 1st positive hole transport layer with a film thickness of 120 nm was formed into a film.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (H1) obtained in Synthesis Example 1 was vapor-deposited as the second hole transport material, and the second hole having a thickness of 47 nm was deposited.
  • a transport layer was formed.
  • a compound (B) as a phosphorescent host and Ir (ppy) 3 as a phosphorescent dopant were co-evaporated with a thickness of 40 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer.
  • the concentration of Ir (ppy) 3 was 10% by mass.
  • a 20 nm thick compound (C) layer was formed as an electron transport layer on the phosphorescent light emitting layer, and 1 nm thick LiF and 80 nm thick metal Al were sequentially laminated to obtain a cathode.
  • LiF which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • the organic EL device fabricated as described above is caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density are measured to obtain the light emission efficiency (L / J) and drive voltage (V) at a current density of 1 mA / cm 2 . It was. Further, the half life at an initial luminance of 20000 cd / m 2 was determined. The results are shown in Table 1.
  • Example 1-1 Manufacture of organic EL elements and evaluation of light emission performance
  • an organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1-1 except that (H2) was used instead of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (H1) as the second hole transport material. Prepared and evaluated. The results are shown in Table 1.
  • Example 1-1 Manufacture of organic EL elements and evaluation of light emission performance
  • an organic compound was prepared in the same manner as in Example 1-1 except that the following comparative compounds 1 to 3 were used instead of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (H1) as the second hole transport material.
  • An EL element was fabricated and evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the organic EL device using the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention for the hole transport layer has higher luminous efficiency, lower driving voltage, and longer life compared to the comparative compound. I understand.
  • Example 2-1> (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the aromatic amine is used as a hole injection material so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is first formed. Derivative (X1) was deposited to form a 90-nm-thick hole injection layer.
  • the following aromatic amine derivative (X2) was deposited as a hole transport material to form a 20 nm thick hole transport layer.
  • a nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (H1) as a phosphorescent host and FIrpic as a phosphorescent dopant were co-evaporated with a thickness of 40 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer.
  • the concentration of FIrpic was 10% by mass.
  • a BCP layer having a thickness of 10 nm was formed as a hole blocking layer on the phosphorescent light emitting layer.
  • a compound (C) layer having a thickness of 20 nm was formed as an electron transporting layer, and 1 nm thick LiF and 80 nm thick metal Al were sequentially laminated to obtain a cathode.
  • LiF which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • the organic EL device fabricated as described above is caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density are measured to obtain the light emission efficiency (L / J) and drive voltage (V) at a current density of 1 mA / cm 2 . It was. Further, the half life at an initial luminance of 1000 cd / m 2 was determined. The results are shown in Table 2.
  • Example 2-2 (Production of organic EL element)
  • an organic EL device was produced in the same manner as in Example 2-1, except that (H2) was used instead of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (H1) as the phosphorescent host material. evaluated. The results are shown in Table 2.
  • Example 2-1 Manufacture of organic EL elements and evaluation of light emission performance
  • Example 2-1 an organic EL device was prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the comparative compounds 1 and 2 were used instead of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (H1) as the phosphorescent host material. Prepared and evaluated. The results are shown in Table 2.
  • the organic EL device using the nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative of the present invention for the phosphorescent light emitting layer can obtain higher luminous efficiency, lower the driving voltage, and prolong the life as compared with the comparative compound. Recognize.
  • the compound of the present invention can be used for an organic EL device.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.

Abstract

下記式で表される含窒素芳香族複素環誘導体。Ｘ１～Ｘ３は単結合、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、酸素原子又は硫黄原子を表わす。Ｘ１～Ｘ３の全てが単結合の場合、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。

Description

含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、含窒素芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　また、有機ＥＬ素子の発光層に有機燐光材料を利用する、燐光型有機ＥＬ素子が提案されている。この燐光型有機ＥＬ素子は、有機燐光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率が達成される。有機ＥＬ素子内で電子と正孔とが再結合する際には、スピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、燐光性の発光材料を用いれば、蛍光性材料のみを使用した素子の３～４倍の発光効率の達成が考えられる。
　初期の有機ＥＬ素子は、駆動電圧、発光効率及び耐久性が不十分であり、これら問題に対して様々な技術的改良がなされてきた。
　有機ＥＬ素子の発光効率の向上及び長寿命化はディスプレイの消費電力の低下、耐久性の向上につながる重要な課題であり、さらなる改良が求められている。併せて、燐光性の発光材料を用いた有機ＥＬ素子の発光効率や素子寿命を向上させるために様々な検討がなされている。
　これら問題を解決すべく、特許文献１は、正孔輸送材料としてビスカルバゾール誘導体を開示している。このビスカルバゾール骨格は耐熱性を向上させる作用を有する。特許文献２は、燐光性発光ホスト材料としてビスカルバゾール誘導体を開示している。
　特許文献３、特許文献４は燐光性発光ホスト材料として、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン骨格で構成される化合物を開示している。
特開平８－３５４７号公報 特開２００８－１３５４９８号公報 特開２００７－２８８０３５号公報 特開２００７－３１１４６０号公報
　特許文献１には、ビスカルバゾール誘導体が、Ｔｇが高く耐熱性に優れた正孔輸送材料であるとの記載があるが、燐光性発光層との組み合わせを示唆する記載は一切無い。
　また特許文献２の発明は、ビスカルバゾール誘導体を、燐光性発光ホスト材料として使用するが、発光効率が著しく低下する懸念が有る。
　特許文献３、特許文献４には、燐光性発光ホスト材料としてカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン骨格で構成される誘導体が記載されているが、正孔輸送材料としての機能を示唆するものではない。
　本発明の目的は、有機ＥＬ素子に用いることのできる新規な化合物を提供することである。本発明の他の目的は、高発光効率、低電圧駆動かつ長寿命な有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明によれば、以下の含窒素芳香族複素環誘導体等が提供される。
１．下記式（１）で表される含窒素芳香族複素環誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式（１）において、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、単結合、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、酸素原子又は硫黄原子を表わす。
　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、又は環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
　Ｘ１～Ｘ３の全てが単結合の場合、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。］
２．下記式（２）で表される１記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式（２）において、
　Ｘ２は、単結合、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、酸素原子又は硫黄原子を表わす。
　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、又は環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
　Ｘ２が単結合の場合、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。］
３．下記式（３）で表される１記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式（３）において、
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。］
４．下記式（４）で表される１記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（４）において、
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。　　
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。］
５．Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃが、それぞれ独立に、フェニル基又は下記式（５－１）～（５－３）のいずれかで表わされる基である１～４のいずれか記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（５－１）～（５－３）において、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接する２つのＲ７、Ｒ８は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
　Ｙ１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｄを表わす。Ｒｄは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。Ｒｄの置換基は、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリーレン基を表す。
　ｈは、０～４の整数を表す。ｇは、０～３の整数を表す。ｉは、０～６の整数を表す。］
６．有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である１～５のいずれか記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
７．有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料である１～５のいずれか記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
８．陽極と陰極と、
　前記陽極と陰極の間に１以上の有機薄膜層を備え、
　前記有機薄膜層の１層以上が、１～７のいずれか記載の含窒素芳香族複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記有機薄膜層が正孔輸送層及び／又は正孔注入層を含み、前記正孔輸送層及び／又は正孔注入層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有している８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記正孔輸送層及び／又は正孔注入層に、下記式（１０）で表される化合物を含有する層が接合されている９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（１０）中、Ｒ７～Ｒ１２は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシ基、もしくは－ＣＯＯＲ１３（Ｒ１３は、炭素数１～２０のアルキル基である）であるか、又はＲ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、又はＲ１１及びＲ１２が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－を形成する。）
１１．前記有機薄膜層が発光層を含み、前記発光層が燐光発光性材料を含有する８～１０のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記有機薄膜層が発光層を含み、前記発光層が燐光発光性材料と、ホスト材料として前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する８～１０のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１３．前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である１１又は１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記有機薄膜層が電子輸送層を含み、前記電子輸送層が下記式のいずれかで表される含窒素複素環誘導体を含有している８～１３のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　ｎは、０～４の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ１同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ２は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　但し、式（６０）において、Ａｒ１、Ａｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０のヘテロ縮合環基である。）
　本発明によれば、有機ＥＬ素子に用いることのできる新規な化合物を提供できる。本発明の化合物を正孔輸送材料等に用いると、高発光効率、低電圧駆動かつ長寿命な有機ＥＬ素子が得られる。
　本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式（１）において、Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、単結合、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、酸素原子又は硫黄原子を表わす。
　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
　Ｘ１～Ｘ３の全てが単結合の場合、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つはヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃが有していてもよい置換基は、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはこれらの環を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　「無置換」とは、水素原子が置換したことを意味し、本発明の水素原子には、軽水素、重水素、三重水素が含まれる。
　アリール基は、単環芳香族炭化水素環（単に芳香族炭化水素環ともいう）及び縮合芳香族炭化水素環を含む。ヘテロアリール基は、単環芳香族複素環（単に芳香族複素環ともいう）及び縮合芳香族複素環を含む。好ましくはアリール基又はヘテロアリール基は１つの単環又は縮合環である。
　本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、式（１）で表わされるように、３つの含窒素芳香族複素環が、互いに、環内ベンゼン環を介して結合する構造を有することを特徴とする。
　含窒素芳香族複素環が、互いに、環内ベンゼン環を介して結合する場合は、複素環内窒素原子の非共有電子対が環内ベンゼン環と同一平面上に存在することにより電子供与性効果を有するため、含窒素芳香族複素環が電子供与性の置換基として機能し、分子全体の電子密度を上昇させる。
　さらに、含窒素芳香族複素環が環内ベンゼン環を介して３連結することにより、より一層分子全体の電子密度が上昇し、Ｉｐ（イオン化ポテンシャル）が低減する。そのため、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を発光層に隣接する正孔輸送層として用いることにより、発光層への正孔注入が促進される結果、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低減させることができる。
　含窒素芳香族複素環のベンゼン環を架橋する部位であるＸ１～Ｘ３が、ＣＲａＲｂ（Ｃは炭素原子）、ＮＲｃ（Ｎは窒素原子）、酸素原子、硫黄原子のいずれかである場合、単結合である場合に比較して、環内電子密度が上昇し、Ｉｐが低減する。
　一方、Ｘ１～Ｘ３の全てが、単結合である場合、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つに、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を導入することにより、該置換基に含まれるヘテロ原子の効果により電子密度が上昇し、Ｉｐが低減する。
　本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、従来のＮＰＤ等、トリフェニルアミン構造を有する正孔輸送材料と比較すると、含窒素芳香族複素環のみで構成される結果、一重項エネルギーギャップ、並びに三重項エネルギーギャップが増大する。そのため、発光層に隣接する正孔輸送材料として用いることにより、発光層内での電荷及び励起子の効果的な閉じ込めが可能となり発光効率が向上する。特に三重項エネルギーギャップが大きいことから、燐光発光層との組合せにおいて効果的に用いることができる。
　さらに、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は燐光ホストに用いることもできる。
　また、一重項エネルギーギャップが大きいことからＡｆ（アフィニティー）が低減し、電子耐性が向上するため、有機ＥＬ素子の寿命を改善させることができる。
　本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、好ましくは下記式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　式（２）において、Ｘ２、Ｒ１～Ｒ６、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃ、ａ～ｆは式（１）におけるＸ２、Ｒ１～Ｒ６、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃ、ａ～ｆと同義である。
　Ｘ２が単結合の場合、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つはヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
　本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、より好ましくは下記式（３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　式（３）において、Ｒ１～Ｒ６、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃ、ａ～ｆは式（１）におけるＲ１～Ｒ６、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃ、ａ～ｆと同義である。
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つはヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
　本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、より好ましくは下記式（４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式（４）において、Ｒ１～Ｒ６、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃ、ａ～ｆは式（１）におけるＲ１～Ｒ６、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃ、ａ～ｆと同義である。
　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つはヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
　上記式（１）～（４）において、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、好ましくは、それぞれ独立に、フェニル基又は下記式（５－１）～（５－３）のいずれかで表わされる。但し、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの全てがフェニル基の場合は除かれる。Ｘ１～Ｘ３の全てが単結合のとき、好ましくはＡｒａ、Ａｒｃがフェニル基であり、Ａｒｂが下記式（５－１）～（５－３）のいずれか（より好ましくは式（５－３））である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　式（５－１）～（５－３）において、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接する２つのＲ７、Ｒ８は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
　Ｙ１は酸素原子、硫黄原子又はＮＲｄを表わす。Ｒｄは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。Ｒｄの置換基は、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリーレン基を表す。
　ｈは、０～４の整数を表す。ｇは、０～３の整数を表す。ｉは、０～６の整数を表す。
　上記各式における各基及びこれらの置換基について、以下に詳細に述べる。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　上記炭素数は、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　シクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。環形成炭素数は、３～１０が好ましく、３～８がさらに好ましい。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　アリーレン基としては、上記のアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
　上記アリール基は、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であり、上述したアリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、１－ナフチル基が特に好ましい。
　ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等が挙げられる。
　上記ヘテロアリール基の環形成原子数は、５～２０が好ましく、５～１４がさらに好ましい。
　好ましくは、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基である。
　置換のシリル基としては、炭素数３～３０のアルキルシリル基（例えば炭素数３～１０のトリアルキルシリル基）、環形成炭素数８～３０のアリールシリル基（例えば環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基）、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６～１４等が挙げられ、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　アリールオキシ基は、－ＯＺと表され、Ｚの例としては上記のアリール基として例示したものが挙げられる。
　上記アリールオキシ基に含まれるアリール基は、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であり、上述したアリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、１－ナフチル基が特に好ましい。
　ヘテロアリールオキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例としては上記のヘテロアリール基として例示したものが挙げられる。
　上記ヘテロアリールオキシ基に含まれるヘテロアリール基の環形成原子数は、５～２０が好ましく、５～１４がより好ましい。さらに好ましくは、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基である。
　アリールオキシ基で置換された炭素数６～２０のアリール基としては、例えばフェノキシフェニル基、フェノキシナフチル基、ナフトキシフェニル基、ビフェニルオキシフェニル基等が挙げられる。
　ヘテロアリールオキシ基で置換された炭素数６～２０のアリール基としては、例えばジベンゾフラン－１－イルオキシフェニル基、ジベンゾフラン－２－イルオキシフェニル基、ジベンゾフラン－３－イルオキシフェニル基、ジベンゾフラン－４－イルオキシフェニル基、ジベンゾチオフェン－１－イルオキシフェニル基、ジベンゾチオフェン－２－イルオキシフェニル基、ジベンゾチオフェン－３－イルオキシフェニル基、ジベンゾチオフェン－４－イルオキシフェニル基、ベンゾフラン－２－イルオキシフェニル基、ベンゾフラン－３－イルオキシフェニル基、ベンゾチオフェン－２－イルオキシフェニル基、ベンゾチオフェン－３－イルオキシフェニル基、１－フェニルインドール－２－イルオキシフェニル基、１－フェニルインドール－３－イルオキシフェニル基等が挙げられる。
　アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基は、アルコキシ基と比較して酸化状態に対して安定であり、有機ＥＬ素子の寿命を改善する。
　ヘテロアリール基で置換された炭素数６～２０のアリール基としては、例えばジベンゾフラン－１－イルフェニル基、ジベンゾフラン－２－イルフェニル基、ジベンゾフラン－３－イルフェニル基、ジベンゾフラン－４－イルフェニル基、ジベンゾチオフェン－１－イルフェニル基、ジベンゾチオフェン－２－イルフェニル基、ジベンゾチオフェン－２－イルフェニル基、ジベンゾチオフェン－４－イルフェニル基、カルバゾール－９－イルフェニル基、ベンゾフラン－２－イルフェニル基、ベンゾフラン－３－イルフェニル基、ベンゾチオフェン－２－イルフェニル基、ベンゾチオフェン－３－イルフェニル基、１－フェニルインドール－２－イルフェニル基、１－フェニルインドール－３－イルフェニル基、５－フェニルフラン－２－イルフェニル基、５－フェニルチオフェン－２－イルフェニル基等が挙げられる。
　本発明の含窒素芳香族複素環誘導体の例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記の本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、有機ＥＬ素子用材料、好ましくは、正孔輸送材料として使用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されていて、この有機薄膜層の少なくとも１層が上記の含窒素芳香族複素環誘導体を含有する。発光層は好ましくは燐光発光材料を含む。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極、１以上の有機薄膜層及び陰極がこの順に積層していれば特に限定されない。有機薄膜層は、発光層を含み、その他の１以上の有機層をさらに含むことができる。また、有機ＥＬ素子は１以上の無機層を含むこともできる。
　有機薄膜層は、好ましくは、正孔輸送層及び／又は正孔注入層を含み、上記の含窒素芳香族複素環誘導体が正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層に含有される。正孔輸送層及び／又は正孔注入層は、含窒素芳香族複素環誘導体を主成分として含有するように構成してもよいし、含窒素芳香族複素環誘導体のみから構成してもよい。
　また、発光層は本発明の含窒素芳香族複素環誘導体をホスト材料として含むことができる。
　有機ＥＬ素子の素子構成として、例えば下記の第１～３の実施形態が挙げられる。これら実施形態において、発光層は、複数の発光層の積層体であってもよい。また、陽極と発光層の間には正孔輸送帯域を設けることが好ましい。
＜第１の実施形態＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層を少なくとも１つ有する素子構成を有する。具体的な構成例を以下に示す。
　（１）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　（２）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　（３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの一方又は両方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの一方又は両方」を意味する。
＜第２の実施形態＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層（発光層を含むユニット）を少なくとも２つ有するタンデム素子構成を有する。
　２つの発光層の間に電荷発生層（ＣＧＬとも呼ぶ）を介在させ、ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。
　タンデム素子構成の具体的な構成の例を以下に示す。
　陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電荷発生層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／陰極
　陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／電荷発生層／蛍光発光層／陰極
　陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／電荷発生層／蛍光発光層／障壁層／陰極
　陽極／正孔注入・輸送層／燐光発光層／電荷発生層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／陰極
　陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／電荷発生層／燐光発光層／陰極
＜第３の実施形態＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、複数の発光層を備え、複数の発光層のいずれか２つの発光層の間に電荷障壁層を有する。
　第３の実施形態にかかる好適な有機ＥＬ素子の構成として、特許第４１３４２８０号公報、米国公開特許公報ＵＳ２００７／０２７３２７０Ａ１、国際公開公報ＷＯ２００８／０２３６２３Ａ１に記載されているような、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極がこの順に積層された構成において、第２発光層と陰極の間に三重項励起子の拡散を防止するための障壁層を有する電子輸送帯域を有する構成が挙げられる。ここで電荷障壁層とは隣接する発光層との間でＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位のエネルギー障壁を設けることにより、発光層へのキャリア注入を調整し、発光層の注入される電子と正孔のキャリアバランスを調整する目的を有する層である。
　このような構成の具体的な例を以下に示す。
　陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
　陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／第３発
光層／電子注入・輸送層／陰極
　正孔注入層又は正孔輸送層のうち陽極に接する層が、アクセプター材料を含有することが好ましい。さらには、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を含有する正孔輸送層及び／又は正孔注入層に、下記式（１０）で表される化合物を含有する層が接合されているのが好ましい。
　このような構成によれば、後述の特許に記載された効果により低電圧駆動及び高効率発光が実現する。
　アクセプター材料としては、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号又は米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物、酸化モリブデン等の電子受容性無機酸化物、ＴＣＮＱ誘導体等の電子受容性有機化合物等も好適に使用することができる。
　アクセプター材料としては、下記式（１０）又は（１１）で表されるものが好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記式（１０）中、Ｒ７～Ｒ１２は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシ基、もしくは－ＣＯＯＲ１３（Ｒ１３は、炭素数１～２０のアルキル基である。）であるか、又は、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、もしくはＲ１１及びＲ１２が、互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－を形成する。
　上記アルキル基としては、直鎖、分岐又は環状のものが挙げられ、好ましくは炭素数１～１２、より好ましくは炭素数１～８のものであり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　上記式（１１）中、Ａｒは、環形成炭素数６～２４の炭化水素単環又は縮合環、又は環形成原子数６～２４の複素単環又は縮合環である。ａｒ１及びａｒ２は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、下記式（ｉ）もしくは（ｉｉ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　式中、Ｘ１１及びＸ１２は互いに同一でも異なっていてもよく、下記式（ａ）～（ｇ）で表わされる二価の基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式中、Ｒ６１～Ｒ６４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基であり、Ｒ６２とＲ６３は互いに結合して環を形成してもよい。
　式（１１）中のＲ５１～Ｒ５４は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ５１～Ｒ５４のうち隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。Ｙ１～Ｙ４は同一でも異なっていてもよく、Ｎ、ＣＨ、又はＣ（Ｒ５５）であり、Ｒ５５は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。
　また本発明の有機ＥＬ素子は好ましくは、有機薄膜層の少なくとも一層、好ましくは発光層に、下記式（２０）及び（２１）のいずれかで表されるカルバゾリル化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。これらは発光層におけるホスト物質として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（２０）及び（２１）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリルアリール基又は置換もしくは無置換のカルバゾリルアルキレン基である。
　Ａ３は、下記式（Ａ）で表される基である。
　ａ、ｂは、それぞれ１～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数３～４０の窒素含有芳香族複素環又は窒素含有縮合芳香族複素環であり、同一でも異なっていてもよい。
　Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基又は縮合芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。
　以下、式（２０）及び（２１）で表される化合物について詳細に説明する。
　Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリルアリール基又は置換もしくは無置換のカルバゾリルアルキル基である。
　アリールカルバゾリル基とは、置換基として少なくとも１つのアリール基又はヘテロアリール基を有するカルバゾリル基をいい、アリール基又はヘテロアリール基が置換されている位置は問わない。
　具体的には、例えば以下のものが挙げられる。以下の化学式中、Ａｒはアリール基又はヘテロアリール基を表し、＊は他の基が結合する位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　また、カルバゾリルアリール基とは、置換基として少なくとも１つのカルバゾリル基を有するアリール基をいい、アリール基が置換されている位置は問わない。
　具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。以下の化学式中、Ａｒはアリール基を表し、＊は他の基が結合する位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　カルバゾリルアルキル基とは、置換基として少なくとも１つのカルバゾリル基を有するアルキル基をいい、アルキル基が置換されている位置は問わない。
　具体的には、前記カルバゾリルアリール基において、アリール基であるＡｒがアルキル基と置き換わったものが該当する。
　置換のアリールカルバゾリル基とは、前記アリールカルバゾリル基が少なくとも１つの置換基を、置換位置を問わず有するものをいい、置換のカルバゾリルアリール基とは、前記カルバゾリルアリール基が、少なくとも１つの置換基を置換位置を問わず有するものをいう。
　式（２０）及び（２１）において、ａ及びｂは、それぞれ１～３の整数である。
　アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数６～３０であると好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
　また、ヘテロアリールカルバゾリル基におけるヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、トリアジンの環から形成される基が好ましい。
　カルバゾリルアルキル基におけるアルキル基は、炭素数が１～１０である場合が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、アミノメチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基が好ましい。
　式（２０）及び（２１）における、Ａ３は、式（Ａ）で表される基である。
　式（Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数３～４０の含窒素複素環基であり、同一でも異なっていてもよい。
　含窒素複素環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、トリアジンの環から形成される基が好ましい。
　Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基又は縮合芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。
　式（２０）で表される化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（２１）で表される化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　さらには下記式（３０）～（３３）の化合物が、有機薄膜層の少なくとも一層、好ましくは発光層に含まれることが好ましい。これらは発光層におけるホスト物質として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式（３０）～（３３）において、Ｘ５及びＸ６は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表す。
　前記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基又は縮合芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２４の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ５とＸ６が共にＮ－Ｒ１の場合は、Ｒ１の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（３１）及び（３３）において、ｓは２、３又は４を表し、それぞれＬ４を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（３０）～（３３）において、Ｌ２は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の置換もしくは無置換のシリレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素環基もしくは縮合芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２４の２価の芳香族複素環基もしくは縮合芳香族複素環基を表す。
　式（３０）及び（３２）において、Ｌ３は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の置換もしくは無置換のシリレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素環基もしくは縮合芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２４の２価の芳香族複素環基もしくは縮合芳香族複素環基を表す。
　式（３１）及び（３３）において、Ｌ４は、ｓが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の置換もしくは無置換のシリレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素環基もしくは縮合芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２４で２価の芳香族複素環基もしくは縮合芳香族複素環基を表す。ｓが３の場合、上記基の３価の基、ｓが４の場合、上記基の４価の基を表す。
　式（３０）～（３３）において、Ａ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基もしくは縮合芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２４の芳香族複素環基もしくは縮合芳香族複素環基を表す。
　式（３０）及び（３２）において、Ａ２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０の置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基もしくは縮合芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２４の芳香族複素環基もしくは縮合芳香族複素環基を表す。
　式（３０）～（３３）において、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０の置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環基もしくは縮合芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２４の芳香族複素環基もしくは縮合芳香族複素環基を表す。ｊ、ｌは０、１、２又は３、ｋは０、１又は２である。
　式（３０）～（３３）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４は、カルボニル基を含まない。
　さらには、下記式（４０）で表されるアントラセン誘導体又は下記式（４１）で表されるピレン誘導体が、有機薄膜層の少なくとも一層、好ましくは発光層に含まれることが好ましい。これらは発光層におけるホスト物質として用いることが好ましい。
（アントラセン誘導体）
　式（４０）で表されるアントラセン誘導体は、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（４０）中、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は単環基と縮合環基との組合せから構成される基であり、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、単環基と縮合環基との組合せから構成される基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる基である。
　環形成原子数５～５０の単環基（好ましくは環形成原子数５～３０、より好ましくは環形成原子数５～２０）として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が好ましい。
　中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
　前記環形成原子数８～５０の縮合環基（好ましくは環形成原子数８～３０、より好ましくは環形成原子数８～２０）として具体的には、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が好ましい。
　中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
　式（４０）における、アルキル基、置換シリル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子の具体例は、上述の式（１）～（３）における基の具体例と同様である。
　アルコキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基である。
　アリールオキシ基は、－ＯＺと表され、Ｚの例として上記のアリール基の例が挙げられる。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。
　アラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７～５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～４９（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、特に好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～４４（好ましくは１～３０、より好ましくは１～２０、さらに好ましくは１～１０、特に好ましくは１～６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２－フェニルプロパン－２－イル基である。
　以下に、式（４０）における好ましい具体例を挙げる。
　Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｒ１０１～Ｒ１０８、の「置換もしくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が好ましく、特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体例は上述の通りである。
　式（４０）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。
（アントラセン誘導体（Ａ））
　当該アントラセン誘導体は、式（４０）におけるＡｒ１０１及びＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である。当該アントラセン誘導体としては、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２が同一の置換もしくは無置換の縮合環基である場合、及び異なる置換もしくは無置換の縮合環基である場合に分けることができる。
　式（４０）におけるＡｒ１０１及びＡｒ１０２が異なる（置換位置の違いを含む）置換もしくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましく、縮合環の好ましい具体例は上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンズアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
（アントラセン誘導体（Ｂ））
　当該アントラセン誘導体は、式（４０）におけるＡｒ１０１及びＡｒ１０２の一方が置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である。
　好ましい形態として、Ａｒ１０２がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基であり、Ａｒ１０１が単環基又は縮合環基が置換されたフェニル基である。
　好ましい単環基、縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
　別の好ましい形態として、Ａｒ１０２が縮合環基であり、Ａｒ１０１が無置換のフェニル基である。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
（アントラセン誘導体（Ｃ））
　当該アントラセン誘導体は、式（４０）におけるＡｒ１０１及びＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基である。
　好ましい形態として、Ａｒ１０１、Ａｒ１０２ともに置換もしくは無置換のフェニル基である。
　さらに好ましい形態として、Ａｒ１０１が無置換のフェニル基であり、Ａｒ１０２が単環基、縮合環基を置換基として有するフェニル基である場合と、Ａｒ１０１、Ａｒ１０２がそれぞれ独立に単環基、縮合環基を置換基として有するフェニル基である場合がある。
　前記置換基としての好ましい単環基、縮合環基の具体例は上述した通りである。さらに好ましくは、置換基としての単環基としてフェニル基、ビフェニル基、縮合環基として、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
（ピレン誘導体）
　下記式（４１）で表されるピレン誘導体は以下の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式（４１）中、Ａｒ１１１及びＡｒ２２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価のアリール基又は複素環基を示す。
　ｍは０～１の整数、ｎは１～４の整数、ｓは０～１の整数、ｔは０～３の整数である。
　また、Ｌ２１又はＡｒ１１１はピレンの１～５位のいずれかに結合し、Ｌ２２又はＡｒ２２２はピレンの６～１０位のいずれかに結合する。
　式（４１）におけるＬ２１及びＬ２２は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のターフェニレン基及び置換もしくは無置換のフルオレニレン基及びこれら置換基の組合せからなる２価のアリール基である。
　また、この置換基の例は上記と同様である。Ｌ２１及びＬ２２の置換基は、好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基である。
　式（４１）におけるｍは、好ましくは０～１の整数である。式（４１）におけるｎは、好ましくは１～２の整数である。式（４１）におけるｓは、好ましくは０～１の整数である。
　式（４１）におけるｔは、好ましくは０～２の整数である。
　Ａｒ１１１及びＡｒ２２２のアリール基は、上記と同様である。
　好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１６のアリール基、アリール基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ビフェニル基、アントリル基、ピレニル基である。
　以上の式（２０）、（２１）、（３０）～（３３）、（４０）、（４１）を発光層におけるホスト物質として用いる場合、これらを２種以上併用してもよい。
　発光層は、発光材料の他に、発光性ドーパント（燐光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパント）を含有してもよい。
　蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
　縮合多環アミン誘導体としては、下記式（５０）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（５０）中、Ｙは環形成炭素数１０～５０の置換もしくは無置換の縮合アリール基を示す。
　Ａｒ２０１、Ａｒ２０２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　縮合アリール基とは、上記アリール基の中で２環以上の環構造が縮環した基である。
　縮合アリール基としては、環形成炭素数１０～５０（好ましくは環形成炭素数１０～３０、より好ましくは環形成炭素数１０～２０）の縮合アリール基であり、上記アリール基の具体例中、好ましくは、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。
　Ｙの具体例としては、上記の縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基である。
　Ａｒ２０１、Ａｒ２０２の好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ａｒ２０１、Ａｒ２０２の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基である。
　ｎは１～４の整数である。ｎは１～２の整数であることが好ましい。
　スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（５１）及び（５２）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（５１）中、Ａｒ３０１はｋ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、スチリルアリール基、ジスチリルアリール基に対応するｋ価の基であり、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３はそれぞれ環形成炭素数が６～２０のアリール基であり、Ａｒ３０１、Ａｒ３０２及びＡｒ３０３は置換されていてもよい。
　ｋは１～４の整数であり、そのなかでもｋは１～２の整数であるのが好ましい。Ａｒ３０１～Ａｒ３０３のいずれか一つはスチリル基を含有する基である。さらに好ましくはＡｒ３０２又はＡｒ３０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。
　ここで、環形成炭素数が６～２０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
　式（５２）中、Ａｒ３０４～Ａｒ３０６は、ｖ価の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリール基である。ｖは１～４の整数であり、そのなかでもｖは１～２の整数であるのが好ましい。
　ここで、式（５２）中の環形成炭素数が６～４０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基又はピレニル基で示されるアリール基が好ましい。
　尚、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、環形成炭素数６～４０のアリール基、環形成炭素数６～４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数５～４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１～６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　燐光性ドーパントは、三重項励起子から発光することのできる化合物である。
　前記燐光性ドーパントは、金属錯体を含有し、前記金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
　好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　電子注入・輸送材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素複素環誘導体である。
　前記金属錯体化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
　好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは有機層と陰極の界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
　ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　また、本発明における有機ＥＬ素子において、有機薄膜層として少なくとも電子輸送層を有し、下記式（６０）～（６２）のいずれかで表される含窒素複素環誘導体が該電子輸送層に含有されていることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　式（６０）～（６２）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のフェニル基等のアリール基である。
　ｎは、０～４の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ１同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ２は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　但し、式（６０）において、Ａｒ１、Ａｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環基（例えばナフチル基）又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基（例えばアントラセニレン基）又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基（例えばフェニレン基、フルオレニレン基）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０のヘテロ縮合環基である。
　上記の他、有機ＥＬ素子の基板、陽極、陰極等の部材は、ＷＯ２００９／１０７５９６Ａ１、ＷＯ２００９／０８１８５７Ａ１、ＵＳ２００９／０２４３４７３Ａ１、ＵＳ２００８／００１４４６４Ａ１、ＵＳ２００９／００２１１６０Ａ１等記載の公知のものを適宜選択して用いることができる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
　尚、下記合成例１～９において合成した中間体の構造は、以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
＜合成例１（中間体１の合成）＞
　９－フェニルカルバゾール１７．７ｇ、ヨウ化カリウム６．０３ｇ、ヨウ素酸カリウム７．７８ｇ、硫酸５．９０ｍＬ及びエタノールを入れ、７５℃にて２時間反応した。
　冷却後、水、酢酸エチルを加えて分液、抽出した後、重曹水、水を用いて有機層を洗浄し、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、２１．８ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１と同定した。
＜合成例２（中間体２の合成）＞
　アルゴン気流下、中間体１　１３．１ｇに脱水トルエン、脱水エーテルを加え、－４５℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５８Ｍ）を２５ｍＬ滴下して、攪拌しながら１時間かけて－５℃まで昇温した。再び－４５℃まで冷却し、ボロン酸トリイソプロピルエステル２５ｍＬをゆっくり滴下してから２時間反応させた。
　室温に戻した後、１０％希塩酸溶液を加えて攪拌し、有機層を抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ別後、濃縮した。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた個体をｎ－ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥したところ、７．１０ｇの固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２と同定した。
＜合成例３（中間体３の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、３，６－ジブロモカルバゾール３２．５ｇ、中間体２　６３．２ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）０．９２ｇにトルエン１００ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン１００ｍＬ、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４５．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体３と同定した。
＜合成例４（中間体４の合成）＞
　ジベンゾフラン１５０ｇ（８９２ミリモル）と酢酸１リットルをフラスコに仕込み、窒素置換し、加熱溶解させた。臭素１８８ｇ（１．１８モル）を時々水冷しながら滴下した後、空冷下２０時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、酢酸、水で順次洗浄し、減圧下乾燥させた。得られた結晶を、減圧蒸留にて精製しした後、メタノールで数回再結晶を繰り返し、２－ブロモジベンゾフラン６６．８ｇ（収率３１％）を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体４と同定した。
＜合成例５（中間体５の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン７８．０ｇに脱水テトラヒドロフラン６００ｍＬを加え、－３０℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６５Ｍ）３００ｍＬを滴下して、攪拌しながら１時間かけて室温まで昇温した。室温で５時間撹拌後、－６０℃まで冷却し、１，２－ジブロモエタン６０ｍＬを１時間かけて滴下した。
　室温で１５時間撹拌した後、氷水１０００ｍＬに注ぎ、有機層をジクロロメタンで抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ別後、濃縮した。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、テトラヒドロフラン／メタノールで洗浄し、減圧乾燥したところ、７０ｇの固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体５と同定した。
＜合成例６（中間体６の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－３－フルオロ－４－ヨードベンゼン１２０．０ｇ（３９９ミリモル）、２－メトキシフェニルボロン酸７２．７ｇ（４７９ミリモル）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）　９．２ｇ（７．９６ミリモル）にトルエン１０００ミリリットル、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液５００ミリリットルを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４－ブロモ－２－フルオロ－２’－メトキシビフェニルの白色結晶８９．６ｇを得た（収率８０％）。
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモ－２－フルオロ－２’－メトキシビフェニル８９．６ｇ（３１９ミリモル）にジクロロメタン９００ミリリットルを加え、氷冷下撹拌した。三臭化ホウ素９５．９ｇ（３８２ミリモル）を滴下して加え、その後、室温で１２時間撹拌した。反応終了後、水２００ミリリットルを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４－ブロモ－２－フルオロ－２’－ヒドロキシビフェニルの白色結晶６８．１ｇを得た（収率７０％）。
　４－ブロモ－２－フルオロ－２’－ヒドロキシビフェニル６８．１ｇ（２５５ミリモル）、炭酸カリウム７０．４ｇ（５１０ミリモル）にＮ－メチルピロリドン１５００ミリリットルを加え、１８０℃で３時間撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をトルエンから再結晶して精製し、３－ブロモジベンゾフランの白色結晶４４．２ｇを得た（収率６０％）。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体６と同定した。
＜合成例７（中間体７の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、９，９－ジメチル－１０－フェニル－９，１０－ジヒドロアクリジン（２８．５ｇ、１００ミリモル）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（３５．６ｇ、２００ミリモル）、にジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３５０ｍＬ）を入れ、室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、３５．４ｇの白色個体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体７と同定した。
＜合成例８（中間体８の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、９，９－ジメチル－１０－フェニル－９，１０－ジヒドロアクリジン（２８．５ｇ、１００ミリモル）、ＮＢＳ（１７．８ｇ、１００ミリモル）、にＤＭＦ（３５０ｍＬ）を入れ、室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、１８．４ｇの白色個体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体８と同定した。
＜合成例９（中間体９の合成）＞
　合成例２において、中間体１の代わりに、１２．９ｇの中間体８を用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．２ｇの白色個体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体９と同定した。
　下記合成実施例１～７において製造した本発明の芳香族アミン誘導体の構造は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
＜合成実施例１（含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ１）の製造）＞
　アルゴン気流下、中間体３　６．５ｇ、中間体４　２．５ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム１．３ｇ（広島和光株式会社製）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４６ｍｇ（アルドリッチ社製）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート２９ｍｇ及び脱水トルエン５０ｍＬを入れ、８０℃にて８時間反応させた。
　冷却後、水５００ｍＬを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、５．６ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、白色粉末を含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ１）と同定した。
＜合成実施例２（含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ２）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体４の代わりに中間体５を２．５ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．３ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、白色粉末を含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ２）と同定した。
＜合成実施例３（含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ３）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体４の代わりに中間体６を２．５ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．７ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、白色粉末を含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ３）と同定した。
＜合成実施例４（含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ４）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体４の代わりに中間体１を３．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．３ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、白色粉末を含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ４）と同定した。
＜合成実施例５（含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ５）の製造）＞
　アルゴン雰囲気下、中間体７　４．４ｇ、中間体２　６．３ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）９２ｍｇにトルエン１０ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン１０ｍＬ、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液５ｍＬを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、５．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、白色粉末を含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ５）と同定した。
＜合成実施例６（含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ６）の製造）＞
　合成実施例５において、中間体２の代わりに中間体９を７．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．０ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、白色粉末を含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ６）と同定した。
＜合成実施例７（含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ７）の製造）＞
　合成実施例５において、中間体７の代わりに３，６－ジブロモ－９－フェニルカルバゾールを４．０ｇ、中間体２の代わりに中間体９を７．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．４ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、白色粉末を含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ７）と同定した。
＜実施例１－１＞
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのＡ膜を成膜した。このＡ膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ１）を蒸着し、膜厚１２０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として前記合成実施例１で得た含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ１）を蒸着し、膜厚４７ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、燐光用ホストである化合物（Ｂ）と燐光用ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３とを厚さ４０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は、１０質量％であった。
　続いて、この燐光発光層上に、厚さ２０ｎｍの化合物（Ｃ）層を電子輸送層として形成し、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。尚、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における発光効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。
　さらに初期輝度２００００ｃｄ／ｍ２における半減寿命を求めた。結果を表１に示す。
＜実施例１－２＞
（有機ＥＬ素子の製造及び発光性能評価）
　実施例１－１において、第２正孔輸送材料として含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ１）の代わりに、（Ｈ２）を用いた以外は、実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
＜比較例１－１～１－３＞
（有機ＥＬ素子の製造及び発光性能評価）
　実施例１－１において、第２正孔輸送材料として含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ１）の代わりに、下記比較化合物１～３を用いた以外は、実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１より、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子は、比較化合物に比べ、高い発光効率が得られ、駆動電圧が低下し、長寿命化することがわかる。
＜実施例２－１＞
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして正孔注入材料として上記芳香族アミン誘導体（Ｘ１）を蒸着し、膜厚９０ｎｍの正孔注入層を成膜した。正孔注入層の成膜に続けて、正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ２）を蒸着し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、燐光用ホストとして含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ１）と燐光用ドーパントであるＦＩｒｐｉｃとを厚さ４０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。ＦＩｒｐｉｃの濃度は、１０質量％であった。
　続いて、この燐光発光層上に、正孔障壁層として厚さ１０ｎｍのＢＣＰ層を形成した。さらに電子輸送層として厚さ２０ｎｍの化合物（Ｃ）層を形成し、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。尚、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における発光効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。
　さらに初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２における半減寿命を求めた。結果を表２に示す。
＜実施例２－２＞
（有機ＥＬ素子の作製）
　実施例２－１において、燐光ホスト材料として含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ１）の代わりに、（Ｈ２）を用いた以外は、実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
＜比較例２－１、２－２＞
（有機ＥＬ素子の製造及び発光性能評価）
　実施例２－１において、燐光ホスト材料として含窒素芳香族複素環誘導体（Ｈ１）の代わりに、上記比較化合物１、２を用いた以外は、実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２より、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を燐光発光層に用いた有機ＥＬ素子は、比較化合物に比べ、高い発光効率が得られ、駆動電圧が低下し、長寿命化することがわかる。
　本発明の化合物は有機ＥＬ素子に用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
 

Claims (14)

  1. 　下記式（１）で表される含窒素芳香族複素環誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
     ［式（１）において、
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、単結合、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、酸素原子又は硫黄原子を表わす。
    　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、又は環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
    　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
    　Ｘ１～Ｘ３の全てが単結合の場合、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
    　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
    　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
    　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。］
  2. 　下記式（２）で表される請求項１記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
     ［式（２）において、
    　Ｘ２は、単結合、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、酸素原子又は硫黄原子を表わす。
    　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、又は環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
    　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
    　Ｘ２が単結合の場合、Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
    　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
    　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
    　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。］
  3. 　下記式（３）で表される請求項１記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
     ［式（３）において、
    　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。
    　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
    　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
    　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
    　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。］
  4. 　下記式（４）で表される請求項１記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
     ［式（４）において、
    　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。　　
    　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃの少なくとも１つは、ヘテロアリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基で置換された環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表わす。
    　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表わす。隣接する２つのＲ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基であってもよい。
    　ａ、ｆは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
    　ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。］
  5. 　Ａｒａ、Ａｒｂ、Ａｒｃが、それぞれ独立に、フェニル基又は下記式（５－１）～（５－３）のいずれかで表わされる基である請求項１～４のいずれか記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
     ［式（５－１）～（５－３）において、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立に、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接する２つのＲ７、Ｒ８は互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
    　Ｙ１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｄを表わす。Ｒｄは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリール基を表す。Ｒｄの置換基は、炭素数１～１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
    　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０のヘテロアリーレン基を表す。
    　ｈは、０～４の整数を表す。ｇは、０～３の整数を表す。ｉは、０～６の整数を表す。］
  6. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１～５のいずれか記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
  7. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料である請求項１～５のいずれか記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
  8. 　陽極と陰極と、
    　前記陽極と陰極の間に１以上の有機薄膜層を備え、
    　前記有機薄膜層の１層以上が、請求項１～７のいずれか記載の含窒素芳香族複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記有機薄膜層が正孔輸送層及び／又は正孔注入層を含み、前記正孔輸送層及び／又は正孔注入層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有している請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記正孔輸送層及び／又は正孔注入層に、下記式（１０）で表される化合物を含有する層が接合されている請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
     （式（１０）中、Ｒ７～Ｒ１２は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシ基、もしくは－ＣＯＯＲ１３（Ｒ１３は、炭素数１～２０のアルキル基である）であるか、又はＲ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、又はＲ１１及びＲ１２が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－を形成する。）
  11. 　前記有機薄膜層が発光層を含み、前記発光層が燐光発光性材料を含有する請求項８～１０のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記有機薄膜層が発光層を含み、前記発光層が燐光発光性材料と、ホスト材料として前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する請求項８～１０のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である請求項１１又は１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記有機薄膜層が電子輸送層を含み、前記電子輸送層が下記式のいずれかで表される含窒素複素環誘導体を含有している請求項８～１３のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
     （式中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
    　ｎは、０～４の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ１同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
    　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
    　Ａｒ２は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
    　但し、式（６０）において、Ａｒ１、Ａｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０の縮合芳香族複素環基である。
    　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリーレン基である。
    　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０のヘテロ縮合環基である。）
PCT/JP2011/004700 2010-08-31 2011-08-24 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 WO2012029253A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011800026275A CN102812004A (zh) 2010-08-31 2011-08-24 含氮芳香族杂环衍生物及使用该含氮芳香族杂环衍生物的有机场致发光元件
EP11802255.7A EP2617712A4 (en) 2010-08-31 2011-08-24 NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENZING DEVICE THEREWITH
US13/496,995 US9382206B2 (en) 2010-08-31 2011-08-24 Nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using the same
JP2011548443A JPWO2012029253A1 (ja) 2010-08-31 2011-08-24 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-194904 2010-08-31
JP2010194904 2010-08-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012029253A1 true WO2012029253A1 (ja) 2012-03-08

Family

ID=45772380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/004700 WO2012029253A1 (ja) 2010-08-31 2011-08-24 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9382206B2 (ja)
EP (1) EP2617712A4 (ja)
JP (1) JPWO2012029253A1 (ja)
KR (1) KR20120104086A (ja)
CN (1) CN102812004A (ja)
TW (1) TW201211205A (ja)
WO (1) WO2012029253A1 (ja)

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012147330A1 (ja) * 2011-04-27 2012-11-01 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130105459A (ko) * 2012-03-15 2013-09-25 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리카르바졸 화합물을 가진 제2 정공 수송층
WO2013153780A1 (ja) * 2012-04-10 2013-10-17 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130118084A (ko) * 2012-04-19 2013-10-29 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014013721A1 (ja) * 2012-07-20 2014-01-23 出光興産株式会社 含窒素ヘテロ芳香族環化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014017844A1 (ko) * 2012-07-26 2014-01-30 주식회사 동진쎄미켐 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US8652654B2 (en) 2010-04-20 2014-02-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
KR20140070366A (ko) 2012-11-30 2014-06-10 삼성디스플레이 주식회사 아릴아민 화합물 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
US8803134B2 (en) 2011-02-07 2014-08-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence
JP2015023136A (ja) * 2013-07-18 2015-02-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104471022A (zh) * 2012-07-26 2015-03-25 东进世美肯株式会社 包含吖啶衍生物的有机发光化合物及包含该有机发光化合物的有机发光元件
JPWO2013146117A1 (ja) * 2012-03-26 2015-12-10 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP2017152718A (ja) * 2012-04-20 2017-08-31 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
US9899604B2 (en) 2013-02-13 2018-02-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
JP2018531893A (ja) * 2015-08-14 2018-11-01 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
US10147889B2 (en) 2011-02-07 2018-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
JP2019026645A (ja) * 2017-08-01 2019-02-21 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物及びそれを含む有機電界発光素子
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2628729A4 (en) * 2010-10-12 2014-04-16 Idemitsu Kosan Co AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
JP6060095B2 (ja) 2012-02-03 2017-01-11 出光興産株式会社 カルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3038181A1 (en) * 2014-12-22 2016-06-29 Solvay SA Organic electronic devices comprising acridine derivatives in an emissive layer free of heavy atom compounds
DE102015110091B4 (de) * 2015-06-23 2019-06-06 Novaled Gmbh Phosphepinmatrixverbindung für ein Halbleitermaterial
US10862037B2 (en) * 2015-10-16 2020-12-08 Lg Chem, Ltd. Electroactive materials
CN109928962A (zh) * 2017-12-18 2019-06-25 江苏三月光电科技有限公司 一种以咔唑为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用
CN112794798A (zh) * 2019-11-14 2021-05-14 材料科学有限公司 氘化芳香族化合物的中间产物及利用该中间产物的氘化芳香族化合物的制备方法
KR20210068229A (ko) * 2019-11-29 2021-06-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
CN111848492B (zh) * 2020-03-25 2021-05-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物和使用其的器件、电子装置
CN113972332A (zh) * 2021-11-05 2022-01-25 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件及包括其的电子装置

Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
JPH083547A (ja) 1994-03-31 1996-01-09 Toray Ind Inc 発光素子
WO2003078541A1 (en) * 2002-03-15 2003-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP3614405B2 (ja) 1999-12-31 2005-01-26 エルジー・ケミカル・カンパニー・リミテッド ｐ−型半導体性質を有する有機化合物を含む電子素子
JP2006298898A (ja) * 2004-12-28 2006-11-02 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、並びに発光装置
WO2007069607A1 (ja) * 2005-12-12 2007-06-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ｍ－カルバゾリルフェニル基を含有する化合物
JP2007288035A (ja) 2006-04-19 2007-11-01 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007132678A1 (ja) * 2006-05-11 2007-11-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007132704A1 (ja) * 2006-05-11 2007-11-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007311460A (ja) 2006-05-17 2007-11-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20070273270A1 (en) 2006-05-25 2007-11-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20080014464A1 (en) 2006-06-22 2008-01-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device using aryl amine derivative containing heterocycle
WO2008015949A1 (fr) * 2006-08-04 2008-02-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composant organique électroluminescent
WO2008023623A1 (fr) 2006-08-22 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dispositif électroluminescent organique
JP2008135498A (ja) 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP4134280B2 (ja) 2006-05-25 2008-08-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びフルカラー発光装置
US20090021160A1 (en) 2006-02-23 2009-01-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, method for producing same and organic electroluminescent device
KR20090028943A (ko) * 2007-09-17 2009-03-20 (주)루디스 정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자
WO2009081857A1 (ja) 2007-12-21 2009-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009107596A1 (ja) 2008-02-25 2009-09-03 出光興産株式会社 有機発光媒体及び有機ｅｌ素子
WO2011048822A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011048821A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011071255A1 (en) * 2009-12-11 2011-06-16 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6660410B2 (en) * 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
EP1589789B1 (en) * 2003-01-24 2015-07-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR100573137B1 (ko) * 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101303894B1 (ko) 2004-12-28 2013-09-05 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카르바졸 유도체, 및 카르바졸 유도체를 사용한 발광소자와발광장치
WO2009008100A1 (ja) * 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5481076B2 (ja) * 2008-05-07 2014-04-23 ケミプロ化成株式会社 新規な９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、それよりなるホール輸送材料、発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2321376B1 (en) * 2008-06-30 2013-06-19 Universal Display Corporation Hole transport materials having a sulfur-containing group
US9090819B2 (en) 2009-06-24 2015-07-28 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, display device, illuminating device and condensed polycyclic heterocyclic compound

Patent Citations (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
JPH083547A (ja) 1994-03-31 1996-01-09 Toray Ind Inc 発光素子
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP3614405B2 (ja) 1999-12-31 2005-01-26 エルジー・ケミカル・カンパニー・リミテッド ｐ−型半導体性質を有する有機化合物を含む電子素子
WO2003078541A1 (en) * 2002-03-15 2003-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
JP2006298898A (ja) * 2004-12-28 2006-11-02 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、並びに発光装置
WO2007069607A1 (ja) * 2005-12-12 2007-06-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ｍ－カルバゾリルフェニル基を含有する化合物
US20090021160A1 (en) 2006-02-23 2009-01-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, method for producing same and organic electroluminescent device
JP2007288035A (ja) 2006-04-19 2007-11-01 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007132678A1 (ja) * 2006-05-11 2007-11-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007132704A1 (ja) * 2006-05-11 2007-11-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007311460A (ja) 2006-05-17 2007-11-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20070273270A1 (en) 2006-05-25 2007-11-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP4134280B2 (ja) 2006-05-25 2008-08-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びフルカラー発光装置
US20080014464A1 (en) 2006-06-22 2008-01-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device using aryl amine derivative containing heterocycle
WO2008015949A1 (fr) * 2006-08-04 2008-02-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composant organique électroluminescent
US20090243473A1 (en) 2006-08-04 2009-10-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2008023623A1 (fr) 2006-08-22 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dispositif électroluminescent organique
JP2008135498A (ja) 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
KR20090028943A (ko) * 2007-09-17 2009-03-20 (주)루디스 정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자
WO2009081857A1 (ja) 2007-12-21 2009-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009107596A1 (ja) 2008-02-25 2009-09-03 出光興産株式会社 有機発光媒体及び有機ｅｌ素子
WO2011048822A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011048821A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011071255A1 (en) * 2009-12-11 2011-06-16 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FENG, G. ET AL.: "Synthesis and optical properties of starburst carbazoles based on 9-phenylcarbazole core", SYNLETT, no. 17, 2006, pages 2841 - 2845 *
See also references of EP2617712A4

Cited By (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8652654B2 (en) 2010-04-20 2014-02-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US10193077B2 (en) 2010-04-20 2019-01-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8940414B2 (en) 2010-04-20 2015-01-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8877352B2 (en) 2010-04-20 2014-11-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8865323B2 (en) 2010-04-20 2014-10-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP5562970B2 (ja) * 2010-04-20 2014-07-30 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10230057B2 (en) 2011-02-07 2019-03-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence device employing the same
US9373802B2 (en) 2011-02-07 2016-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence device employing the same
US10147889B2 (en) 2011-02-07 2018-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
US9818958B2 (en) 2011-02-07 2017-11-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence device employing the same
US8803134B2 (en) 2011-02-07 2014-08-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence
US11271171B2 (en) 2011-02-07 2022-03-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
US10147888B2 (en) 2011-02-07 2018-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
US9905770B2 (en) 2011-04-27 2018-02-27 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having acridan ring structure, and organic electroluminescent device
WO2012147330A1 (ja) * 2011-04-27 2012-11-01 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2012147330A1 (ja) * 2011-04-27 2014-07-28 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130105459A (ko) * 2012-03-15 2013-09-25 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리카르바졸 화합물을 가진 제2 정공 수송층
KR102141720B1 (ko) * 2012-03-15 2020-08-06 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리카르바졸 화합물을 가진 제2 정공 수송층
JPWO2013146117A1 (ja) * 2012-03-26 2015-12-10 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
WO2013153780A1 (ja) * 2012-04-10 2013-10-17 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2013153780A1 (ja) * 2012-04-10 2015-12-17 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102004388B1 (ko) * 2012-04-19 2019-10-17 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130118084A (ko) * 2012-04-19 2013-10-29 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US10600972B2 (en) 2012-04-20 2020-03-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
US11672177B2 (en) 2012-04-20 2023-06-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
JP2017152718A (ja) * 2012-04-20 2017-08-31 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
US11183644B2 (en) 2012-04-20 2021-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
WO2014013721A1 (ja) * 2012-07-20 2014-01-23 出光興産株式会社 含窒素ヘテロ芳香族環化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014017844A1 (ko) * 2012-07-26 2014-01-30 주식회사 동진쎄미켐 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN104471022B (zh) * 2012-07-26 2018-02-06 东进世美肯株式会社 包含吖啶衍生物的有机发光化合物及包含该有机发光化合物的有机发光元件
CN104471022A (zh) * 2012-07-26 2015-03-25 东进世美肯株式会社 包含吖啶衍生物的有机发光化合物及包含该有机发光化合物的有机发光元件
US9196841B2 (en) 2012-11-30 2015-11-24 Samsung Display Co., Ltd. Arylamine compound and electroluminescence device using the same
KR20140070366A (ko) 2012-11-30 2014-06-10 삼성디스플레이 주식회사 아릴아민 화합물 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
US9899604B2 (en) 2013-02-13 2018-02-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
JP2015023136A (ja) * 2013-07-18 2015-02-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10693082B2 (en) 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11245080B2 (en) 2015-04-06 2022-02-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672175B2 (en) 2015-04-06 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2018531893A (ja) * 2015-08-14 2018-11-01 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
JP2019026645A (ja) * 2017-08-01 2019-02-21 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物及びそれを含む有機電界発光素子
JP7319029B2 (ja) 2017-08-01 2023-08-01 三星ディスプレイ株式會社 ヘテロ環化合物及びそれを含む有機電界発光素子
US11393991B2 (en) 2017-08-01 2022-07-19 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic electroluminescence device including the same
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices

Also Published As

Publication number Publication date
CN102812004A (zh) 2012-12-05
TW201211205A (en) 2012-03-16
US9382206B2 (en) 2016-07-05
US20120181524A1 (en) 2012-07-19
EP2617712A1 (en) 2013-07-24
KR20120104086A (ko) 2012-09-20
JPWO2012029253A1 (ja) 2013-10-28
EP2617712A4 (en) 2014-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9382206B2 (en) Nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using the same
KR101588941B1 (ko) 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2012049828A1 (ja) 芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101763995B1 (ko) 방향족 아민 유도체, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
JP5870045B2 (ja) ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101313730B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
JP5617398B2 (ja) ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子
US8586206B2 (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
JP6270735B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5780132B2 (ja) ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子
WO2016042781A1 (ja) 新規な化合物
WO2011108707A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2014065391A1 (ja) ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子
JP2017178919A (ja) 新規な化合物
WO2013077385A1 (ja) 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2021020857A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20140009260A (ko) 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201180002627.5

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011548443

Country of ref document: JP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20117031481

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011802255

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13496995

Country of ref document: US

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11802255

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE