DE2726259C2 - Verfahren zur Herstellung von Polyacryl- und/oder Polymethacrylimid-Schaumstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyacryl- und/oder Polymethacrylimid-SchaumstoffenInfo
- Publication number
- DE2726259C2 DE2726259C2 DE2726259A DE2726259A DE2726259C2 DE 2726259 C2 DE2726259 C2 DE 2726259C2 DE 2726259 A DE2726259 A DE 2726259A DE 2726259 A DE2726259 A DE 2726259A DE 2726259 C2 DE2726259 C2 DE 2726259C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- acrylic
- foams
- parts
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/142—Compounds containing oxygen but no halogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249987—With nonvoid component of specified composition
- Y10T428/249991—Synthetic resin or natural rubbers
- Y10T428/249992—Linear or thermoplastic
Description
in Gegenwart eines Treibmittels und eines radikalblldenden Initiptors und anschließendes Erhitzen des Polymerisats
auf Temperaturen von 170 bis 250°C bis zur Bildung eines Schaumstoffes, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Treibmittel 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Monomerengemlsches
aus (A) und gegebenenfalls (B), eines einwertigen aliphatischen Alkohols mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im
Molekül einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatischen Alkohol einen sekundären
oder tertiären Alkohol einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich 0,1 bis 3 Gew.-96,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, an Wasser zusetzt.
U1
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyacryl- und/oder Polymethacryllmld-Schaumstoffen
durch radikalische Polymerisation eines im Anspruch 1 näher gekennzeichneten Gemisches aus den Monomeren
(A) und ggf. (S), das weiterhin ein Treibmittel und einen raäikalblldenden Initiator enthält. Durch Erhitzen
des entstandenen festen Polymerisats auf 170 bis 2500C entsteht ein im wesentlichen aus Acryl- oder
Methacryilmtd-Einheiten aufgebauter, schaumförmlger Kunststoff, der sich durch hohe. Temperaturbeständigkeit
und mechanische Festigkeit auszeichnet.
Schaumstoffe mit Einheiten des Acryl- oder Methacrylimlds sind schon in den GB-PS 9 94 725 beschrieben
worden. Zu ihrer Herstellung werden Itakonsäure, Maleinsäureanhydrid, Zitronensäure, Trlchloressigsäure,
Harnstoff, Thioharnstoff, Dicyandiamid, Chloralhydrat oder Wasser als Treibmittel verwendet. In der GB-PS
10 45 229 werden allein Harnstoff und Dlmethylharnstoff als Treibmittel für Polyimldschaumstoffe genannt.
Gemäß der DE-PS 18 17 156 werden Formamid oder Monomethylformamld als Treibmittel verwendet. Um
jeden Über- oder Unterschuß an Ammoniak, das aus den Treibmitteln z. T. entsteht, auszuschließen, wurde In
der DE-PS 20 47 096 Ameisensäure als zusätzliches Treibmittel neben amldartigen Treibmitteln, wie Harnstoff
oder Formamid, vorgeschlagen.
Keines der genannten Treibmittel ist In jeder Hinsicht befriedigend. Von den In GB-PS 9 94 725 genannten
Treibmitteln ergibt nur Harnstoff technisch brauchbare Schaumstoffe. Die damit hergestellten schäumbaren
Polymerisate erweisen sich jedoch als Inhomogen und es bedarf zusätzlicher Maßnahmen, um die für eine
gleichmäßige Aufschäumung erforderliche Homogenität zu erreichen. Diese Maßnahmen, z. B. Zusätze von
Polymerisaten oder hochdisperser Kieselsäure, erschweren die Herstellung des schäumbaren Materials. Formamid
und Monomethylformamid haben diesen Nachteil nicht. Man benötigt jedoch, um Homogenität zu erreichen,
so große Mengen an diesen Treibmitteln, daß man bei der für die Imidlerung optimalen Temperaturen
Schaumstoffe von unerwünscht niedriger Dichte erhält. Außerdem wird es als störend empfunden, daß aus
Formamlden während des Schäumvorganges kleine Mengen Ameisensäure entstehen, die sich bei der Verarbeitung
der Schaumstoffe durch Ihren Geruch und die ätzende Wirkung auf die Haut unangenehm bemerkbar
machen. Die Mitverwendung von Ameisensäure verstärkt diesen Nachteil noch.
Es bestand daher ein Bedürfnis nach Treibmitteln für die Herstellung von Polyimldschaumstoffen, die die
Nachtelle der bisher bekannten Treibmittel nicht besitzen, technisch zugänglich und billig sind,
so Es wurde gefunden, daß einwertige aliphatlsche Alkohole mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen Im Molekül, die In einer Menge von 1 bis 15 Gew.-% dem Monomerengemisch als Treibmittel zugesetzt werden, diese Forderung erfüllen. Unter den genannten Alkoholen erwiesen sich die sekundären und tertiären Alkohole den primären Alkoholen überlegen, insbesondere soweit es die Gleichmäßigkeit und Feinheit der Poren betrifft. Aliphatlsche Alkohole mit 3 b:s 4 C-Atomen sind sowohl wegen Ihres niedrigen Preises als auch wegen Ihrer guten Wlrksamkelt Im Sinne der Erfindung bevorzugt.
so Es wurde gefunden, daß einwertige aliphatlsche Alkohole mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen Im Molekül, die In einer Menge von 1 bis 15 Gew.-% dem Monomerengemisch als Treibmittel zugesetzt werden, diese Forderung erfüllen. Unter den genannten Alkoholen erwiesen sich die sekundären und tertiären Alkohole den primären Alkoholen überlegen, insbesondere soweit es die Gleichmäßigkeit und Feinheit der Poren betrifft. Aliphatlsche Alkohole mit 3 b:s 4 C-Atomen sind sowohl wegen Ihres niedrigen Preises als auch wegen Ihrer guten Wlrksamkelt Im Sinne der Erfindung bevorzugt.
Als besonders vorteilhaft hat sich tert.-Butylalkohol erwiesen. Zu den als Treibmittel verwendbaren Alkoholen
gehören Propanol-1, Propanol-2, Butanol-1, Butanol-2, sec.-Butylalkohol, Pentanol-1, Pentanol-2, i-PentanoI-1,
Neopentylalkohol, Hexanol-1, Hexanol-3 und Äthylhexylalkohol.
Die Verwendung von tertiären Alkoholen, vor allem tert.-Butylalkohol, als Treibmittel zur Herstellung von
Schaumstoffen Ist schon aus der US-PS 28 65 869 bekannt. Die Schaumstoffe sind aus Alkydharzen und Polylsocyaten
aufgebaut. Als Hilfsstoff für den Schäumvorgang werden starke Mineralsäuren, wie Schwefelsäure,
mitverwendet, die die Dehydratisierung des tertiären Alkohols zu dem entsprechenden Olefin katalysieren. Das
Olefin sowie der abgespaltene Wasserdampf bilden das eigentliche Treibmittel. Da das erfindungsgemäße
Verfahren ohne einen solchen sauren Katalysator durchgeführt wird, spielt die Dehydratisierung des ggf.
verwendeten tertiären Alkohols keine Rolle. Die Treibmittelwirkung beruht praktisch ausschließlich auf den
dampfförmig vorliegenden Alkoholen. Die gleichzeitig mit der Schäumung stattfindende Umwandlung In ein
Imldgruppenhaltlges Polymerisat setzt die Erweichungstemperatur des Polymerisats In solchem Maße herauf,
daß bei der Kontraktion und schließlich Kondensation der Alkoholdämpfe bei der Abkühlung nach Abschluß
ϊ S
des Schäumvorganges keine Rückschrumpfung des Schaumstoffes eintritt.
Durch einen Zusatz von 0,1 bzw. 3 Gew.-96, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, an Wasser läßt
sich die Porenstruktur gröber einstellen, was gelegentlich erwünscht ist, um die Verklebbarkelt zu verbessern.
Die erfindungsgemäß als Treibmittel eingesetzten Alkohole bewirken - ähnlich wie Formamid - eine so weitgehende
Homogenisierung während der Polymerisation, daß auf weitere Maßnahmen zu diesem Zweck im allgemeinen
verzichtet werden kann. Wenn in einzelnen Fällen dennoch Entmischungserscheinungen bei der Polymerisation
auftreten, lassen sie sich durch geringe Mengen Wasser unterdrücken. Auch geringe Mengen an
Metallsalzen der Acryl- oder Methacrylsäure, z. B. Chrom-, Zink-, Aluminium- oder Magnesium-methacrylat,
wirken der Entstehung von Inhomogenitäten entgegen.
Im Gegensatz zu den Ammoniak abspaltenden Treibmitteln nehmen die erfindungsgemäß eingesetzten Aiko- ίο
hole nicht an der Umwandlung des aus Acryi- oder Methacrylnitril und Acryl- oder Methacrylsäure aufgebauten
Polymerisats in Polymethacrylimid teil. Bekanntlich cycüsieren in der Polymerisatkette benachbarte Einheiten
mit Nitril- und Carboxylgruppen bei Temperaturen von 170 bis 2500C zu Imidgruppen. Ein Überschuß an
Säure- oder Nitril-Einhelten oder von weiteren Comonomeren setzt den Grad der Umwandlung in Polyimide
herab. Die vorteilhaften Eigenschaften des Polyacryl- oder Polymethacrylimids treten daher am stärksten in
Erscheinung, wenn In dem eingesetzten Monomerengemisch das Molverhältnis von Acryl- oder Methacrylnitril
zu Acryl- oder Methacrylsäure möglichst nahe bei 1:1 liegt. Gute Schaumstoff-Eigenschaften werden im
Bereich dieses Molverhältnisses zwischen 2 : 3 und 3 : 2 erhalten.
Neben Acryl- oder Methacrylnitril und Acryl- oder Methacrylsäure können weitere radikalisch polymerisier-[„
bare Monomere in einer Höchstmenge bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf (A), eingesetzt werden. Zu diesen Monomeren
gehören z. B. die niederen Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, wie Methylacrylat, ÄthylacryJat oder
Methylmethacryl sowie Acryl- oder Methacrylamid oder Styrol.
Die Polymerisation der aus den genannten Monomeren und Treibmittel hergestellten Gemische wird mit
Vorteil in der für die Substanzpolymerisation üblichen Welse, d. h. In einer aus Glasplatten und einer am Rand
herumgeführten Dichtungsschnur gebildeten Flachkammer oder In tlnem Beutel, beispielsweise aus Celluloseergeneratfolie
oder Polyäthylenterephthalatfolle, unter Anwendung üblicher radikalbildender Initiatoren, wie
Benzoylperoxyd, Dilauroylperxyd, tert.-Butylperpivalat oder Azo-bis-isobutyronltril bei den dafür gebräuchlichen
Temperaturen und Polymerisationszeiten durchgeführt.
Beim Erhitzen der durch die Polymerisation erhaltenen festen Kunststoffe auf 170 bis 250° C schäumt das
Material auf und geht weltgehend in Polyacryl- bzw. Polymethacrylimid über. Es werden Schaumstoffdichten
von beispielsweise 30 bis 600 kg/m3 erreicht. Ein weiterer Vorteil der Alkohole als Treibmittel liegt darin, daß
sie höhere Schäumtemperaturen zulassen als die bisher verwendeten Treibmittel, z. B. Formamid. Bei Schäumtemperaturen
im oberen Bereich des genannten Temperaturintervalles, z. B. bei 220 bis 250° C wird in kurzer
Zeit eine weitgehende Umwandlung des Polymerisats in ein Polyimld erreicht, als es bei Schäumtemperaturen
von z. B. 180 bis 200° C möglich Ist.
Zur Modifizierung der Schaumstoffeigenschaften können weitere Zusätze mitverwendet werden, z. B. hochdisperse
Kieselsäure, Asbestmehl oder übliche Flammschutzmittel, z. B. solche auf Halogen- und/oder Phosphorsäurebasis.
Beispiele 1 bis 23
In 100 Gew.-Teilen einer Mischung aus 45 Gew.-Tellen Methacrylnitril und 55 Gew.-Tellen Methacrylsäure
(Molverhältnis 1,05 :1) wurden 0,05 Gew.-Telle Dibenzoylperoxld und 0,135 Gew.-Telle tert.-Butylperpivalat
gelöst. Zu den Lösungen wurden bei den Beispielen 1 bis 12 jeweils 8 Gew.-Teile der verschiedenen Alkohole
als Treibmittel zugegeben, bei den Beispielen 12 bis 23 jeweils zusätzlich 2 Gew.-Telle Wasser. Die Gemische
werden bei 52° C unter Vakuum in abgeschmolzenen Ampullen polymerisiert. Nach 24 Std. wurde noch 1 Std.
bei 60 bis 100° C und 1 Std. bei 100° C nachpolymerislert. Geschäumt wurde 2 Std. bei 220° C.
Treibmittel | Schaumstoffdichte | 45 | Schaumstoffdichte | 8 g Treibmittel | 200 |
mit! | 110 | mit | 1 2 g Wasser | 25 | |
pro 1 | 100 | und | 100 g Monomere | 65 | |
55 | pro | Beispiel kg/m3 | 25 | ||
ϊ g Treibmittel | 80 | Nr. | 40 | ||
100 g Monomere | 200 | 12 | 50 | ||
Propanol-1 | 80 | 13 | 40 . | ||
Propanol-2 | Beispiel kg/m! | 120 | 14 | 40 | |
Butanol-1 | Nr. | 135 | 15 | 65 | |
Butanol-2 | 1 | 360 | 16 | 75 | |
iso-Butanol | 2 | 120 | 17 | 50 | |
Pentanol-1 | 3 | 18 | 100 | ||
Pentanol-2 | 4 | 19 | |||
Pentanol-3 | 5 | 20 | |||
lso-Pentanol-1 | 6 | 21 | |||
Hexanol-1 | 7 | 22 | |||
Hexanol-3 | 8 | 23 | |||
2-Äthyl-Hexanol | 9 | ||||
10 | |||||
11 | |||||
Beispiele 24 bis 28
84,4 Vol.-Teile Methacrylsäure wurden mit 66,3 Vol.-Tellen Acrylnitril (Molverhäitnis 1:1) gemischt.
50 Voi.-Tslle dieser Mischung wurden mit 4 Vol.-Tellen des jeweiligen Alkohols und 1 Vol.-Teil Wasser versetzt.
Als Beschleuniger wurden jeweils 0,1 Gew.-% terL-Butyl-perplvalat und 0,05 Gew.-% Dibenzoylperoxid
zugesetzt. Die Lösungen wurden unter Vakuum in Ampullen eingeschmolzen und bei 45° C polymerisiert. Nach
48 Std. wurde 1 Std. bei 60 bis 100° C und 1 Std. bei 100° C nachpolymerislert. Geschäumt wurde anschließend
30 Min. bei 220° C bzw. 1 Std. bei 200° C.
Treibmittel
Schäumtemp./Zeit Eigenschaften des Schaumstoffes
24 Propanol-2 220730 Min. stark geschäumt, grobporig
25 Propanol-2 200°/1 Std. stark geschäumt, mittlere Porengröße
26 türt.-Butanol 220730 Min. stark geschäumter homogener Schaum, sehr feinporig
27 tert.-Butanol 20071 Std. wie Beispiel 26
27 tert.-Butanol 20071 Std. wie Beispiel 26
28 Pentanol-2 220730 Min. stark geschäumt, inhomogene mittlere bis feine Poren
struktur
20 Beispiele 29 bis 33
45 Gew.-Teile Methacrylnitril, 55 Gew.-Teile Methacrylsäure, 0,05 Gew.-Teile Dibenzoylperoxid und 0,1
Gew.-Teil Azoisobutyronitril werden vermischt. In dieser Lösung wurden jeweils 8 Gew.-Teile eines Gemisches
aus tert.-Butanol und Wasser gegeben, dessen Zusammensetzung in der Tabelle angegeben ist. Die Lösungen
wurden unter Vakuum in Ampullen eingeschmolzen und 40 Std. bei 60° C, 1 Std. bei 60 bis 100° C und 1 Std.
bei 100° C polymerisiert. Geschäumt wurde 2 Std. bei 200° C.
Beispiel Nr. 30
29 30 31 32 35 33
tert.-Butanol g
Wasser g
Dichte kg.'m3
Porenstruktur
7 6 5 4
109 77 48 58
240
sehr fein, gleichmäßig sehr fein, gleichmäßig fein, gleichmäßig
weniger fein, gleichmäßig mittel, ungleichmäßig
weniger fein, gleichmäßig mittel, ungleichmäßig
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyacryl- oder Polymethacryllmid-Schaumstoffen durch Polymerisation
eines Gemisches aus
A) Acryl- und/oder Methacrylnitril und Acryl- und/oder Methacrylsäure in einem Molverhältnis zwischen
2:3 und 3 :2, und
B) gegebenenfalls 0 bis 20 Gew.-96, bezogen auf M), anderen radikalisch polymerisierbaren Monomeren,
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2726259A DE2726259C2 (de) | 1977-06-10 | 1977-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Polyacryl- und/oder Polymethacrylimid-Schaumstoffen |
BE187911A BE867325A (fr) | 1977-06-10 | 1978-05-22 | Procede de preparation de mousses de polyacrylimide et/ou de polymethacrylimide, produits ainsi obtenus et leur utilisation |
FR787815477A FR2393821A1 (fr) | 1977-06-10 | 1978-05-24 | Procede de fabrication de mousses de polyacrylimide et de polymethacrylimide, produits obtenus et stratifies fabriques avec ces mousses |
JP6278478A JPS543875A (en) | 1977-06-10 | 1978-05-25 | Polyacrylimido foam or polymethacrylimido foam* its manufacture and laminate made therefrom |
GB23191/78A GB1594202A (en) | 1977-06-10 | 1978-05-26 | Process for the preparation of foamable polymer materials |
US05/911,283 US4139685A (en) | 1977-06-10 | 1978-05-31 | Method for the preparation of polyacrylimide and polymethacrylimide foams |
NLAANVRAGE7806203,A NL184522C (nl) | 1977-06-10 | 1978-06-07 | Werkwijze ter bereiding van opgeschuimde materialen uit polyacryl- of polymethacrylimide, gevormd voortbrengsel, geheel of ten dele bestaande uit een dergelijk opgeschuimd materiaal en laagvormig materiaal, dat uit tenminste een laag van een dergelijk opgeschuimd materiaal bestaat. |
CA305,119A CA1103850A (en) | 1977-06-10 | 1978-06-09 | Process for the preparation of polymeric foam materials |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2726259A DE2726259C2 (de) | 1977-06-10 | 1977-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Polyacryl- und/oder Polymethacrylimid-Schaumstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2726259A1 DE2726259A1 (de) | 1978-12-21 |
DE2726259C2 true DE2726259C2 (de) | 1985-11-28 |
Family
ID=6011222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2726259A Expired DE2726259C2 (de) | 1977-06-10 | 1977-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Polyacryl- und/oder Polymethacrylimid-Schaumstoffen |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4139685A (de) |
JP (1) | JPS543875A (de) |
BE (1) | BE867325A (de) |
CA (1) | CA1103850A (de) |
DE (1) | DE2726259C2 (de) |
FR (1) | FR2393821A1 (de) |
GB (1) | GB1594202A (de) |
NL (1) | NL184522C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0791621A2 (de) | 1996-02-22 | 1997-08-27 | Röhm Gmbh | Polymethacrylimid-Schaumstoff mit Epoxidharz als Flammschutzzusatz |
DE19925787C1 (de) * | 1999-06-05 | 2000-12-21 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Membranen für elektroakustische Wandler sowie Membranen |
DE102007033120A1 (de) | 2007-07-13 | 2009-01-15 | Evonik Röhm Gmbh | Verbesserte Stumpfstoßverbindungen für Kernwerkstoffe |
WO2012013393A1 (de) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zum in-mold foaming mit einem schäumbaren medium und deckschichten und dadurch erhältlicher kunststoffformkörper |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4205111A (en) * | 1978-05-26 | 1980-05-27 | Rohm Gmbh | Laminates comprising a foamed polyimide layer |
DE2927122A1 (de) * | 1979-07-05 | 1981-01-08 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von schichtwerkstoffen aus hartschaumstoff und faserverstaerktem kunststoff |
DE2929165C2 (de) * | 1979-07-19 | 1981-12-24 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung einer Schaumstoffplatte |
JPS5780435A (en) * | 1980-11-07 | 1982-05-20 | Agency Of Ind Science & Technol | Novel plastic foam and manufacturing thereof |
JPS59142396A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-15 | Fujita Corp | 冷暖房用循環水の水質制御装置 |
DE3346060A1 (de) * | 1983-12-21 | 1985-07-04 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Flammgeschuetzter polyacryl- oder polymethacrylimidschaumstoff und verfahren zu seiner herstellung |
DE3519005A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Schaeumbarer kunststoff |
IL88245A0 (en) * | 1987-11-13 | 1989-06-30 | Fraunhofer Ges Forschung | Process for the production of rigid foam comprising acrylic and/or methacrylic polymers without using fluorocarbons as a foaming agent |
DE3826469A1 (de) * | 1988-08-04 | 1990-02-08 | Roehm Gmbh | Hartschaum als kernmaterial fuer schichtwerkstoffe |
US4918110A (en) * | 1988-09-12 | 1990-04-17 | Hexcel Corporation | Compositions and process for producing foam plastics |
US4939019A (en) * | 1988-09-12 | 1990-07-03 | Hexcel Corporation | Compositions and process for producing foam plastics |
DE69120042T2 (de) * | 1990-11-28 | 1996-10-17 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | N-Substituierte Acrylamid-Copolymere |
JP3007979B2 (ja) * | 1991-09-13 | 2000-02-14 | 三菱レイヨン株式会社 | 発泡性プラスチックス及びその発泡体 |
DE19717483C2 (de) * | 1997-04-25 | 2000-05-04 | Roehm Gmbh | Polymethacrylimid-Schaumstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
EP1964903B1 (de) * | 2005-12-19 | 2017-03-22 | Kureha Corporation | Wärmeexpandierbare mikrokugeln, ihre herstellung und ihre verwendung |
DE102007028601A1 (de) | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Evonik Röhm Gmbh | Reaktivgemisch zur Beschichtung von Formkörpern mittels Reaktionsspritzguss sowie beschichteter Formkörper |
DE102007051482A1 (de) | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von beschichteten Formkörpern |
DE102009045122A1 (de) | 2009-09-29 | 2011-03-31 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren und Anlage zur Einfärbung von Kunststoffformmassen |
DE102010040286A1 (de) * | 2010-08-31 | 2012-03-01 | Evonik Röhm Gmbh | PMI-Schäume mit verbesserten mechanischen Eigenschaften, insbesondere mit erhöhter Reißdehnung |
TW201827473A (zh) | 2016-08-15 | 2018-08-01 | 德商贏創羅恩有限責任公司 | 用於紫外光發動機之丙烯酸系材料 |
WO2019145269A1 (en) | 2018-01-24 | 2019-08-01 | Evonik Röhm Gmbh | Light emitting element |
EP3640287A1 (de) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Röhm GmbH | Polyetherblockamid-poly(meth)acrylat-schäume |
WO2020148066A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Evonik Operations Gmbh | Foaming of blowing agent containing polymers through the use of microwaves |
TW202039665A (zh) | 2019-01-16 | 2020-11-01 | 德商贏創運營有限公司 | 製造發泡體材料之新穎發泡方法 |
EP3978215A1 (de) | 2020-09-30 | 2022-04-06 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von komplexen schaum-formkernen mit class-a fähigen oberflächen |
CN112708258B (zh) * | 2021-01-12 | 2022-08-05 | 北京九天行歌航天科技有限公司 | 一种聚甲基丙烯酰亚胺泡沫、其制备方法及应用 |
CN117881737A (zh) | 2021-08-04 | 2024-04-12 | 罗姆化学有限责任公司 | 用于摩擦学应用的基于聚(甲基)丙烯酰亚胺的聚合物组合物 |
WO2023139195A1 (en) | 2022-01-24 | 2023-07-27 | Röhm Gmbh | Polymer foams based on poly(meth)acrylimide |
WO2023139194A1 (en) | 2022-01-24 | 2023-07-27 | Röhm Gmbh | Polymer foams based on blends of poly(vinylidene fluoride) and poly(meth)acrylimide |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2831820A (en) * | 1953-04-13 | 1958-04-22 | Honeywell Regulator Co | Foamed epoxy resin composition and method of making |
US2865869A (en) | 1956-11-23 | 1958-12-23 | Hooker Chemical Corp | Composition comprising an alkyd resin, organic polyisocyanate and a tertiary alcohol-concentrated acid foaming agent and method of preparing cellular resin therefrom |
US2990381A (en) * | 1957-05-29 | 1961-06-27 | Wacker Chemie Gmbh | Preparation of foamed acrylamide polymers |
US3001956A (en) * | 1958-12-18 | 1961-09-26 | Wacker Chemie Gmbh | Process for the production of foamed acrylamide polymers |
DE1817156U (de) | 1960-03-10 | 1960-08-25 | Siemens Ag | Buerstenhalter fuer elektrische maschinen. |
GB994725A (en) | 1962-07-18 | 1965-06-10 | Seikisui Chemical Co Ltd | Process for producing multicellular synthetic structures |
GB1078425A (en) * | 1964-03-23 | 1967-08-09 | Sekisui Kagaku Gogyo Kabushiki | Process for producing a multicellular synthetic resin structure |
DE1595214C3 (de) | 1964-09-19 | 1978-03-30 | Roehm Gmbh, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen, durch Erhitzen schäumbaren Polymerisaten |
DE1645404C3 (de) * | 1965-12-24 | 1974-07-04 | Sekisui Kagaku Kogyo K.K., Osaka (Japan) | Verfahren zur Herstellung eines synthetischen vielzelligen Harzproduktes |
DE1694859C3 (de) * | 1967-09-16 | 1974-10-31 | Roehm Gmbh, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Hartschaumstoff |
US3627711A (en) * | 1968-12-27 | 1971-12-14 | Roehm & Haas Gmbh | Foamable synthetic resin compositions |
CH534187A (de) * | 1969-12-30 | 1973-02-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus thermoplastischen Kunststoffen |
DE2047096B2 (de) | 1970-09-24 | 1976-11-04 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Schaeumbarer kunststoff |
US3708444A (en) * | 1971-05-19 | 1973-01-02 | Roehm & Haas Gmbh | Foamed and foamable copolymers |
-
1977
- 1977-06-10 DE DE2726259A patent/DE2726259C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-05-22 BE BE187911A patent/BE867325A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 FR FR787815477A patent/FR2393821A1/fr active Granted
- 1978-05-25 JP JP6278478A patent/JPS543875A/ja active Granted
- 1978-05-26 GB GB23191/78A patent/GB1594202A/en not_active Expired
- 1978-05-31 US US05/911,283 patent/US4139685A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-07 NL NLAANVRAGE7806203,A patent/NL184522C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-09 CA CA305,119A patent/CA1103850A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0791621A2 (de) | 1996-02-22 | 1997-08-27 | Röhm Gmbh | Polymethacrylimid-Schaumstoff mit Epoxidharz als Flammschutzzusatz |
DE19925787C1 (de) * | 1999-06-05 | 2000-12-21 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Membranen für elektroakustische Wandler sowie Membranen |
DE102007033120A1 (de) | 2007-07-13 | 2009-01-15 | Evonik Röhm Gmbh | Verbesserte Stumpfstoßverbindungen für Kernwerkstoffe |
WO2012013393A1 (de) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zum in-mold foaming mit einem schäumbaren medium und deckschichten und dadurch erhältlicher kunststoffformkörper |
DE102010038716A1 (de) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zum In-Mold Foaming mit einem schäumbaren Medium und Deckschichten und dadurch erhältlicher Kunststoffformkörper |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS543875A (en) | 1979-01-12 |
CA1103850A (en) | 1981-06-23 |
DE2726259A1 (de) | 1978-12-21 |
NL7806203A (nl) | 1978-12-12 |
FR2393821B1 (de) | 1980-09-19 |
FR2393821A1 (fr) | 1979-01-05 |
BE867325A (fr) | 1978-09-18 |
NL184522B (nl) | 1989-03-16 |
NL184522C (nl) | 1989-08-16 |
GB1594202A (en) | 1981-07-30 |
JPS6136534B2 (de) | 1986-08-19 |
US4139685A (en) | 1979-02-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2726259C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyacryl- und/oder Polymethacrylimid-Schaumstoffen | |
DE2726260C2 (de) | Schäumbares Polymermaterial | |
DE19717483C2 (de) | Polymethacrylimid-Schaumstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP1366110B1 (de) | Kohlenstoffpartikel enthaltende expandierbare styrolpolymerisate | |
DE1050545B (de) | Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren Styrolpolymensaten | |
DE1645264B2 (de) | Verfahren zur herstellung von vielporigen synthetischen polymerisaten | |
DE1595627B2 (de) | Verfahren zur Herstellung verschäumbarer Polymerisatteilchen | |
EP1175458B1 (de) | Verfahren zur herstellung von blockförmigen polymethacrylimidschaumstoffen | |
EP0379084B1 (de) | Expandierbare Styrolpolymerisate mit hoher Ölbeständigkeit und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2037027A1 (de) | Verfahren zur Hersteliung von Schaum stoffkorpern | |
DE1494934A1 (de) | Schwerentflammbare feinteilige eypandierbare Kunststoffmasse | |
DE2047096A1 (de) | Schaumbarer Kunststoff | |
DE1301066B (de) | Verfahren zur Herstellung von vielporigen synthetischen Polymerisaten | |
CH642985A5 (de) | Aufschaeumbare, harz aufweisende zusammensetzung zur herstellung geschaeumter formkoerper. | |
DE1645404B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines synthetischen vielzelligen Harzpro duktes | |
DE1929166A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Styrol-Acrylnitril-Mischpolymerisaten | |
EP0642546B1 (de) | Expandierbare styrolpolymerisate mit hoher wärmeformbeständigkeit | |
EP0269983A1 (de) | Expandierbare Styrolpolymerisate und Styrolpolymerisat-Schaumstoffe | |
EP1142942A2 (de) | Verfahren zur Herstellung Aluminiumpulver enthaltender expandierbarer Styrolpolymerisate | |
DE2834908A1 (de) | Verfahren zur herstellung verschaeumbarer perlen | |
DE102011002905A1 (de) | Polyacrylimid-Schaumstoffe mit reduziertem Gehalt an Restmonomeren, sowie Verfahren zur Herstellung | |
DE1282918B (de) | Verfahren zur Herstellung von Zellkoerpern aus Olefinpolymerisaten | |
DE2461130A1 (de) | Verfahren zur herstellung von schaeumbaren teilchen auf der grundlage von polystyrol und geformten koerpern aus diesen | |
DE2420298A1 (de) | Zu schaumstoffen niederer dichte expandierbare styrolpolymerisate | |
AT204787B (de) | Schwer entflammbare Styrolpolymerisate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
AG | Has addition no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2822884 Format of ref document f/p: P |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition |